(5) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНИЛ- -(|1)-КАРБМЕТОКСИПРОПИОНИЛ)-ОКСАЗОЛИНОНА-5
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА б-АМИНОЛЕВУЛИНОВОЙКИСЛОТЫ | 1970 |
|
SU266773A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ О-АЦИЛ-N, N-ДИАЛКИЛГИДРО-КСИЛАМИНОВ | 1965 |
|
SU169536A1 |
| Способ получения S-алкил-N-диалкокситиофосфорил-(10-фенотиазинил)изотиоформамидов | 1987 |
|
SU1448644A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АЛКОКСИКАРБОНИЛ-5-R-ИЛИДЕНТИАЗОЛИДИН-2,4-ДИОНОВ | 1986 |
|
SU1415703A1 |
| Способ получения 1-оксадетиацефалоспоринов или их солей | 1977 |
|
SU1056903A3 |
| Способ получения (арилалкил) алкановых кислот | 1978 |
|
SU884568A3 |
| Способ получения изоцианатов | 1988 |
|
SU1555325A1 |
| Способ получения 3-арил- или 3-гетарилхромонов | 1985 |
|
SU1333674A1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНО-3-N-R-АМИНО-1-R-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ | 2005 |
|
RU2290398C2 |
| Способ получения производных 7-ациламино-цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты | 1971 |
|
SU446969A1 |
Изобретение относитсл к способу получения 2-фенил- -(р-карбметоксипропионил)-оксазолинона-5 формулы
СО(СН)СООСК,,
который находит применение в синтезе биологически активных соединений.
Известен способ получения 2-фенил-Ц-(р-карбметоксипропионил -oкcaзoлинoна-5 взаимодействием гиппуровой кислоты с избытком fb -карбометоксипропионилхлорида в -пиколине (-- 0°С с выходом 33% в расчете на (5 -карбометоксипропионилхлорид 1.
Недостатком данного способа является низкий выход целевого продукта.
Наиболее близок к предлагаемому по технической сущности способ получения 2-фенил- -(Ь -карбметоксипропионил)-оксазолинонл-5 ацилированием 2-фенилоксазолина-5 (Ь -карбметоксипропионилхлоридом в среде -пиколина, являющегося растворителем и основанием, при 20С с выходом
Однако указанный способ характеризуется недостаточно высоким выходом целевого продукта.
Цель изобретения - повышение вы10хода целевого продукта
Поставленная цель достигается
способом получения 2-фенил- -{ Ь-карбметоксипропионил)-оксазолинона-5 путем ацилирования 2-фенилоксазолинона-5 fb -карбметоксипропионилхлоридом в присутствии триэтиламина в среде бензола и затем в среде -пиколина в присутствии трифторуксусной кислоты в качестве катализатора.
Процесс ацилирования ведут последовательно в две стадии: вначале в присутствии триэтиламина в среде бензола, а затем в среде Г -пиколина в присутствиит рифторуксусной
кислоты в качествекатализатора, что
позволлет получатьцелевой продукт с выходом 88,.
К смеси 2-фенилоксазолинона-5 и рг-кар6метоксипропионилхлорида в бензоле прибавляют по каплям при перемешивании триэтиламин, перемешивают смесь 1 ч при и после
удаления выпавшего хлоргидрата три этиламина и упаривания маточного раствора при охлаждении и перемешивании прибавляют у-пиколин, содержащий трифторуксусную кислоту, и выдерживают реакционную смесь 6 ч при с последующей обработкой реакционной смеси разбавленной соляной кис/ютой со льдом и выделением целевого продукта.
COiCHr)f COOCH
