Способ получения оптически активного фталата аллетрониловой кислоты Советский патент 1983 года по МПК C07C69/80 

Описание патента на изобретение SU999964A3

5Э Г р и и е р 3 1В,О г (60 моль) оС-фенил-р-р-толлилэтиламина растворяют в 80 мл бензола и раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре.. Осадки отфильтровывают, промывают бензолом, получают в резуль тате 8,7 г бесцветного кристалла (точ ка плавления 128-129°С). Соль обрабатывают таким же образом, как в примере 1, получая 5,0 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень вяз когомасла; ,2(в этаноле). f р и м е р Ч, 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 12,6 г (60 моль) (-) (Х -фенил-р-р-толилэтиламина растворяют в 80 мл смеси бензола и н-гексана (4:1) и раствор оставляют на ночь при комнатной температуре. Осажденную соль филь труют и промывают, а затем подвергают перекристаллизации из 80 мл указан ного растворителя, получая в результате 10,6 г чистой соли- (точка плав.ления. 12б,5-128с). Соль обрабатывают таким же образом, как в примере 1, получая в результате 6,1 г фталата (-)-аллетрониловои кислоты в виде очень вязкого масп;) JJ-47,.°(в- этаноле). П р и м е р 5 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и , г (60 моль) О(-) трео-1-(р-нитрофенил)-2-N,М-диметиламинопропан-1,3-ДИола растворяют в горячей смеси 60,О г простого изопропилового эфира и 80,0 г метанола и раствор охлаждают до комнатной температуры. Осадки фильтруют и дважды подвергают перекристаллизации из одного и того же растворителя, получая в результате 10,10 г чистой соли, точка плавления 98-10 1° С ,о1 |2-32 ,51° (в эта ноле) . Соль расщепляют с помощью 1%-ной соляной кислоты, отделяя свободный фталат (-)-аллетрониловой кислоты, который экстрагируют простым эфиром. Эфирный слой промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и концентрируют, В результате получают 5,50 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень вязкого масла; с1 - 7,3°(в этаноле). При м е р 6, К горячей смеси толуола (80 г) н-гексана (30 г) доОавляют 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 10,3 г (60 моль) (-) ci - (|2 -нафтил)-этиламина и смесь охлаждают до комнатной темпе44ратуры Осахденную соль фильтруют, промывают и высушивают в эксикаторе, получая 6,5П г (бесцветного кригтппла, точка плавления 1 1 3-1 1 5C;t) .4 3 {в этаноле). Соль расщепляют 1,-ной соляной кислотой с целью выделения свободного фталата (4-)-аллетрониловой кислоты, который затем экстрагирует простым эфиром. Эфирный слой промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и концентрируют при уменьшенном давлении, получая в результате ,10 г фталата (+)-аллетрониловой кислоты в виде .очень вязкого масла; (в этаноле), П р и м е р 7. 30,0 г (ТОО моль) фталаГа (±)-аллетрониловой кислоты и 10,6 г (50 моль) (-)ci-фенил-р- р-толилэтиламина; растворяют в 65 мл изопропилового спирта и раствор охлаждают до 10 С в течение приблизительно одного часа и оставляют стоять при той же температуре в течение двух часов. Осажденные вещества фильтруют и промывают изопропиловым спиртом с образованием 1518 г бель1х кристаллов, точка плавления 128-129 С, }У-80 ,0 В этаноле). Соль обрабатывают таким же способом, как в примере 1, с образованием 9,1 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты Ei виде очень вязкого -масла, -50 ,2(в этаноле) . .Формула изобретения Способ получения оптически активного фталата аллетрониловой кислоты, отличающийся тем, что, фталат ( + )-аллетрониловой кислоты формулы I подвергают взаимодействию с оптически активным амином, выбранным из группы, состоящей из сА.-фенилэтилпминл ормулы М fJH, 7 илио1.-фенил-(-р-толилэтиламина лы У1 или трео-2-диметиламино-1-(рфенил,)- ,3-пропандиола формул я,с са, / сн-ся-сн он он или нафтилэтиламина формулы V сн-сн, взятого, в количестве 0,5-1,5 на 1 мбль фталата аллетронилов 4 слоты, в присутствии растворителя, и полученные при этом их диастереоизомерные соли обрабатывают кислотой или щелочью с последующим выделением оптически активного фталата аллетрониловой кислоты. Приоритет по/признакам: 28,03.73 при использовании d -фенилэтиламина, 18,04.73 при использовании о1-фенил-р-паратолилэтиламина, 11.06.73 при использовании трео-2-диметиламино-1(паранитрофенил }1,3 пропандиола и нафтилэтиламина. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе J. Огд. La Forge F.B. и др, Chem, 1954, 19, с. 457 2о La Forge F.B. и др, J. Am. Chem. Soc.. 1952, Щ, с. 5392

Похожие патенты SU999964A3

название год авторы номер документа
Способ получения (+)-или-(-)- аллетролона 1974
  • Масано Мацуи
  • Фукаси Хориючи
  • Хадзиме Хираи
  • Нобусиге Итая
SU580826A3
Способ получения -алкилпроизводных 1-фенил-2амино-1,3-пропандиола или их солей, рацематов или оптически активных антиподов 1978
  • Ласло Левай
  • Габор Фазекаш
  • Луиза Петец
  • Каталин Грассер
SU698528A3
Способ получения простых и сложных эфиров N-бензил-пипередил-2-арилкарбинолов 1958
  • Николь Жозеф
  • Роберт Мишель Якоб
SU133424A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ИНДОЛА ИЛИ их СОЛЕЙ 1973
  • Авторыиностранцы Изобретени Арне Элоф Брэндстрем, Стиг Аке Ингемар Карлссон Андрэ Ганье Швейцари
SU373940A1
Способ получения замещенных бензиламинов 1971
  • Эдвард Луис Энгельхардт
  • Марсия Элизабет Кристи
SU545252A3
Способ получения производных 1,3-оксазолидин-2-она или их кислотно-аддитивных солей 1985
  • Мицуо Масаки
  • Харухико Синозаки
  • Мазару Сато
  • Наойя Морито
  • Коити Хасимото
  • Тосиро Кимисиро
SU1402263A3
Способ получения производных 1,5-бензтиазепина или их фармацевтически приемлемых кислотно-аддитивных солей 1986
  • Микио Такеда
  • Токуро Ох-Иси
  • Хиромити Накадзима
  • Таку Нагао
SU1358784A3
Способ получения производных тетрагидро-1,3,5-тиадиазин-4-она или их солей 1978
  • Кенити Икеда
  • Хидео Канно
  • Митихиро Ясуи
  • Тапуо Харада
SU876057A3
Способ получения прозводных имидазо (2,1-в)тиазола или их солей в виде смеси изомеров или отдельных изомеров 1978
  • Рихард Гешке
  • Пьер Джорж Феррини
SU873886A3
Способ получения производных триптамина или их солей 1973
  • Анри Демарн
SU523637A3

Реферат патента 1983 года Способ получения оптически активного фталата аллетрониловой кислоты

Формула изобретения SU 999 964 A3

SU 999 964 A3

Авторы

Масанао Мацуи

Фукаси Хориючи

Хадзиме Хираи

Нобусиге Итая

Даты

1983-02-23Публикация

1975-06-25Подача