Способ получения хлоридов N-алкилпиридиния Советский патент 1982 года по МПК C07D213/20 

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРИДОВ N-АЛКИЛПИРИДИННЯ

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-алкилпиридиния, которые являются промежуточными продуктами в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения хлоридов N-алкилпиридиния, где алкил гептил или децил, путем взаимодействия соответствующих алкилхлоридов с пиридином в спиртовом растворе приЮО С в запаянной ампуле 50 ч. Выход целевых продуктов 66-70% fl.

Недостатком этого способа является низкий выход целевых продуктов использование органического рйстворителя (спирта) и длительность процесса.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получ-ения хлоридов N-алкилпиридинкя, а именно хлорида N-децилпиридиния, взаимодействием N-децилхлорида с пиридином в присутствии фенола при 140°С с выходом

79,7% 2.

Недостатками этого способа являются необходимость использования токсического фенола и избытка пиридина, которые удаляют при выделении, что усложняет процесс получения целевого продукта, а также низкий выход.

Цель изобретения повышение выхода хлоридов N-алкилпиридиния, упро щение технологии процесса и расширение ассортимента целевых-продуктов.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения хлоридов М-алкилпиридиния взаимодействием алкилхлоридов с пиридином при нагревании реакцию проводят при тем10пературе 110-120С в матричном поле с постоянной напряженностью 400500 Э, вращающемся вокруг оси, перпендикулярной направлению силовых линий поля.

15

Кроме того, вращение магнитного поля осуществляют со скоростью 200500 об/мин.

Выход целевых продуктов 93-98%.

Пример 1. N-гептилпириди20

0.,ний хлорид нагревают при 110-120 С при перемешивании 10 ч в магнитном поле напряженностью 400-500 Э, создаваемом магнитной мешалкой ММ-ЗМ, при скорости вращения поля 20025 500 об/мин 0,1 моль N-гептилхлорида и 0,15 г-моль сухого пиридина. Охлажденную массу обрабатывают несколькими порциями эфира или гексана. Закристаллизовавшийся N-гептилпири30 диний хлорид отфильтровывают и над хлористьлм кальцием. Выход 98% от теоретического, т.пл, 106108С (из смеси ацетон-этана). Известные данные т.пл. 105-108С С Пример 2. Нагревают на ма ляной бане при 110-120 С и перемешивании 10 ч в отсутствии искусственного магнитного поля 0,1 г-моль N-гептилхлорида и 0,15 г-моль сухо го пиридина, затем обрабатывают согласно, примеру 1. Выход 25% от теоретического, т.пл. 105-108с. Пример 3. N-децилпириди.ниЛ хлорид нагревают при. 110-12О С и перем 2шивании 12 ч в магнитном поле напряженностью -400-500 Э, соз даваемом магнитной мешалкой ММ-ЗМ, при скорости вращения поля 200500 об/мин 0,1 г-моль N-децилхлори да. и. 0,15 сухого пиридина. Реакционную массу обрабатывают согласно примеру 1. Выход 93% от теор тического, т.пл. 57-59°С (из этилац тата. Известные данные т.пл. 6367 С 2. П р и -м е р 4. Багревают при 110-120 С и .перемешивании 12 ч в от сутствий ,и-скусственного магнитного поля 0,1 г.-моль N-децилхлорида и 0,15 г-моль сухого пиридина. Реакци онную массу обрабатывают согласно примеру 1. Выход 7% от теоретическо го. Предлагаемый способ позволяет по высить выход целевых продуктов на 10-20%, снизить расход исходного пк ридина, упростить процесс за счет отказа от использования фенола и упрощения выделения целевых продуктов, а также позволяет уменьшить время процесса и расширить ассортимент целевых продуктов. Формула изобретения 1. Способ получения хлоридов N-алкилпиридиния взаимодействием алкилхлоридов с пиридином при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода, упрощения технологии процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, реакцию проводят при температуре 110-120с в магнитном поле с .постоянной напряженностью 400-500 Э,вращающемся вокруг оси, перпендикулярной направлению силовых линий поля. 2. Способ по п.1,0 т л и ч аю щ и и с я тем, что вращение магнитного поля осуществляют со скоростью 200-500 об/мин. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1.Волынский Н.П., Смолянинов.В.В. Получение хлористых N-алкилпиридиниев. ЖОХ, 1963, № 5, 33, 1461. 2.Авторское свидетельство СССР № 429056, кл., С 07 D 295/02, 1971 (прототип).