(54) ИМИДАЗО (4,5-7,8) ИМИДАЗО (1,2-а) ПИРИДИНЫ
t
Изобретение относится к новой гетероциклической системе, конкретнее к имидазо. (4,,8) имидазо (1,2-а) пиридинам, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.
. Известны гетероциклические системы имидазо (4, 5-с) пиридина 1.
;
и имидазо (1,2-а) пиридина 2
Указанная целъ достигается имидазо (4,5-7,&) имидазо (1,2-а) пиридинами общей формулы
10
(Г)
где R - водород, метил, трет-бутил, 15; адамантил, фенил, 3,4-диме токсифенил.
Соединения общей формулы 1 получают циклизацией брсмидов 4-амино5-ацилметил-имидазо (4,5-с) пири20 диния общей формулы
О
производные которых обладают широким спектром биологической активности.
Целью изобретения является получение химических соединений нового класса, содержащих новое сочетание ifSBecTHfcJX типов связей между имидазолом и пиридином. где R имеет указанные значения, в среде полярногЬ растворителя, преимущественно диметилформамида или воды, в присутствии основного агента, взятого в избытке. Реакция протекает при температуре кипения растворителя. В качестве основного агента целесообразно использовать карбонат или гидроокись щелочного металла.
Пример 1. 8-ОКСО-7,9-диметилимидазо (4,5-7,ё) имидазо (1,2-а пиридин.
Смесь 0,2 г (0,55 ммоль) бромида 4-амино-5-ф6рмилметил-1,3-диметилимидазо {4,5-с) пиридиний-2-она и 1,2 мл 40 %-ного водного раствора гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. 0,09 г (66,1 % от теоретического).
П р и м е р 2. 8-Оксо-2,7,9-триметилимидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а)-пиридин.
Смесь 0,2 г (0,63. ммоль) бромида 4-амино-5-ацетонил-1,3 диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-она и 1,2м 40 %-ного водного раствора гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения, охлаждают, осадок отфильтрвывают, промывают холодной водой, ацетоном, эфиром и сушат. Выход 0,10 г (73,5 % от теоретического).
Примерз. 8-Оксо-2-трет-бутил-7,9-диметилимидазо (4,) имидазо (1,2-а) пиридин.
Смесь 0,2 г (0,56 ммоль) бромида 4-амино-5-пивалилметил-1,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-Ьна и 1,2 мл 40 %-ного водного раствора гидроокиси натрия растирают, нагревают до кипения охлаждают, осадок отфильтровывают, промьшают холодной водой, ацетоном, эфиром и сушат. Выход 0,09 г (65,0 % от теоретического) .
П р и м е р 4. 8-Оксо-2-адаманти7,9-диметилимидазо (4,5-7,Й) имидазо (1,2-а) пиридин. в Юксо-7 а-яимвтвя-янн С4,5-7, яшшасо (itZHi) шфндяиМЯМрОв 223-224 99,21 4,М 8«Ч),7,9-1ршм ия шмяаю (4,5-7;«) (1,2-k) пиряяяя Ивтт 61,30 5,70 -вкс«н2-1Т)вт-вутяя7,9 дии«1тляк11я«10. (4,5-7,87 мммдаэо Трв U,2-« пнрилииВутхл 224-225 «S,33 7,15
Смесь 0,4 г (0,92 ммоль) бромнп 4-амино-5-адамантаноилметил-1,3-ди метилимидазо (4,5-с) пиридиний-2она с 2 мл 30 %-ного водного раств ра гидроокиси натрия кипятят в течение 1ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промьшают холодной водой и сушат. Выход 0,23 г (74,4 от теоретического).
П р и м е р 5. 8-Оксо-2-фенил7,9-диметилимидазо (4,) имидазо (1,2-а)-пиридин.
, Смесь 0,2 г (0,53 ммоль) бромида 4-амино-5-фенацил-1,3гдиметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-она и 0,1 г (0,94 ммоль) карбоната натри кипятят в 2 мл димeтилфopvIaмидa в течение 1ч, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают эфиром и сушат. Выход 0,09 г (58,3 % от теоретического) .
Примерб. 8-Оксо-2-(3,4-диметоксифенил)-7,9-диметилимидазо(4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридин.
Смесь 0,2 г (0,46 ммоль)бромид 4-амино-5-(3,4-диметоксифенацил)1,3-диметилимидазо (4,5-с) пиридиний-2-она и 2 мл 40 % -ного водного раствора гидроокиси натрия нагревают в течение 20 мин при встряхивании на кипящей водяной бане, охлаждают, отфильтровывают осадок, промывают холодной водой и сушат. Выход 0,12 г (77,6% от теоретического) .
Полученные продукты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, строение их подтверждено методами элементного анализа и ИКспектроскопии. В таблице приведены данные анализа полученных продуктов.
Предлагаемая новая гетероциклическая система - имидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридины могут быть использованы в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных веществ. 59,40 4,99 1«90 66,1 С ° . С Н. 65,10 7,02 1690 65,0 -Оксо-S wiMuutnur7,9-дим8Тилям11даао (4,) tMiUiMoЯлшмие(1,2- тфкдив тияЗв5 287 71,68 7,53 -О1еео-2- иия-7,9«яиетвлмидаво4, S-7, 8) maotaao пвряаии 258 69,31 5,09 II-OKCO-.2-(3,4-аимё а1ес11ф«Я11Я)-7,9-1в11 « 3,4-Aiiпипв4яда8р-(4,5-7,8)-метоксямидаао (1,2-а)П11рядямфенил 238-240 64,09 5,54 Формула изобретения Имидазо (4,5-7,8) имидазо (1,2-а) пиридины общей I; D 11 и25 -Wv Х.,
Продолжение твОлнпн 2Q С Н,11.О 71,41 7,19 169074,4 20 4 69,05 5,07 1690 э8,3 , 63,89 6,36 1б90 |77,6 где R - водород, метил,трет-бутил, адамантил, фенил, 3,4-диме, токсифенил. Источники информации, {принятые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР 521277, кл. С 07 D 471/04, 1974. 2.Авторское свидетельство СССР 522187/ кл. С 07 D 471/04, 1975.
