Дигидрохлориды @ -изомера 1,2,5-триметил-4-диалкиламиноацетил-4-замещенных пиперидолов-4,обладающие ростстимулирующей активностью Советский патент 1983 года по МПК C07D211/44 A01N43/40 

Описание патента на изобретение SU996413A1

мещают 1,2 г (0,004 моль) хлоргидрата хлоруксусного эфира р-и-зомера 1,2,5-тpимeтил-4-этинилпипepидoлa-4и при нагревании растворяют в избытке абсолютного диоксана. Затем медленно по куплям приливают раствор 1,12 мл {0,01 моль) дипропиламина в диоксане. Всю смесь перемешивают в течение 4 ч при темйературе кипения диоксана. После охлаждения реакционной смеси, выпавший осадок дигидро хлорида р-изомера 1,2,5-триметил-4-этинил-4-дипропиламинрацетиленпиперидола-4 (Т) отфильтровывают и пе рекристаллизовывают из смеси абсолют ного этанола с ацетоном т.пл. 228229 С, Rf 0,59(бензол -метанол 7:l)j , И активности, выход целево о продукта 76%. Найдено, %:C56,53sH9,1t; N 6,92; С1 7,2. .GjCli Вычислено, %: С 56, Н 9,29; N e.Sit; ei 17,35. В ИК-спектре дигидрохлорида1,2, -триметил-4-дИ1фопш1аминоацетил-4 -этинилпиперидола-4 в области 650 см отсутствует полоса поглощения С-С1связи, что говорит о полном замещеНИИ галоида на аминогруппу, в облас ти 1230-1236 см появляется полоса поглощения характерная для диаминной группировки и в области 3230 см . проявляется 2СН-связь, как и у исход ного пиперидола, а также полоса пог лощения. сложно эфирной группировки в области 1700 см . Пример 2. Получение дигидрохлорида {Ь-изомерЬ 1,2,5-триметил-пиперида1Ноацетилпиперидола-4 (П ); По описанной методике из 1,132 г (0,004 моль) изомера хлор гидрата |хлоруксусного эфира 1,2,5-триметил|пиперидола-4 и 0,68 г (0,008 моль) пиперидина получают дигидрохлорид р-изомера 1,2,5-триметш1-4-пипериди ноацетилпиперидолаг-4 (lil) с г.пл. , Rf 0,52 (бензол + метанол 7:1) II степени активности выход целевого продукта - 84%. Найдено, %: С 55,72; Н 1,19; N 7,57; С1 19,38. o i0 2rВычислено, .%; С 55,88; I 8,21; N 7,67; С1 19,5, В ИК-спектре дигидрохло; ида р-изомера 1,2,5-триметил-4-пипе шдиноацетилпиперидола-4 (II) в обла :ти 650 см отсутствует полоса поглоще 1ия С-С1связи, в области 1200 сыГ юявляется полоса поглощения, хара :терная для аминной группировки, в обл 1сти . 1700 см иоявляется полор i поглоще- . ния С О-связи, характерная для сложноэфирной группы. . Синтезированные соедине шя испытаны на ростстимулирующую штивность при выращивании семян сои. Опыты проводят в соответствии с метздикой проввдения полевых опытов в ч гтырехкрат-ной поверхности при различ |ых концентрациях препаратов от О ,001% до 0,05%. Как показывают результа :ы испытаний дигидр.охлориды iV-изоме за 1,2,5-триметил-4-дипропиламиноа eтил-4-этииилпиперидола-4 (I) и 1,2,5-триметил-4-пиперидиноацетилпи 1еридола-4 (11)юказывают положительное влияние на урожайность семян сои, трибавка уролсая в среднем за 3. года составляет 2,1 п/га и 3 п/га. В таблице представлена урожайность семян сои за период испыташй 19771979 годов. Наилучшие результаты получены при предпосевном замачиван гя семян в 0,001 и 0,01%раоа:ворах i последую(Щим двукратном опрыскивани а растений перед цветением.. / Предложенные соединения позволяют увеличить урожайность сои.

Формула изо(5ретения .

Дигидрохлориды (-изомера 1,2у5-триметил 4-диалкидаминоацетил-4-замещенных пиперйдолов 4 общей фор муяы.

t & OCOCHiUVft

H,CY л -CHs

V 5

HCl

I

сн.

где R - этинил;

ц и пропил или R-водород и R и fU имеете означают пиперидин,

облаДаняцие ростстимулнрующей активностью..

Источники информации,

30 принятые во внимание экспертизе

1.Мельников Н.Н. Химия гербицидов и регуляторов роста t

;растений. М-., 1959, с.325, 0,340.

2.Авторское свидетельство СССР 3.74066, кл. А 01 N 43/40, 1971.

Похожие патенты SU996413A1

название год авторы номер документа
Способ получения 2,5-диметил-4-фенил-4-пропионилоксипиперидина 1983
  • Пралиев Калдыбек Джайлович
  • Беликова Нина Александровна
  • Сыдыков Булат Турагулович
  • Соколов Дмитрий Васильевич
  • Исин Жумадил Искакович
SU1165679A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ОДНО- И ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА, СОДЕРЖАЩИХ /г-ДИЭТИНИЛБЕНЗОЛЬНУЮ ГРУППИРОВКУ 1970
SU259074A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИТРЕТИЧНЫХ ФЕНИЛЕНТЕТРА- АЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕЙ ПИПЕРИДИНОВОГО РЯДА 1970
SU276043A1
Стимулятор роста растений 1974
  • Азербаев Ирдан Нигметович
  • Исмаилова Шарипа Есмагам
  • Решетов Владимир Павлович
SU516384A1
ТРАНС-ДИХЛОРО(БРОМО)-БИС*01(ГАММА-1,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-(3,4-ДИМЕТИЛ-3,4-ДИГИДРОКСИ-1-ПЕНТИНИЛ)-4-ПИПЕРИДОЛ-ЭТА,N*01)ПЛАТИНА (II), ПРОЯВЛЯЮЩАЯ АНТИГЕЛЬМИНТНУЮ АКТИВНОСТЬ 1991
  • Сичинава Любовь Леоновна[Tj]
  • Евдокимова Нина Павловна[Tj]
  • Санюкович Галина Семеновна[Tj]
  • Глазунова Елена Михайловна[Tj]
  • Ильясов Ирик Нурдаевич[Tj]
RU2109745C1
ДИГИДРОХЛОРИДЫ N-[β-(1,2,5-ТРИМЕТИЛ-4-АРИЛПИПЕРИДИН-4-ИЛ)ЭТИЛ]-N-АЛКИЛ-N-(3,4-ДИМЕТОКСИБЕНЗИЛ)АМИНОВ, ЯВЛЯЮЩИЕСЯ ИНГИБИТОРАМИ КАЛЬЦИЙ-КАЛЬМОДУЛИНЗАВИСИМЫХ ПРОЦЕССОВ 1991
  • Арутюнян Н.С.
  • Акопян Л.А.
  • Гарибян К.М.
  • Шагинян К.С.
  • Тосунян А.О.
  • Алексанян А.Р.
  • Герасимян Д.А.
  • Мовсисян В.А.
SU1829346A1
1-АМИНО-8,9- ДИГИДРО-5- МОРФОЛИНО-7,7,8- ТРИМЕТИЛ-2-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-6Н-ТИЕНО [2,3-C] [2,7] НАФТИРИДИН ИЛИ ЕГО ДИГИДРОХЛОРИД, ОБЛАДАЮЩИЕ МУТАГЕННОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1989
  • Пароникян Е.Г.
  • Норавян А.С.
  • Мирзоян Г.В.
  • Пароникян Г.М.
  • Саркисян Т.П.
SU1640984A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЦЕТИЛЕНОВЫХ ГЛИКОЛЕИпипЕРидинового РЯДА 1972
  • Изобретен
SU355166A1
1-(3-Н-БУТОКСИПРОПИЛ)-4-ГИДРОКСИПИПЕРИДИН В КАЧЕСТВЕ ПРОМЕЖУТОЧНОГО ПРОДУКТА В СИНТЕЗЕ ГИДРОХЛОРИДОВ 1-(3-Н-БУТОКСИПРОПИЛ)-4-АЦИЛОКСИПРОИЗВОДНЫХ ПИПЕРИДИНОВ, ОБЛАДАЮЩИХ МЕСТНОАНЕСТЕЗИРУЮЩЕЙ ИЛИ ПРОТИВОАРИТМИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ 1991
  • Пралиев К.Д.
  • Ю В.К.
  • Баймолдина С.М.
  • Фомичева Е.Е.
  • Пичхадзе Г.М.
  • Кадырова Д.М.
  • Зверькова Е.Е.
  • Шин С.Н.
SU1833616A3
Производные 4-фенилпинеридина,обладающие анальгетической активностью 1976
  • Соколов Дмитрий Васильевич
  • Пралиев Калдыбек Джайловович
  • Беликова Нина Александровна
  • Куриленко Валентина Михайловна
  • Хлиенко Жанна Николаевна
  • Моисеева Любовь Михайловна
SU591466A1

Реферат патента 1983 года Дигидрохлориды @ -изомера 1,2,5-триметил-4-диалкиламиноацетил-4-замещенных пиперидолов-4,обладающие ростстимулирующей активностью

Формула изобретения SU 996 413 A1

SU 996 413 A1

Авторы

Ибрашева Роза Кенжебековна

Исмаилова Шарипа Есмагамбетовна

Абиюров Болат Дильдебаевич

Мухаметкалиев Таспулат Марденович

Капырин Леонид Павлович

Даты

1983-02-15Публикация

1981-06-19Подача