Способ получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов Советский патент 1982 года по МПК C07D307/68 

Изобретение относится к новому способу получения новых соединений 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов общей формулы

(1)

где X - низкий алкил или атом галогена,

которые мргут быть использованы в. качестве исходных продуктов в органическом синтезе и в синтезе биологически автивных соединений.

Известен способ получения 3,3-диметил-5-трифторметил-2-алкилимино-2,3-дигидрофурансв .взаимодействием 1,1,1-трифтор-4-метил-3-пентен-2-она с циклбгексилизоцианидом ::ли трет-бутилизоцианидом при 1.

Недостатком этого способа является невозможность введения карбонильной группы в положение 3,2,3-дигидрофуранового кольца и, следовательно, получения 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-онов. .

Цель изобретения - получение 2-фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-З-ОНОВ.

Цель достигается тем, что 5-арил-2,З-дигидрофуран-2,3-дион формулы

°

где X имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоциаНидом в среде инертного органического растворителя при кипячении.

В качестве инертного органического растворителя предпочтительно используют четыреххлористый углерод.

Пример. Получение 2-фенилИМИНО-5-П-ТОЛИЛ-2,3-дигидрофуран-З-она.

К раствору 0,50 г (0,0048 М) фенилизоциан да в 30 мл абсолютного четыреххлористого углерода добавляют 0,91 г (0,0048 М) 5-п-толил-2,3-дигидрофуран-2,3-диона. Смесь кипятят З ч. Получают 0,50 г (40%) продукта (. Т.пл. 177-178С (из толуола или гептана).

Вычислено, .%г N 5,32.

Найдено, %: N 5,37.

Пример 2. Получение 2-фенилимино-5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидрофуран-3-она.

К раствору 0,50 г (0,0048 М) фе30 нилизоцианида в 30 мл абсолютного

четыреххлрристого углерода добавляют 1,00 г 5-(4-хлорфенил)-2,3-дигидрофуран-2,3-диона. Смесь кипятят 2,5 ч. Получают 0,50 г (37%) Продукта ( ClNOj). Т.пл. 1б2-163с (из . толуола - петролейМого эфира). .

Вычислено, .%: N 4,94; С1 12,-52.

Найдено, % N 4,98; С 12,95.

Физические и химические свойства 2-фенилймино-5-арил-2,3 -дигидрофу , ран-З-ойов. О

2-Фенилимино-5-арил-2,3-дигидрофуран-3-оны представляют собой крнсталЛические вещества желтого цвета.

В ПМР-спектре 2-фенилимино-5-й-толил-2,3-ди«идрофуран-3-она, сня- 15 том в растворе дейтерохлороформа, при-, сутств тот сигналы: сингЛет, соответствующий 3 протонам метильной группы при 2,41 м.д.; синглет, соответствую-, щий прртону метиновой группы в положе- 20 НИИ 4 при 6,25 м.д.; мультиплет, соответствующий 9 протонам фенильных колец при 7,45 м.д.

В ИК-спектре, снятом в вазелиновом масле, присутствует полоса поглоще- 25 рия 1710 см, соответствукнцая колебаниям связи .

В масс-спектре присутствует пик , соответствующий молекулярном чону.

Формула изобретения

Способ получения 2-фенилимино-5-арнл-2,3-дйгидрофуран-3-онов общей формулы (Т) - I I д

Х- До 1Ггде X - низший алкил или галоген, о л л и ч а ю щ и и с я тем, что, 5-арйл-2,З-дигидрофуран-2,3-дион

формулы (П) ,

где X имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с фенилизоцианидом в среде инертного органического растворителя при кипячении.

Источники информации, принятые во внимание пои экспертизе

1. Аветисян Э.А., Гамбарян П,п.

-Взаимодействие изонитрилов с cf, 3-непредельными кетонами Известия АН СССР Сер. хим., 1973Г f 11, с. 2559,