Способ получения 2-дибутиламино-6-арил-1,3-оксазин-4-онов Советский патент 1982 года по МПК C07D265/04 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ДИБУТИЛАМИНО-6-АРИЛ-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНОВ

Изобретение относится к новому способу получения новых производных 1,З-оксазин-4-онов, а именно 2-дибутиламино-б-арил-1,З-оксазин4-онов общей формулы

О .Al5r

,

(I)

CifHj

где Аг - п-галогенфенил, которые могут найти применение в органическом синтезе.

Известен способ получения 3,6-диарил-2,3-дигидро-1,3-оксазин-2,4-дионов общей формулы

(П)

где X - атом водорода или метил, который заключается в том, что .5арил-2,3-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с арилизоцианатом в среде бензола при температуре кипения реакционной смеси в течение 2,5 ч 11.

Однако этим способом нельзя получить 2,3-оксазин с дибутиламинной группой в положении 2.

Цель изобретения - способ получения новых производных 1,З-оксазин4-онов.

Эта цель достигается тем, что согласно способу получения соединений общей формулы (I), 5-арил-2,3дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дибутилцианамйдом в среде четыреххлористого углерода при температуре, предпочтительно, 80-82 С.

Пример 1. Получение 2-дибутиламино-6-(п-хлорфенил)-1,3оксазин-4-она.

К раствору 1,04 г (0,005 М) 5-(п-хлорфенил)-2,3-дигидрофуран2,3-диона в 15 мл четыреххлористого углерода добавляют 0,77 г (0,005 М) дибутилцианамида. Реакционную смесь

25 нагревают 1 ч при 80-82 С и оставляют на 1 сут в холодильнике, выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 0,8 г (48,1%) вещества.

30 т. пл. 131,5-133С.

Вычислено, %: N 8,37; Cl 10,61; С 64,57; Н 6,87.

,N,,0.,Cl.

Найдено, %: N 8,26; Cl 10,54; С 64,45; Н 6,79.

П р и м е р 2. Получение 2-дибутиламино-6-Си-бромфенил)-1,3-оксазин-4-она.

К раствору 1,26 I (0,005 М) 5- (и-бромфенил) -2,3-дигидрофуран2,3-диона в 20 мл четыреххлористого углерода добавляют 0,77 г (0,005 дибутилцианамида. Реакционную смесь нагревают 1,5 ч при 80-82С и оставляют на 1 сут в холодильнике, выделившийся осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из ацетона. Получают 0,8 г (42,3%) вещества, т. пл. 182-184с.

Вычислено, %: N 7,38; Вг 21,11; С 56,99; Н 6,06.

Найдено, %: N 7,17; Вг 21,36; С 56,87; Н 5,94.

2-Дибутиламино-6-арил-1,3-оксаЗИН-4-ОНЫ представляют собой белые мелкокристаллические вещества, растворимые в диметилформамиде и диметилсульфоксиде.

В ИК-спектре 2-дибутиламино-6(п-хлорфенил)- 1,3-оксазин-4-она,

снятого в вазелиновом масле, присутствуют полосы поглощения; 1660 соответствующие колебаниям связи , 1560-1570 см соответствующие колебаниям связи и 3060 см соответствующие колебаниям связи .Формула изобретения

Способ получения 2-дибутиламино6-арил-1,З-оксазин-4-онов общей формулы

О Ar OSrC

,

где Ar - n-галогенофенил, отличаю, щийся тем, что 5-арил-2,З-дигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дибутилцианамидом в среде четыреххлористого углерода.

Источники информации, Принятые во внимание при экспертизе

1. Андрейчиков RD.C. и др. 5-Арил2,3-фурандионы. - ХГС, 1975, 11, 1468.