Способ получения алкилпроизводных индантрона и его хлорзамещенных Советский патент 1953 года по МПК C09B5/56 

В литературе ие описано способов алкилирования индантрона (N, N-дигидро1.2, 2.1-антрахияоназина). Изобретателями осуществлено введение алкила в индантрон де1«твием одноалолдых сшгптов, содержащих не менее 3 атомов углерода, на раствор индантрона в крепкой серной кислоте. Алкилирование происходит уже при 20-25°; при повышении температуры до 50-55° образуются в основном диалкилпроизводные индантрона.

Полученные алкилпроизводные индангрона являются ценными кубовыми красителями. Они окрашивают хлопок в синий цвет, в большинстве случаев более красноватого оттенка, чем сам индантрон, лучше растворяются в органических растворителях, куб их более устойчив к повышенной щелочности.

ПримСр 1. 4,4 г индантрола paii:творяют в 50 г купоросного масла и в течение 15 мин. добавляют 5 мл нронилового спирта. Реакционную массу перемешивают при 20-23 в течение 4 час., после чего ее выливают на 200 мл 1;оды; выпавший краситель отфильтровывают, отмывают от кислоты и сушат. Выход нропилпроизводного индантрона 4,8 г (90% от теоретического, считая на монопропил-индантрон).

При проведении алкияирования при 50-55° выход пропилпроизводного 5,44 г я, очевидно, в молекулу индантрона входит более двух групп пропила.

Пример 2. 4,4 г индантр::на растворяют в 50 г моногидрата n.iiit купоросного масла и к раствору в течение i 5 мин. добавляют 5 мл бутилового спирта. После 4 час. перемешивания нри 20° полученное алкилпроизводное выделяют способом, описанным в примере 1. Выход бутилпроизводного индантрона 4,92 г (90% от теоретического, считая ita монобутил-индаятрои).

При проведении алкилирования при 50-55° выход бутилнроизводного 5,55-5,70 г и, очевидно, в молекулу индантрона входят две или нескольк. групп бутила.

Пример .1 4,4 г индантрона JMCтворяют 50 г монОгидрата и растви) обрабатывают 5 мл изобутиловиго enn;iта, как описано в примере 1. Выход изобутилпроизводного при проведении алк.илировання при 20° - 5,1 г и при 50-55° - 5,37 г.

Пример 4. 4,4г индантрона, растворенные в 50 г моногидрата, обрабатывают 5.4 мл амилового спирта, как описано в примере 1. Выход амилпроизводного при проведепии алкилирова.ниа при 20°, а тп.кже. нри 50-55° - 5,85 г.

Пример 5. 4,4 г индантрона, растворенные в 50. т .моногидрата, обрабатывают 5,3 мл изоамилового спирта при 50-55°, как. описано в примере 1. Выход аЗоами.тпроизвОТиото - 5.35 г.

Пример (). 4,4 г индантрона, растворенные Б 50 г моногидрата, обрабатывают 6,5 г октлловаго спирта, как описано в примере 1. Выход октилпроипБодного при проведении алвилирования при ,7 г и приБО-55°-6,88г.

Пример 7. 5.1 г 3,3-дихлор-пндантрона, растворенные в 50 г ..гоногидрата, обрабатывают 6,5 г октилоБого спирта при 20°, как описано в примере 1. Выход октилпроизводиого-7.25 г.

р е д м с т изобретен и я

Снособ получения алкилпроизводных индантрона и его хлорзамещенных, о тл и ч а ю щ и и с я тем, что в раствору индантрона или его хлорзамещенного к серкой кислоте или слабом олеуме добавляют алифатический спирт, содержащий не менее 3 атомов углерода, и продукт реакции выделяют из сернокислотного раствора известным сиособом.