Способ получения паразамещенных бета-циан-ацетофенона Советский патент 1953 года по МПК C07C255/17 

Замещенные -циан-ацетофеноны Г1олуча от конденсацией эфиров ароматических кислот с ацетонитрилом действием цианистого натрия на замещенные - хлорацетофеноны или конденсацией ароматических соединений с хлористым циан-ацетилом. Эти способы дают низкие выходы, а исходные продукты ( ш -хлорацетофеноны и хлористый циан-ацетил) во многих случаях трудно доступны.

Эти замещенные -циан-ацеI пфеноны могут быть получены также путем кипячения в водной среде ароил-циан-уксусных эфиров, но в большинстве случаев с незначительными выходами, так как одновременно и притом Б большей мере происходит образование замещенных производных бензойной кислоты :

СМ

j . СбНз СО . CH2CN CfiHs - СО СН

. i СбНз COQH

СООСаНд

Установлено, что при кипячении с водой эфиров 4 - метокси-. 4 - амино-и 4 - хлор - бензол - циануксусных кислот выходы соответствующих производных С) -циан-ацетофенона значительно увеличиваются. На основании чтогч) и разработай способ получения последних - -метокси-, 4-амнно-и 4-хлорпроизгюдныс0) -циаи-ацетофеиопа

.могут найти при.мене1иге в качестве компонент в цветной фотографии, а также в качестве составляющих для синтеза азокрасителей.

П р и м ер. 3,5 г этилового эфира 4-метокси-бензоил-циан-уксусной кислоты в течение 8 часов кипятят с 350 мл воды; раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют его горячим. По охлаждении выпадает 2,3 г бесцветные: игольчатых кристаллов 4-метокси- - цианацетофенона; температура плавления- 124- 25° (из 60%-ного этилового спирта); выход 93% от .

При м е р 2. 5 г этилового эфира 4-амино-бензои:л-:1.иан - уксусной кислоты в течение 8 часов кипягя с 350-400 мл воды; постепенно почти все это растворяется. Полученный раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют горячим. По о.хлаждении выпадает 2,7 г светложелтого 4-амино---цианацетофенона. Температура плавления-154° (159-160° после повторной кристаллизации ; выход 78% от теории.

№ 95060

3. S г этилового эфи)а 4-х;|ор-бензоил - циан-уксусной кис.:югы в течение 8 часов кипятят с 500 .VU воды; большая его часть ра..тся.. Полученный раствор обрабатывают активированным углем и фильтруют горячим. По охлаждении выпадает ,6 г бесцветного 4-хлор- - циан-ацетофенона. Температура шшвления 130-132°; выход 45% от теории.

П р е д м е 1 изобретения

Способ получения п-замещенных IU - циан - ацетофеиона путем омылет1ия соответствующих производных бензоил-циан-уксусного эфира кипячением с водой, отличаюU1, и и с я тем, что в качестве производных бекзоил-циан-уксусного эфира применяют п-амиио-. п-метокси и и-хлор-производные.