мещают 1,2 г (0,004 моль) хлоргидрата хлоруксусного эфира р-и-зомера 1,2,5-тpимeтил-4-этинилпипepидoлa-4и при нагревании растворяют в избытке абсолютного диоксана. Затем медленно по куплям приливают раствор 1,12 мл {0,01 моль) дипропиламина в диоксане. Всю смесь перемешивают в течение 4 ч при темйературе кипения диоксана. После охлаждения реакционной смеси, выпавший осадок дигидро хлорида р-изомера 1,2,5-триметил-4-этинил-4-дипропиламинрацетиленпиперидола-4 (Т) отфильтровывают и пе рекристаллизовывают из смеси абсолют ного этанола с ацетоном т.пл. 228229 С, Rf 0,59(бензол -метанол 7:l)j , И активности, выход целево о продукта 76%. Найдено, %:C56,53sH9,1t; N 6,92; С1 7,2. .GjCli Вычислено, %: С 56, Н 9,29; N e.Sit; ei 17,35. В ИК-спектре дигидрохлорида1,2, -триметил-4-дИ1фопш1аминоацетил-4 -этинилпиперидола-4 в области 650 см отсутствует полоса поглощения С-С1связи, что говорит о полном замещеНИИ галоида на аминогруппу, в облас ти 1230-1236 см появляется полоса поглощения характерная для диаминной группировки и в области 3230 см . проявляется 2СН-связь, как и у исход ного пиперидола, а также полоса пог лощения. сложно эфирной группировки в области 1700 см . Пример 2. Получение дигидрохлорида {Ь-изомерЬ 1,2,5-триметил-пиперида1Ноацетилпиперидола-4 (П ); По описанной методике из 1,132 г (0,004 моль) изомера хлор гидрата |хлоруксусного эфира 1,2,5-триметил|пиперидола-4 и 0,68 г (0,008 моль) пиперидина получают дигидрохлорид р-изомера 1,2,5-триметш1-4-пипериди ноацетилпиперидолаг-4 (lil) с г.пл. , Rf 0,52 (бензол + метанол 7:1) II степени активности выход целевого продукта - 84%. Найдено, %: С 55,72; Н 1,19; N 7,57; С1 19,38. o i0 2rВычислено, .%; С 55,88; I 8,21; N 7,67; С1 19,5, В ИК-спектре дигидрохло; ида р-изомера 1,2,5-триметил-4-пипе шдиноацетилпиперидола-4 (II) в обла :ти 650 см отсутствует полоса поглоще 1ия С-С1связи, в области 1200 сыГ юявляется полоса поглощения, хара :терная для аминной группировки, в обл 1сти . 1700 см иоявляется полор i поглоще- . ния С О-связи, характерная для сложноэфирной группы. . Синтезированные соедине шя испытаны на ростстимулирующую штивность при выращивании семян сои. Опыты проводят в соответствии с метздикой проввдения полевых опытов в ч гтырехкрат-ной поверхности при различ |ых концентрациях препаратов от О ,001% до 0,05%. Как показывают результа :ы испытаний дигидр.охлориды iV-изоме за 1,2,5-триметил-4-дипропиламиноа eтил-4-этииилпиперидола-4 (I) и 1,2,5-триметил-4-пиперидиноацетилпи 1еридола-4 (11)юказывают положительное влияние на урожайность семян сои, трибавка уролсая в среднем за 3. года составляет 2,1 п/га и 3 п/га. В таблице представлена урожайность семян сои за период испыташй 19771979 годов. Наилучшие результаты получены при предпосевном замачиван гя семян в 0,001 и 0,01%раоа:ворах i последую(Щим двукратном опрыскивани а растений перед цветением.. / Предложенные соединения позволяют увеличить урожайность сои.
Формула изо(5ретения .
Дигидрохлориды (-изомера 1,2у5-триметил 4-диалкидаминоацетил-4-замещенных пиперйдолов 4 общей фор муяы.
t & OCOCHiUVft
H,CY л -CHs
V 5
HCl
I
сн.
где R - этинил;
ц и пропил или R-водород и R и fU имеете означают пиперидин,
облаДаняцие ростстимулнрующей активностью..
Источники информации,
30 принятые во внимание экспертизе
1.Мельников Н.Н. Химия гербицидов и регуляторов роста t
;растений. М-., 1959, с.325, 0,340.
2.Авторское свидетельство СССР 3.74066, кл. А 01 N 43/40, 1971.
Авторы
Даты
1983-02-15—Публикация
1981-06-19—Подача