Предлагается новое соединение ряда имидазонмидазопиридина, а именно, 8-(п-метоксифенил)-1,3-диметилчмидазо 4,5-с -имидазоГ1,2-аЗпиридин2-OR, обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием.
В медицине широко используется в качестве анальгезирующего, противовоспалительного и жаропонижающего препарата анальгин.
Целью изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм.
Поставленная цель достигается опи.сываемым 8-(п-метоксифенил)-1,3-диметилимидазо 4 ,5-сЗимидазо. 1, пиридин-2-оном формулы
хн.
9
х/
-лг «.,.
сн
л
CHjO
Указанное соединение получают взаимодействием 4-амино-1,3-диметилимидазо 4,5-с пиридин-2-она с п-метоксифенатщлбромидом в кипящем спирте
Полученный 8-(п-метоксифенил)1,3-диметилимидазо 4,5-с -имидазо 1,2-а пиридин-2-он представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте.
Пример. Смесь 1,26 г (7,0 ммоль) 4-амино-1,3-диметилимидазо 4,5-с 1пиридин-2-она и 0,81 г (3,5 ммоль) п-метоксифенацилбромида нагревают в 30 мл кипящего спирта в течение 2,5 ч и оставляют на ночь, после чего отфильтровьгаают осадок, промывают его ацетоном, эфиром и сушат. Получают 1,57 г (72%) 8-п-метоксифенил-1,3-диметнлимидазо Г4,5-с имидазоГ,2-а}пиридин-2-она с т.. 262-263 С (из этанола).
Найдено, %: N 17,82; Вычислено, %: N 18,17; ИК-спектр (вазелиновое масло): Jj.yp 1730 см .
Обезболивающую активность изучали в опытах на белых мышах (массой
20+2 г). Болевое раздражение вызывали путем механического сдавливания корня хвоста с помощью зажимов Диффенбаха. Вещество вводили внутрибрюF пшнно в дозе, равной 0,2 ммоль, за 30 мин до нанесения болевого раздражения .
Противовоспалительную активность изучали в опытах на белых беспородных крысах массой 180+20 г. Воспаление вызывали субплантарным введением 0,1 мл 3,5%-ного раствора формальдегида. Вещество вводили в желудок (2,5% взвеси крахмала) в дозе 0,2 ммоль за 24 и 2 ч до введения раствора формальдегида. Измерение объема конечности проводили через 3 Ч после введения раствора формальдегида.
0 Полученные результаты сравнивали с данными при введении анальгина в равномолярной концентрации.
Результаты определения анальгетической и противовоспалительной актив5 ности исследованного соединения, а также данные о его токсичности приведены в таблице.
Таким образом, 8-(п-метоксифенил)- 0 1,3-диметилимидазо 4,5-с -имидазо 1,2-а пиридин-2-онобладает анальгетической и противовоспалительной активностью, которая превосходит таковую у анальгина.
8-(п-Метоксифенил)-I,3-диметилимидазо 4,5-с имидазо-ГI,2-aJпиpиДИН-2-ОН формулы -N Чш CHjO обладающий анальгетическим и противовоспалительным действием. СО. Од
| Машковский М.Д | |||
| Лекарственные средства, М,, Медицина, 1972, ч | |||
| I , с.109. |
