2-Оксо-3а-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7н-пирано-/3,4-в/тиено /2,3-в/ пиррол Советский патент 1982 года по МПК C07D495/12

Описание патента на изобретение SU941371A1

Изобретение относится к новой гетероциклической системе - 2-оксо-За-циан-5,5-диметш1-3,4-дигидро-7НгПирано 13,4-в тиено- {2,3-в1 пирролу, которая может найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Известен 23-Диметил-За-циан-4-дигидро-4-оксо-5Н-фуро 2,3-в пиррол П).

Известны также 2,3-замещенные 5,5-диметилтетрагидропирано (тиопнрано) 13,4-в1 тиофены 2 и 3.

Однако эта структура в литературе не описана.

Целью данного изобретения является новая гетероциклическая система.

Поставленная цель достигается 2-оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7Н-пирано- 3,4-в тиено 2,3-в пирролом формулы

(Hs«2.

Предлагаемое соединение получают взаимодействием 2-амино-3-щ1ан-5,5-диметил-4 -дигидро-7Н-пирано {3,4-в тиофена с хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии карбоната калия и последующим кипячением 2-хлорацетш1амино-3-циан-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано 3,4-в тиофена в присутствии карбоната калня в диоксане в течение 5 ч.

Пример 1. 2-Оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-да1Гидро-7Н-пирано 3,4-в тиено 2,3-в пиррол. К раствору 10,2 г (0,01 моль) 2-амшю-3-1иан-5,5-диметш1-4,5-дигидро-7Н-пи10рано 3,4-в тиофена в 35 мл хлороформа прибавляют по каплям 10,9 г (0,01 моль) хлорангшфида хлоруксусной. кислоты в 40 мл хлороформа и кипятят 2 ч. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровьтают и

15 промывают водой, затем спиртом. Получают 18 г (67,7%) 2-хлорацетиламино-З-циан-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано 3,4-в тиофена. Т. пл. 247-8°С (хлороформ). Найдено. %: С1 12,62, N 9,76; S 11,4Г.

20 Брутто-формула CuHisClNjOjS Вычислено, %: С1 12,44; N 9,83; S 11.25, В ИК-спектре имеются следующие полосы поглощения: СМ- :1630(N-CO),2210(),3280(NH) 39 Смесь 2,8 г (0,01 моль) 2-хлорацетиламиио- 3 диаА-З -диметил 4,5 - дигидро- 7Н- пирано (3,4-в)таофена, 30 мл диоксана и 1,48 г (0,01 моль) карбоната калия кипятят в течение S ч и оставляют на ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промываю водой. Получают 1,5 г (60,48%) целевого продукта. Т. пл. 280-281С (этанол). Найдено, %: С 58,26; Н 5,13; N 11,27; S 12,81. Брутто формула: CijHijN2O2S Вычислено, %: С 58,06; Н 4,91; N 11,29; S 12,90. В ИК-спектре имеются следующие полосы поглощения: D cм 1625 (); 1690 (СО 2225 (). ПМР-спектр, б., М.Д.: 5-(СНз)21 1,24; (4-CHj) 2,48, (З-СНг) 3,67; (7-СН2) - 4,48. Таким образом, синтезирована новая гетероциклическая система, расширяющая возможность получения биологически активных соединений. Формула изобретения 2-Оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-днгидро-7Нпирано 3,4-в тиено 12,3-в пиррол формулы Шз(5) Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Ch. Т. Wie and al. Reaction of aminoubsituted heterocycles 44.4605 (1968) Tetraedron Lett. 2.Норавян A. C. и др. Хнм.-фарм. ж.Н (8) ,20, 1977. 3.Норавян А. С., Мкртчян А. П., Джагацанян И. А., Акопян Р. А., Акопян Н. Е., Вартанян С. А.-Хим.-фарм. ж., 9, 38,

Похожие патенты SU941371A1

название	год	авторы	номер документа
5-МОРФОЛИНО-2,2,10-ТРИМЕТИЛ-8-ФЕНИЛ-1,2-ДИГИДРО-4Н-ПИРАНО [4′,3′:4,5] ПИРИДО[2,3-B]ТИЕНО[3,2-B]ПИРИДИН-9-КАРБОНОВАЯ КИСЛОТА ФОРМУЛЫ	1986	Пароникян Е.Г. Норавян А.С. Мирзоян Г.В. Вартанян С.А. Пароникян Р.Г. Акопян Н.Е.	SU1417446A1
2,2-ДИМЕТИЛ-1,2-ДИГИДРО-5-(N-МОРФОЛИНО)-8-ХЛОР- ИЛИ ФЕНИЛГИДРАЗИНО-4Н-ПИРАНО [4′,3′:4,5] ПИРИДО[2,3-B]ТИЕНО[3,2-D]-9,10,11-ТРИАЗИНЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВООПУХОЛЕВЫМ СВОЙСТВОМ	1988	Пароникян Е.Г. Мирзоян Г.В. Норавян А.С. Арсенян Ф.Г. Степанян Г.М. Гарибджанян Б.Т.	SU1570274A1
ЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2-ДИГИДРО-5-МОРФОЛИНО-4Н-ПИРАНО 4′,3′ ПИРИДО [2,3-B] ТИЕНО [3,2-D] ПИРИМИДИН-8(9Н)-ОН ИЛИ [9,11] ОКСАЗИН-8-ОН, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫМ ДЕЙСТВИЕМ	1985	Пароникян Е.Г. Норавян А.С. Мирзоян Г.В. Вартанян С.А. Тер-Захарян Ю.З. Оганян Ш.Г.	SU1282510A1
2-АМИНО -5,5-ДИМЕТИЛ -3-ЦИАН-4,5- ДИГИДРО-7Н- ПИРАНО[3,4-C] -8Н- ТИОПИРАНТИОН-8, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОСУДОРОЖНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1983	Пароникян Е.Г. Мирзоян Г.В. Норавян А.С. Вартанян С.А. Джагацпанян И.А. Назарян И.М.	SU1125961A1
3-АМИНО-2-КАРБЭТОКСИ- 5,5- ДИМЕТИЛ-8- (N-МОРФОЛИНО)-4,5- ДИГИДРО-7Н-ПИРАНО(4,3-D)ТИЕНО (2,3-B) ПИРИДИН, ОБЛАДАЮЩИЙ АНТИМУТАГЕННОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1984	Пароникян Е.Г. Мирзоян Г.В. Норавян А.С. Вартанян С.А. Акопян Л.Г. Пароникян Г.М.	SU1184244A1
5-ЗАМЕЩЕННЫЕ 1-АМИНО -8,9-ДИГИДРО -8,8-ДИМЕТИЛ-3,6Н- ПИРАЗОЛО [3,4-B] ПИРАНО[[4′,3′-d]] ПИРИДИНА ИЛИ ИХ ГИДРОХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОСУДОРОЖНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1988	Пароникян Е.Г. Сираканян С.Н. Норавян А.С. Пароникян Р.Г. Акопян Н.Е.	SU1540240A1
1-АМИНО-8,9- ДИГИДРО-5- МОРФОЛИНО-7,7,8- ТРИМЕТИЛ-2-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-6Н-ТИЕНО [2,3-C] [2,7] НАФТИРИДИН ИЛИ ЕГО ДИГИДРОХЛОРИД, ОБЛАДАЮЩИЕ МУТАГЕННОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1989	Пароникян Е.Г. Норавян А.С. Мирзоян Г.В. Пароникян Г.М. Саркисян Т.П.	SU1640984A1
1,2,4-ТРИАЗОЛО -[1,5-А]-8,8- ДИМЕТИЛ-8,9-ДИГИДРО- 10-ЦИАН-6Н-ПИРАНО- [4′,3′:4,5] -ПИРИДИН-5(1Н)-ТИОН	1983	Пароникян Е.Г. Мирзоян Г.В. Норавян А.С. Вартанян С.А.	SU1187440A1
1,2,4-ТРИАЗОЛО[4,3-C]-10,10-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИГИДРО-11Н-ПИРАНО- [4′, 3′:4,5]- ПИРРОЛО [2,3-D] ПИРИМИДИН	1983	Норавян А.С. Пароникян Е.Г. Мирзоян Г.В. Вартанян С.А.	SU1116712A1
ГИДРОХЛОРИД 7Н-4,5-ДИГИДРО -3-АМИНО-5,5- ДИМЕТИЛ-8- МОРФОЛИНОИЗОТИАЗОЛО [5,4,-2,3] ПИРИДО[4,5-С]ПИРАНА, ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОСУДОРОЖНОЙ АКТИВНОСТЬЮ	1984	Пароникян Е.Г. Норавян А.С. Мирзоян Г.В. Вартанян С.А. Джагацпанян И.А. Назарян И.М.	SU1235185A1

Реферат патента 1982 года 2-Оксо-3а-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7н-пирано-/3,4-в/тиено /2,3-в/ пиррол

Формула изобретения SU 941 371 A1

SU 941 371 A1

Авторы

Норавян Азат Согомонович

Мкртчян Айказун Паруйрович

Вартанян Саркис Амбарцумович

Даты

1982-07-07—Публикация

1980-10-20—Подача