Способ получения ацетата дегидроандростерона Советский патент 1954 года по МПК C07J1/00 

Предметом изобретения является способ получения ацетата дегидроандростерона реакцией взаимного обмена его семикарбазона с альдегидами.

Предлагаемый способ отличается от известных подобных способов тем, что для реакции взаимного обмена семикарбазона ацетата дегидроандростерона с альдегидами в качестве последних применяют опиановую кислоту, являющуюся отходом при производстве наркотина.

Пример: 2,5 г семикарбазона ацетата дегидроандростерона, 10,2 г опиановой кислоты и 30 мл 50%-ной уксусной кислоты, помендают в трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и термо гетром и нагревают на глицериновой бане до температуры 95-100°. Осадок в течение 35-40 мин. переходит в раствор; реакция сопровождается выделением углекислоты. Температуру реакционной смеси повышают до 102° и к полученному прозрачному слегка желтоватому раствору прибавляют по каплям 30 мл воды. При этом выделяется белый кристаллический осадок.

Нагревание прекращают, реакционную массу охлаждают до комнатной температуры при энергичном перемешивании, осадок отфильтровывают, промывают несколькими миллилитрами 25%-ной уксусной кислоты и тщательно отжимают. Затем осадок влажным смешивают с 100 мл эфира и для удаления избыточной опиановой кислоты нейтрализуют 5%-пым раствором бикарбоната натрия, после чего эфирный слой отделяют и промывают водой до исчезновения щелочной реакции. От него отгоняют эфир и остаток растворяют при нагревании в 10-кратном количестве метанола, раствор фильтруют горячим и от фильтрата отгоняют на водяной бане /з взятого метанола. Остаток охлаждают в смеси льда и соли.

Выделившийся ацетат дегидроандростерона отфильтровывают и высущивают при температуре 60°. Получают 1,6-1,8 г чистого ацетата дегидроандростерона с температу.рой плавления 166,5-167,5°.

№ 98137- 2 Сгущением метанольного маточ-Предмет изобретения

ника и перекристаллизацией полу-Способ получения ацетата дегидчают дополнительно 0,4-0,5 г аце-роандростерона реакцией взаимного

тата дегидроандростеропа. Суммар-обмена его семпкарбазона с альденый выход составляет 90% от о т л и ч а ю од и и с я тем, теоретпческого.,от опиаповую кислоту.

что 13 качестве последних применя