Патентон — пантеон патентов

(19)

RU

(11)

2 532 904

(13)

C1

(51)

МПК

C07F3/06(2006-01-01)

C09K11/06(2006-01-01)

(21) (22)

Заявка

2013135326/04, 2013-07-26

(24)

Дата начала отсчета патента

2013-07-26

(22)

дата подачи заявки

2013-07-26

(45)

опубликовано

2014-11-20

(72)

авторы

Кощиенко Юрий ВладимировичБурлов Анатолий СергеевичМетелица Анатолий ВикторовичЧепрасов Александр СергеевичНиколаевский Станислав АлександровичРевинский Юрий ВладимировичВласенко Валерий ГригорьевичГарновский Дмитрий АлександровичМинкин Владимир Исаакович

(73)

патентообладатели

Федеральное Государственное Автономное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования Федеральный Университет"

(56)

Документы, цитированные в отчете о поиске

БУРЛОВ А.Си др., Региоселективный синтез и спектрально-люминесцентные свойства координационных соединений 2-[о-гидрокси(о-тозиламино)фенил]бензазолов, ЖОХ, 1998, т496-501US 20090078317 A1, 26.03.2009JP 10265478 A, 06.10.1998TONG Yi-Ping et al, Structures, Photoluminescence and Theoretical Studies

ЦИНКОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ 5-[2-ГИДРОКСИ(ТОЗИЛАМИНО)БЕНЗИЛИДЕНАМИНО]-2-(2-ТОЗИЛАМИНОФЕНИЛ)-1АЛКИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФОТОЛЮМИНЕСЦЕНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Российский патент 2014 года по МПК C07F3/06 C09K11/06 

Описание патента на изобретение RU2532904C1

Изобретение относится к новым соединениям в ряду 5-бензилиденамино-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов, а именно к цинковым комплексам 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов общей формулы

где R=алкил С1-С6; Х=O,

;

Соединения I проявляют фотолюминесцентные свойства в синей области спектра и могут быть использованы в качестве излучающих слоев при создании электролюминесцентных устройств (органических светоизлучающих диодов-OLED) белого и видимого света.

Среди цинковых металлохелатов, содержащих бензимидазольный фрагмент и обладающих фотолюминесцентными свойствами, известны бис[2-(2-гидроксифенил)бензимидазолато]цинка и его 1-замещенные формулы II (A.S. Burlov, B.I. Kharisov, L.M. Blanko, L.I. Kuznetzova, D.A. Garnovskii, N.V. Volbushko, A.D. Garnovskii // Revista de la Sociedad Quimica de Mexico, 1999, V.45, No 5, P.143-148; А.С. Бурлов, Л.И. Кузнецова, Н.В. Волбушко, О.Ю. Коршунов, А.Д. Гарновский // ЖОХ, 1998, т.68, вып.3, с.496-501; Y.H. Zhao, Z.M. Su, Y. Wang, X.R. Hao, K.Z. Shao // Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online, 2006, V.62, P.2361; Y.P. Tong, B.H. Ye // Acta Crystallogr., Sect. E: Stuct. Rep. Online, 2004, V.60, P.1927; Y.P. Tong, S.L. Zheng, X.M. Chen // Eur. J. Inorg. Chem., 2005, P.3734; Y.P. Tong, Y.W. Lin // J. Chem. Cryst. // 2008, V.38, P.613; Y.P. Tong, S.L. Zheng, X.M. Chen // J. Mol. Struct., 2007, V.826, P.104-112; H. Xu, Z.F. Xu, Z.Y. Yue, P.F. Yan, B. Wang, L.W. Jia, G.M. Li, W.B. Sun, J.W. Zhang // J. Phys. Chem. C, 2008, V.112, P.15517-15525)

,

где R=H, алкил C1-С6.

Комплексные соединения II (R=H) люминесцируют в синей области спектра (λ=460-480 нм) в зависимости от природы растворителя с квантовым выходом φ=0.26 для твердой фазы.

Наиболее близким по структуре является бис[2-(2-тозиламинофенил)бензимидазолато]цинка III (А.С. Бурлов, Л.И. Кузнецова, Н.В. Волбушко, О.Ю. Коршунов, А.Д. Гарновский // ЖОХ, 1998, т.68, вып.3, с.496-501). Однако его фотолюминесцентные свойства не изучались.

Задачей изобретения является расширение серии фотолюминесцирующих комплексов цинка, излучающих в синей области спектра, обладающих высокой термостабильностью и летучестью.

Техническим результатом изобретения являются новые соединения в ряду цинковых комплексов 2-(2-тозиламинофенил)бензимидазолов, проявляющие люминесцентные свойства с высокими квантовыми выходами.

Технический результат достигается соединениями общей формулы I.

Изобретение удовлетворяет критерию изобретательского уровня, так как не известно влияние структуры соединений в ряду цинковых комплексов 2-(2-тозиламинофенил)бензимидазолов на проявление люминесцентных свойств.

Способ получения соединений I заключается во взаимодействий азометинов IV с дигидратом ацетата цинка при нагревании в спирте. Азометины получают конденсацией 5-амино-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов (V) с салициловым альдегидом или 2-тозиламинобензальдегидом в бензоле или толуоле. 5-Амино-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолы (V) синтезированы восстановлением 5-нитро-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов (VI) полисульфидами в водно-спиртовой среде.

где R=алкил С1-С6; Х=О, ;

Ниже приведены примеры получения соединений.

Пример 1. 5-Нитро-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (VIa, R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р).

К раствору 6 ммолей 2-метиламино-5-нитроанилина в уксусной кислоте приливают раствор 12 ммолей ацетата меди в воде и раствор 6 ммолей 2-тозиламинобензальдегида в ледяной уксусной кислоте. Полученную реакционную смесь кипятят, охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, высушивают. Затем полученную медную соль в ледяной уксусной кислоте обрабатывают раствором тиосульфата натрия в воде. Осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Растворяют в хлороформе и пропускают через слой окиси алюминия, растворитель отгоняют. Выход 72%. Перекристаллизовывают из ДМФА. Желтые кристаллы с Тпл 225-226°C. Найдено, %: С 59.65, Н 4.34, N 13.35. Для C21H18N4O4S вычислено, %: С 59.70, Н 4.29, N 13.26.

ИК спектр (в твердой фазе): 3115, 3102, 3076, 3039, 2957, 2853, 1618, 1595, 1518, 1477, 1446, 1431, 1416, 1375, 1343, 1320, 1275, 1251, 1197, 1179, 1158, 1110, 1089, 1068, 1053, 1031, 951, 919, 892, 877, 869, 849, 816, 800, 772, 760, 740, 727, 710, 679, 656, 644, 612, 574, 557 см-1.

1H ЯМР спектр, DMSO-d6, δ, м.д.: 2.24 (3Н, с, С-СН3), 3.54 (3Н, с, N-СН3), 7.00 (2Н, д, J=7.8 Гц, CAr-Н), 7.24 (2Н, д, J=8.1 Гц, CAr-н), 7.35-7.44 (2Н, м, CAr-Н), 7.53-7.64 (2Н, м, CAr-Н), 7.84 (1Н, д, J=9.0 Гц, CAr-Н), 8.25 (1Н, дд, J=9.0 Гц, J=2.1 Гц, CAr-H), 8.61 (1Н, д, J=1.8 Гц, CAr-Н), 10.08 (1Н, c, NH).

Пример 2. 5-Нитро-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (VIb, R=С2Н5; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение VIb получено аналогично примеру 1 из 2-этиламино-5-нитроанилина.

Перекристаллизовывают из ДМФА. Бледно-желтые кристаллы с Тпл 202-203°C. Выход 59%. Найдено, %: С 60.44; Н 4.70; N 12.92. Для C22H20N4O4S вычислено, %: С 60.54; Н 4.62; N 12.84

ИК спектр (в твердой фазе): 3149, 2979, 2949, 1619, 1596, 1579, 1527, 1479, 1466, 1441, 1414, 1382, 1349, 1332, 1306, 1272, 1255, 1213, 1185, 1164, 1145, 1119, 1088, 1064, 1036, 982, 960, 951, 912, 875, 850, 821, 791, 756, 736, 722, 706, 680, 646, 619, 609, 578, 558 см-1.

1H ЯМР,DMSO-d6, δ, м.д.: 1.23 (3Н, т., J=7.2 Гц, CH2CH3), 2.27 (3Н, с., CAr-СН3), 4.01 (2Н, кв., J=7.2 Гц, СН2СН3), 7.12 (2Н, д., J=8.1 Гц, CAr-H), 7.35-7.54 (6Н, м., CAr-H), 7.90 (1Н, д., J=9.0 Гц, CAr-Н), 8.24 (1Н, д.д., J=8.9 Гц, J=1.3 Гц, CAr-Н), 8.61 (1Н, д., J=1.5 Гц, CAr-Н), 10.09 (1Н, с., NH).

Пример 3. 5-Нитро-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (VIc, R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение VIc получено аналогично примеру 1 из 2-пропиламино-5-нитроанилина.

Перекристаллизовывают из уксусной кислоты. Бледно-желтые кристаллы с Тпл 185-186°C. Выход 71%. Найдено, %: С 61.23; Н 5.01; N 12.51. Для C23H22N4O4S вычислено, %: С 61.32; Н 4.92; N 12.44

ИК спектр (в твердой фазе): 3148, 3108, 2976, 2927, 2874, 2358, 1618, 1595, 1578, 1523, 1494, 1477, 1456, 1438, 1412, 1379, 1361, 1335, 1308, 1293, 1269, 1242, 1215, 1187, 1166, 1151, 1121, 1090, 1060, 1039, 1018, 948, 918, 899, 887, 821, 803, 773, 761, 740, 707, 682, 660, 649, 627, 616, 593, 577 см-1.

1Н ЯМР, DMSO-d6, δ, м.д.: 0.70 (3Н, т., J=7.3 Гц, CH2CH2CH3), 1.56 (2Н, кв., J=7.4 Гц, СН2СН2СН3), 2.25 (3Н, с., CAr-СН3), 3.97 (2Н, т., J=7.5 Гц, СН2СН2СН3), 7.17 (2Н, д., J=8.1 Гц, CAr-H), 7.32-7.55 (6Н, м., CAr-H), 7.91 (1Н, д., J=9.0 Гц, CAr-H), 8.23 (1Н, д.д., J=8.9 Гц, J=2.2 Гц, CAr-Н), 8.59 (1Н, д., J=2.2 Гц, CAr-H), 10.07 (1Н, с., NH).

Пример 4. 5-Амино-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (Va, R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р).

К раствору 13,5 ммолей 5-нитро-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (VIa) в 50 мл этилового спирта добавляют раствор полисульфидов, приготовленных из 27 ммолей девятиводного сульфида натрия и 27 ммолей серы в 15 мл воды, и кипятят в течение 4 часов. Спиртовый слой отделяют, растворитель отгоняют. Остаток растворяют в 90 мл 15%-ной соляной кислоты, фильтруют. Фильтрат охлаждают и обрабатывают 22%-ным раствором аммиака до рН 7. Образовавшийся осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Перекристаллизовывают из этанола. Кремовые кристаллы с Тпл 172-173°C. Выход 87%. Найдено, %: С 64.17, Н 5.21, N 14.36. Для C21H20N4O2S вычислено, %: С 64.27, Н 5.14, N 14.28.

ИК спектр (в твердой фазе): 3630, 3561, 3441, 3354, 3216, 3030, 2945, 2911, 2360, 1738, 1631, 1592, 1497, 1474, 1445, 1433, 1412, 1382, 1364, 1335, 1294, 1272, 1254, 1222, 1171, 1160, 1118, 1088, 1054, 1033, 1017, 956, 935, 917, 880, 844, 811, 790, 775, 731, 698, 675, 650, 614, 579, 558 см-1.

1H ЯМР спектр, DMSO-d6 δ, м.д.: 2.22 (3Н, с, С-СН3), 3.33 (3Н, с, N-СН3), 4.94 (2Н, уш.с, NH2), 6.72 (1Н, д, J=8.7 Гц, CAr-Н), 6.87 (3Н, д, J=8.4 Гц, CAr-H), 7.02 (2Н, д, J=8.1 Гц, CAr-Н), 7.26-7.33 (2Н, м, CAr-H), 7.46-7.59 (3Н, м, CAr-H), 10.60 (1Н, уш.с, NH).

Пример 5. 5-Амино-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (Vb, R=С2Н5; Ts=SO2C6CH4CH3-р).

Соединение Vb получено аналогично примеру 4 из 5-нитро-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (VIb).

Перекристаллизовывают из этанола. Кремовые кристаллы с Тпл 163-164°C. Выход 74%. Найдено, %: С 64.91, Н 5.58, N 13.84. Для C22H22N4O2S вычислено, %: С 65.00, Н 5.45, N 13.78.

ИК спектр (в твердой фазе): 3587, 3457, 3361, 3219, 2984, 2883, 1633, 1590, 1499, 1476, 1439, 1417, 1395, 1382, 1338, 1288, 1273, 1252, 1217, 1185, 1165, 1153, 1115, 1090, 1060, 1035, 1018, 951, 915, 870, 847, 812, 785, 767, 756, 723, 684, 674, 647, 635, 616, 602, 579, 559 см-1.

1H ЯМР спектр, DMSO-d6, δ, м.д.: 1.18 (3Н, т, J=6.9 Гц, CH2CH3), 2.23 (3Н, с, С-СН3), 3.74 (2Н, к, J=6.8 Гц, СН2СН3), 5.01 (2Н, уш.с, NH2), 6.72 (1Н, д, J=8.7 Гц, CAr-H), 6.86 (1Н, с, CAr-н), 6.94 (2Н, д, J=7.8 Гц, CAr-H), 7.11 (2Н, д, J=8.1 Гц, CAr-H), 7.29-7.32 (2Н, м, CAr-H), 7.46-7.51 (2Н, м, CAr-H), 7.57 (1Н, д, J=8.1 Гц, CAr-H), 10.50 (1Н, уш.с, NH).

Пример 6. 5-Амино-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (Vc, R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение Vc получено аналогично примеру 4 из 5-нитро-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (VIc).

Перекристаллизовывают из ДМФА. Кремовые кристаллы с Тпл 140-141°C. Выход 80%. Найдено, %: С 65.59, Н 5.82, N 13.39. Для C23H24N4O2S вычислено, %: С 65.69, Н 5.75, N 13.32.

ИК спектр (в твердой фазе): 3651, 3462, 3440, 3374, 3058, 2969, 2937, 2878, 2366, 2335, 1629, 1593, 1498, 1471, 1443, 1414, 1393, 1359, 1335, 1314, 1272, 1247, 1210, 1186, 1164, 1152, 1118, 1087,1060, 1034, 1020, 951, 928, 900, 865, 848, 810, 793, 768, 730, 700, 676, 648, 612, 581 см-1.

1H ЯМР спектр, DMSO-d6, δ, м.д.: 0.82 (3Н, т, J=7.4 Гц, СН2СН2СН3), 1.64 (2Н, к, J=7.6 Гц, CH2CH2CH3), 2.27 (3Н, с, С-СН3), 3.67 (2Н, т, J=7.8 Гц, CH2CH2CH3), 4.84 (2Н, уш.с, NH2), 6.71 (1Н, дд, J=8.6 Гц, J=1.6 Гц, CAr-Н), 6.91-6.93 (3Н, м, CAr-H), 7.15-7.25 (4Н, м, CAr-Н), 7.39 (1Н, д, J=8.1 Гц, CAr-H), 7.42 (1Н, д, J=7.8 Гц, CAr-H), 7.61 (1Н, д, J=7.8 Гц, CAr-H), 10.15 (1Н, уш.с, NH).

Пример 7. 5-(2-Гидроксибензилиденамино)-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (IVa, Х=О; R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р).

К раствору 1 ммоля 5-амино-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Va) в 4 мл бензола приливают раствор 1 ммоля салицилового альдегида в 3 мл бензола и кипятят в течение 2 часов. Затем растворитель отгоняют, остаток обрабатывают гексаном. Перекристаллизовывают из ДМФА. Кристаллы желтого цвета с Тпл 185-186°C. Выход 77%. Найдено, %: С 67.61, Н 4.95, N 11.37. Для C28H24N4O3S вычислено, %: С 67.72, Н 4.87, N 11.28.

ИК спектр (в твердой фазе): 3113, 3066, 2953, 2325, 1934, 1907, 1868, 1791, 1749, 1674, 1627, 1605, 1573, 1516, 1498, 1478, 1456, 1434, 1406, 1375, 1324, 1281, 1271, 1220, 1201, 1181, 1161, 1141, 1114, 1089, 1055, 1031, 951, 916, 905, 879, 833, 806, 757, 735, 725, 704, 681, 650, 642, 630, 616, 608, 581 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 2.27 (3Н, с, С-СН3), 3.60 (3Н, с, N-СН3), 6.96-7.03 (1Н, м, CAr-H), 7.17 (2Н, д, J=8.3 Гц, CAr-H), 7.42-7.47 (2Н, м, CAr-H), 7.57-7.58 (2Н, м, CAr-Н), 7.73-7.75 (4Н, м, CAr-Н), 7.93 (1Н, к, J=0.9 Гц, CAr-H), 9.22 (1Н, с, CH=N), 10.77 (1Н, уш.с, NH), 13.48 (1Н, с, ОН).

Пример 8. 5-(2-Гидроксибензилиденамино)-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (IVb, Х=О; R=С2Н5; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение IVb получено аналогично примеру 7 из 5-амино-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Vb).

Желтые кристаллы из ДМФА с Тпл 197-198°C. Выход 81%. Найдено, %: С 68.28, Н 5.20, N 11.05. Для C29H26H4O3S вычислено, %:С 68.22, Н 5.13, N 10.97.

ИК спектр (в твердой фазе): 3062, 2985, 2941, 1680, 1620, 1607, 1573, 1496, 1476, 1460, 1442, 1418, 1383, 1344, 1329, 1278, 1213, 1181, 1165, 1147, 1117, 1087, 1053, 1035, 1016, 980, 964, 951, 933, 906, 886, 858, 814, 766, 736, 706, 679, 651, 632, 617, 583 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 1.55 (3Н, т, J=7.2 Гц, СН2СН3), 2.46 (3Н, с, С-СН3), 4.20 (2Н, к, J=7.1 Гц, СН2СН3), 7.19-7.22 (4Н, м, CAr-H), 7.45 (2Н, д, J=8.2 Гц, CAr-H), 7.58-7.65 (2Н, м, CAr-H), 7.74-7.84 (3Н, м, CAr-H), 7.92-7.98 (3Н, м, CAr-H), 8.13-8.15 (1Н, м, CAr-H), 9.40 (1Н, с, CH=N), 10.96 (1H, уш.с, NH), 13.66 (1Н, с, ОН).

Пример 9. 5-(2-Гидроксибензилиденамино)-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (IVc, Х=О; R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение IVc получено аналогично примеру 7 из 5-амино-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Vc).

Кристаллы желтого цвета из этанола с Тпл 176-177°C. Выход 88%. Найдено, %: С 68.59, Н 5.46, N 10.79. Для C30H28N4O3S вычислено, %: С 68.68, Н 5.38, N 10.68.

ИК спектр (в твердой фазе): 3065, 3035, 2974, 2958, 2872, 1623, 1608, 1573, 1493, 1474, 1458, 1443, 1416, 1380,1343, 1327, 1284, 1268, 1211, 1202, 1184, 1168, 1145, 1116, 1090, 1061, 1032, 1019, 964, 925, 906, 867, 852, 816, 802, 761, 734, 710, 679, 647, 628, 615, 598, 586, 559 см-1.

1Н ЯМР спектр, DMSO-d6, δ, м.д.: 0.83 (3Н, т, J=7.2 Гц, CH2CH2CH3), 1.67 (2Н, к, J=7.5 Гц, СН2СН2СН3), 2.31 (3Н, с, С-СН3), 3.86 (2Н, т, J=7.6 Гц, СН2СН2СН3), 6.91-7.00 (4Н, м, CAr-H), 7.26-7.49 (7Н, м, CAr-Н), 7.61 (3Н, д, J=8.4 Гц, CAr-H), 7.88 (1Н, д, J=1.5 Гц, CAr-H), 9.08 (1Н, с, CH=N), 10.57 (1Н, c, NH), 13.31 (1Н, с, ОН).

Пример 10. 5-(2-Тозиламинобензилиденамино)-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (IVd, Х=NSO2C6H4CH3-р; R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р).

К раствору 2 ммолей 5-амино-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Va) в 7 мл толуола приливают раствор 2 ммолей 2-тозиламинобензальдегида в 7 мл толуола и кипятят в течение 2 часов. Охлаждают, выпавший осадок отфильтровывают. Выход 91%. Перекристаллизовывают из ДМФА. Ярко-желтые кристаллы с Тпл 138-139°C. Найдено, %: С 64.60, Н 4.89, N 10.95. Для C35H31N5O4S2 вычислено, %: С 64.69, Н 4.81, N 10.78.

ИК спектр (в твердой фазе): 3064, 2394, 1735, 1624, 1600, 1572, 1499, 1481, 1434, 1409, 1377, 1327, 1291, 1277, 1254, 1214, 1184, 1155, 1118, 1090, 1045, 1019, 936, 879, 811, 758, 734, 721, 705, 680, 657, 630, 617, 581 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 2.29 (3Н, с, С-СН3), 2.35 (3Н, с, С-СН3), 3.62 (3Н, с, N-СН3), 6.97-6.98 (2Н, м, CAr-Н), 7.19-7.25 (3Н, м, CAr-Н), 7.39-7.44 (3Н, м, CAr-Н), 7.49-7.59 (1Н, м, CAr-Н), 7.57 (1Н, дд, J=7.7 Гц, J=1.6 Гц, CAr-H), 7.86-7.89 (3Н, м, CAr-H), 9.11 (1Н, с, CH=N), 10.79 (1Н, уш.с, NH), 13.27 (1Н, с, NH).

Пример 11. 5-(2-Тозиламинобензилиденамино)-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (IVe, X=NSO2C6H4CH3-p; R=C2H5; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение IVe получено аналогично примеру 10 из 5-амино-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Vb).

Перекристаллизовывают из ДМФА кристаллы бледно-желтого цвета с Тпл 227-228°C. Выход 90%. Найдено, %: С 65.02, Н 5.11, N 10.64. Для C36H33N5O4S2 вычислено, %:С 65.14, Н 5.01, N 10.55.

ИК спектр (в твердой фазе): 3065, 2932, 2869, 1668, 1623, 1593, 1575, 1493, 1471, 1439, 1418, 1382, 1338, 1330, 1305, 1274, 1219, 1163, 1153, 1117, 1089, 1059, 1038, 1019, 966, 934, 919, 896, 886, 841, 807, 796, 763, 736, 703, 680, 659, 642, 631, 615, 581, 558 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 1.22 (3Н, т, J=7.3 Гц, CH2CH3), 2.13 (3Н, с, С-СН3), 2.18 (3Н, с, С-СН3), 3.87 (2Н, к, J=7.3 Гц, СН2СН3), 6.87-6.88 (2Н, м, CAr-H), 7.05-7.07 (1Н, м, CAr-H), 7.13 (2Н, д, J=8.2 Гц, CAr-Н), 7.23-7.27 (3Н, м, CAr-H), 7.32-7.35 (1Н, м, CAr-H), 7.40 (1Н, дд, J=8.5 Гц, J=2.0 Гц, CAr-H), 7.43-7.46 (1Н, м, CAr-H), 7.49-7.53 (2Н, м, CAr-H), 7.59-7.60 (1Н, м, CAr-H), 7.66-7.68 (2Н, м, CAr-H), 7.70 (2Н, д, J=8.3 Гц, CAr-H), 7.72-7.73 (1Н, м, CAr-H), 8.94 (1Н, с, CH=N), 10.61 (1Н, уш.с, NH), 13.11 (1Н, c, NH).

Пример 12. 5-(2-Тозиламинобензилиденамино)-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазол (IVf, Х=NSO2C6H4CH3-р; R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Соединение IVf получено аналогично примеру 10 из 5-амино-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Vc).

Перекристаллизовывают из этанола, кристаллы желтого цвета с Тпл 221-222°C. Выход 87%. Найдено, %: С 65.49, Н 5.31, N 10.42. Для C37H35N5O4S2 вычислено, %: С 65.56, Н 5.20, N 10.33.

ИК спектр (в твердой фазе): 3840, 2929, 2881, 2362, 2341, 1596, 1576, 1495, 1472, 1434, 1413, 1389, 1366, 1332, 1305, 1276, 1248, 1210, 1184, 1164, 1151, 1117, 1089, 1063, 1039, 1018, 962, 920, 903, 875, 837, 811, 763, 724, 704, 678, 661, 651, 639, 628, 612, 580 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 0.87 (3Н, т, J=7.7 Гц, СН2СН2СН3), 1.75 (2Н, к, J=7.7 Гц, СН2СН2СН3), 2.35 (3Н, с, С-СН3), 2.39 (3Н, с, С-СН3), 4.08 (2Н, к, J=5.2 Гц, СН2СН2СН3), 7.15-7.17 (2Н, м, CAr-H), 7.28 (1Н, т, J=8.1 Гц, CAr-H), 7.42-7.46 (5Н, м, CAr-H), 7.52-7.54 (1Н, м, CAr-H), 7.58 (1Н, дд, J=8.6 Гц, J=1.6 Гц, CAr-H), 7.61-7.64 (1Н, м, CAr-H), 7.71 (1Н, д, J=1.3 Гц, CAr-H), 7.73 (1Н, с, CAr-H), 7.81 (1Н, дд, J=8.3 Гц, J=0.6 Гц, CAr-H), 7.86-7.90 (5Н, м, CAr-H), 9.11 (1Н, с, CH=N), 10.72 (1Н, уш.с, NH), 13.21 (1Н, с, NH).

Пример 13. Цинковый комплекс 5-(2-гидроксибензилиденамино)-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Ia, Х=О; R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р).

К раствору 1 ммоля 5-(2-гидроксибензилиденамино)-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (IVa) в 25 мл тетрагидрофурана приливают раствор 1 ммоля дигидрата ацетата цинка в 10 мл этанола, кипятят в течение 2 часов, охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают этанолом и высушивают. Перекристаллизовывают из ДМФА, бледно-желтые кристаллы с Тпл>300°C. Выход 72%. Найдено, %: С 59.97, Н 4.03, N 10.08, Zn 11.75. Для C56H44N8O6S2Zn2 вычислено, %: С 60.06, Н 3.96, N 10.01, Zn 11.68

ИК спектр (в твердой фазе): 3062, 2929, 2360, 1628, 1608, 1594, 1564, 1514, 1497, 1482, 1472, 1457, 1426, 1396, 1331, 1295, 1280, 1263, 1241, 1218, 1185, 1138, 1108, 1086, 1061, 1037, 960, 947, 908, 884, 872, 836, 810, 771, 753, 737, 720, 696, 663, 645, 634, 617, 604, 589, 571 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 2.41 (6Н, с, 2С-СН3), 3.60 (6Н, с, 2N-СН3), 6.57 (2Н, т, J=8.2 Гц, CAr-Н), 6.95-7.07 (6Н, м, CAr-Н), 7.33-7.44 (10Н, м, CAr-H), 7.51-7.63 (6Н, м, CAr-H), 7.62-7.75 (4Н, м, CAr-Н), 8.16 (2Н, д, J=8.2 Гц, CAr-H), 9.22 (2Н, с, 2CH=N).

Соединения I в примерах 14-18 получены аналогично примеру 13.

Пример 14. Цинковый комплекс 5-(2-гидроксибензилиденамино)-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Ib, Х=О; R=С2Н5; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Кристаллы желтого цвета из водного ДМФА с Тпл>300°C. Выход 64%. Найдено, %: С 60.65, Н 4.29, N 9.82, Zn 11.31. Для C58H48N8O6S2Zn2 вычислено, %:С 60.68, Н 4.22, N 9.76, Zn 11.39

ИК спектр (в твердой фазе): 3005, 2971, 2938, 2921, 2360, 2343, 1738, 1668, 1608, 1594, 1573, 1533, 1479, 1463, 1443, 1428, 1380, 1348, 1328, 1300, 1282, 1243, 1217, 1206, 1143, 1087, 1063, 1043, 1020, 947, 907, 844, 813, 755, 730, 714, 665, 645, 634, 618, 606, 569 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 1.29 (6Н, т, J=7.2 Гц, 2СН2СН3), 2.40 (6Н, с, 2С-СН3), 4.45-4.47 (4Н, м, 2СН2СН3), 6.57 (2Н, т, J=6.8 Гц, CAr-Н), 6.97-7.03 (6Н, м, CAr-Н), 7.34-7.45 (10Н, м, CAr-Н), 7.51 (2Н, с, CAr-Н), 7.56-7.81 (8Н, м, CAr-H), 8.15 (2Н, д, J=8.2 Гц, CAr-Н), 8.62 (2Н, с, 2CH=N).

Пример 15. Цинковый комплекс 5-(2-гидроксибензилиденамино)-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Ic, Х=О; R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Перекристаллизовывают из ДМФА, ярко-желтые кристаллы с Тпл>300°C. Выход 77%. Найдено, %: С 61.19, Н 4.58, N 9.59, Zn 11.24. Для C60H52N8O6S2Zn2 вычислено, %: С 61.28, Н 4.46, N 9.53, Zn 11.12.

ИК спектр (в твердой фазе): 2964, 2970, 2842, 1676, 1666, 1604, 1591, 1567, 1525, 1509, 1476, 1460, 1439, 1406, 1391, 1351, 1322, 1308, 1295, 1283, 1241, 1189, 1148, 1137, 1087, 1069, 1049, 1034, 1004, 975, 947, 922, 905, 860, 842, 820, 809, 786, 768, 750, 719, 697, 656, 639, 605, 584, 568 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 0.68 (6Н, т, J=7.4 Гц, 2CH2CH2CH3), 1.57 (4Н, к, J=7.5 Гц, 2СН2СН2СН3), 2.46 (6Н, с, 2С-СН3), 4.55 (4Н, т, J=5.7 Гц, 2СН2СН2СН3), 6.64 (2Н, т, J=7.4 Гц, CAr-Н), 7.01-7.16 (6Н, м, CAr-H), 7.40-7.52 (10Н, м, CAr-Н), 7.61-7.75 (8Н, м, CAr-Н), 8.18 (4Н, д, J=8.4 Гц, CAr-H), 8.68 (2Н, с, 2CH=N).

Пример 16. Цинковый комплекс 5-(2-тозиламинобензилиденамино)-1-метил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Id, Х=NSO2C6H4CH3-p; R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Перекристаллизовывают из водного ДМФА, бледно-желтые кристаллы с Тпл>300°C. Выход 78%. Найдено, %: С 58.88, Н 4.12, N 9.93, Zn 9.25. Для C70H58N10O8S4Zn2 вычислено, %: С 59.95, Н 4.10, N 9.82, Zn 9.17.

ИК спектр (в твердой фазе): 3065, 3023, 2961, 2360, 2343, 1738, 1667, 1616, 1597, 1556, 1508. 1479, 1442, 1407, 1383, 1333, 1297, 1262, 1238, 1204, 1183, 1158, 1139, 1086, 1058, 1038, 1019, 949, 918, 897, 862, 834, 813, 801, 770, 755, 740, 714, 698, 661, 632, 617, 577, 567, 554 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 2.41 (6Н, с, 2С-СН3), 2.42 (6Н, с, 2С-СН3), 4.02 (6Н, с, 2N-СН3), 6.85-6.87 (2Н, м, CAr-Н), 7.04-7.07 (2Н, м, CAr-Н), 7.31-7.34 (2Н, м, CAr-H), 7.37-7.42 (10Н, м, CAr-H), 7.48-7.49 (6Н, м, CAr-H), 7.69 (2Н, дд, J=7.8 Гц, J=1.7 Гц, CAr-H), 7.91 (2Н, д, J=1.8 Гц, CAr-Н), 8.01-8.03 (6Н, м, CAr-H), 8.09 (2Н, дд, J=9.0 Гц, J=0.6 Гц, CAr-Н), 8.18-8.19 (4Н, м, CAr-H), 8.43 (2Н, с, 2CH=N).

Пример 17. Цинковый комплекс 5-(2-тозиламинобензилиденамино)-1-этил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (Ie, Х=NSO2C6H4CH3-р; R=C2H5; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Перекристаллизовывают из водного ДМФА, бледно-желтые кристаллы с Тпл>300°C. Выход 94%. Найдено, %: С 59.49, Н 4.37, N 9.78, Zn 10.04. Для C72H62N10O8S4Zn2 вычислено, %: С 59.46, Н 4.30, N 9.63, Zn 8.89

ИК спектр (в твердой фазе): 3064, 3019, 2971, 2923, 2359, 1738, 1667, 1624, 1614, 1597, 1556, 1478, 1450, 1441, 1427,1408, 1383, 1352, 1330, 1297, 1266, 1262, 1238, 1204, 1158, 1139, 1085, 1059, 1044, 1019, 948, 915, 896, 865, 847, 834, 812, 802, 787, 769, 756, 731, 715. 697, 662, 631, 617, 600, 578, 567 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 1.43 (6Н, т, J=7.3 Гц, 2СН2СН3), 2.40 (6Н, с, 2С-СН3), 2.41 (6Н, с, 2С-СН3), 4.50 (4Н, к, J=7.6 Гц, 2СН2СН3), 6.86-6.89 (2Н, м, CAr-H), 7.04-7.07 (2Н, м, CAr-Н), 7.30-7.33 (2Н, м, CAr-Н), 7.37-7.44 (8Н, м, CAr-H), 7.46 (8Н, д, J=8.5 Гц, CAr-H), 7.56 (2Н, дд, J=8.6 Гц, J=1.9 Гц, CAr-H), 7.62 (2Н, дд, J=7.8 Гц, J=1.7 Гц, CAr-H), 8.01-8.05 (8Н, м, CAr-H), 8.14 (4Н, д, J=8.2 Гц, CAr-H), 8.47 (2Н, с, 2CH=N).

Пример 18. Цинковый комплекс 5-(2-тозиламинобензилиденамино)-1-пропил-2-(2-тозиламинофенил)бензимидазола (If, Х=NSO2C6H4CH3-р; R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р).

Перекристаллизовывают из водного ДМФА, бледно-желтые кристаллы с Тпл>300°C. Выход 79%. Найдено, %: С 59.87, Н 4.59, N 9.58, Zn 8.96. Для C74H66N10O8S4Zn2 вычислено, %: С 59.96, Н 4.49, N 9.45, Zn 8.82.

ИК спектр (в твердой фазе): 3060, 2923, 2875, 2361, 2343, 1618, 1597, 1552, 1506, 1475, 1444, 1428, 1402, 1351, 1310, 1301, 1284, 1259, 1241, 1198, 1176, 1145, 1085, 1055, 1020, 1008, 973, 938, 915, 904, 888, 871, 850, 834, 812, 770, 756, 741, 719, 702, 668, 652, 634, 618, 592, 575, 567 см-1.

1H ЯМР спектр, DMF-d7, δ, м.д.: 0.74 (6Н, т, J=7.6 Гц, 2СН2СН2СН3), 1.55 (4Н, к, J=7.6 Гц, 2СН2СН2СН3), 2.27 (6Н, с, 2С-СН3), 2.29 (6Н, с, 2С-СН3), 4.34 (4Н, к, J=7.8 Гц, 2СН2СН2СН3), 6.78 (2Н, т, J=7.4 Гц, CAr-Н), 6.90 (2Н, т, J=7.6 Гц, CAr-H), 7.17 (2Н, т, J=7.9 Гц, CAr-Н), 7.24-7.27 (6Н, м, CAr-Н), 7.29 (4Н, д, J=7.9 Гц, CAr-Н), 7.30 (2Н, д, J=8.8 Гц, CAr-Н), 7.35 (2Н, дд, J=7.9 Гц, J=1.7 Гц, CAr-Н), 7.41 (2Н, д, J=7.8 Гц, CAr-Н), 7.49 (2Н, дд, J=7.7 Гц, J=1.6 Гц, CAr-H), 7.53 (2Н, дд, J=8.6 Гц, J=1.9 Гц, CAr-Н), 7.90 (6Н, с, CAr-H), 7.97-7.99 (6Н, м, CAr-Н), 8.38 (2Н, с, CH=N).

У полученных соединений исследованы по стандартным методикам спектрально-адсорбционные и спектрально-люминесцентные свойства в растворе диметилсульфоксида или ацетонитрила при Т=293 K. Максимумы длинноволновых полос поглощения находятся в области 330-389 нм в диметилсульфоксиде и в области 227-393 нм в ацетонитриле.

Флуоресценция комплексов наблюдается в синей области спектра с максимумами полос флуоресценции при 474-493 нм. Эффективность флуоресценции у некоторых из них также достаточно высока - их квантовые выходы достигают значений 0,07-0,35. Например, соединения Ia, где Х=О; R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-р, Ib, где Х=О; R=C2H5; Ts=SO2H4CH3-p, Ic, где X=O; R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р, Id, где X=NSO2C6H4CH3-р; R=СН3; Ts=SO2C6H4CH3-p, Ie, где Х=NSO2C6H4CH3-р; R=C2H5; Ts=SO2C6H4CH3-р, If, где Х=NSO2C6H4CH3-р; R=С3Н7; Ts=SO2C6H4CH3-р, имеют следующие значения:

характеристики поглощения: максимум полосы поглощения в ДМСО λ (Ia)=343 нм, λ (Ib)=338 нм, λ (Ic)=330 и 389 нм, λ (Id)=340 нм, λ (Ie)=336 нм, λ (If)=337 и 370 нм; в ацетонитриле λ (Ic)=227, 276, 328 и 393 нм, λ (If)=280, 335 и 340 нм;

характеристики флуоресценции: максимум полосы флуоресценции λ (Ia)=493 нм, λ (Ib)=491 нм, λ (Ic)=493 нм, λ (Id)=478 нм, λ (Ie)=476 нм, λ (If)=474 нм; максимум полосы возбуждения флуоресценции λ (Ia)=350 нм, λ (Ib)=360 нм, λ (Ic)=390 нм, λ (Id)=330 нм, λ (Ie)=360 нм, λ (If)=340 нм; квантовый выход флуоресцеции φ (Ia)=0,07, φ (Ib)=0,18, φ (Ic)=0,35, φ (Id)=0,11φ, (Ie)=0,14, φ (If)=0,15.

Похожие патенты RU2532904C1

название год авторы номер документа
Комплексы цинка 2-(N-тозиламинобензилиден)-2'-иминоалкилпиридинов, обладающие люминесцентной активностью 2016
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Власенко Валерий Григорьевич
  • Макарова Надежда Ивановна
  • Лысакова Татьяна Павловна
  • Гарновский Дмитрий Александрович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2616979C1
МОЛЕКУЛЯРНЫЕ КОМПЛЕКСЫ БИС(1-ФЕНИЛ-3-МЕТИЛ-4-ФОРМИЛ-5-ПИРАЗОЛОНАТА)ЦИНКА И КАДМИЯ С АМИНОПРОИЗВОДНЫМИ АЗОТИСТЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2012
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Кощиенко Юрий Владимирович
  • Кузьменко Татьяна Андреевна
  • Чесноков Василий Владимирович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Чепрасов Александр Сергеевич
  • Ревинский Юрий Владимирович
  • Николаевский Станислав Александрович
  • Ураев Али Исхакович
  • Гарновский Дмитрий Александрович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2485128C1
Комплексы цинка и кадмия N-[2-(алкилиминометил)фенил]-4-метилбензолсульфамидов, обладающие люминесцентной активностью 2017
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Власенко Валерий Григорьевич
  • Кощиенко Юрий Владимирович
  • Попов Леонид Дмитриевич
 RU2650529C1
БИС(2-ФЕНИЛПИРИДИНАТО-N,C){2-[2'-(4-АЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДО)ФЕНИЛ]БЕНЗОКСАЗОЛАТО-N,N'}ИРИДИЯ(III) И ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНТНОЕ УСТРОЙСТВО НА ЕГО ОСНОВЕ 2015
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Кощиенко Юрий Владимирович
  • Мальцев Евгений Иванович
  • Ванников Анатолий Вениаминович
  • Лыпенко Дмитрий Александрович
  • Дмитриев Артем Владимирович
  • Власенко Валерий Григорьевич
  • Макарова Надежда Ивановна
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Цивадзе Аслан Юсупович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2602236C1
БИС[2-(ТОЗИЛАМИНО)БЕНЗИЛИДЕН-N-АЛКИЛ(АРИЛ, ГЕТАРИЛ)АМИНАТЫ]ЦИНКА, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ЛЮМИНОФОРОВ 2006
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Безуглый Сергей Олегович
  • Гарновский Александр Дмитриевич
  • Брень Владимир Александрович
  • Минкин Владимир Исаакович
  • Харабаев Николай Николаевич
 RU2295527C1
БИС-[2-(ЗАМЕЩЁННЫЕ БЕНЗИЛИДЕН)-3',4'-ДИМЕТОКСИФЕНИЛЭТИЛИМИНАТЫ]ЦИНКА(II), ОБЛАДАЮЩИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2015
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Власенко Валерий Григорьевич
  • Макарова Надежда Ивановна
  • Гарновский Дмитрий Александрович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2602263C1
ЦИНКОВЫЕ И КАДМИЕВЫЕ КОМПЛЕКСЫ ТЕТРАДЕНТАТНЫХ АЗОМЕТИНОВ 2-ТОЗИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИДА, ОБЛАДАЮЩИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2013
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Гарновский Дмитрий Александрович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Чепрасов Александр Сергеевич
  • Власенко Валерий Григорьевич
  • Анцышкина Алла Сергеевна
  • Дмитриев Артем Владимирович
  • Мальцев Евгений Иванович
  • Ураев Али Исхакович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2532642C1
БИС[2-(ТОЗИЛАМИНО)БЕНЗИЛИДЕН-N-АЛКИЛИМИНАТЫ]ЦИНКА, ОБЛАДАЮЩИЕ ЛЮМИНЕСЦЕНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ 2008
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Безуглый Сергей Олегович
  • Бородкина Инна Геннадьевна
  • Васильченко Игорь Станиславович
  • Гарновский Дмитрий Александрович
  • Мащенко Сергей Александрович
  • Бородкин Геннадий Сергеевич
  • Гарновский Александр Дмитриевич
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2395512C1
4-ЗАМЕЩЕННЫЕ-3-(1-АЛКИЛ-2-ХЛОР-1Н-ИНДОЛ-3-ИЛ)ФУРАН-2,5-ДИОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ ДЛЯ ФОТОХИМИЧЕСКОГО ГЕНЕРИРОВАНИЯ СТАБИЛЬНЫХ ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИХ СОЕДИНЕНИЙ И (4,5-ЗАМЕЩЕННЫЕ-6-АЛКИЛ-1Н-ФУРО[3,4-c]КАРБАЗОЛ-1,3(6Н)-ДИОНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ФЛУОРОФОРОВ 2009
  • Рыбалкин Владимир Петрович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Левченко Павел Викторович
  • Шепеленко Евгений Николаевич
  • Макарова Надежда Ивановна
  • Брень Владимир Александрович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2396267C1
БИС[2-(N-ТОЗИЛАМИНО)БЕНЗИЛИДЕН-4'-ДИМЕТИЛАМИНОФЕНИЛИМИНАТО]ЦИНКА(II) И ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНТНОЕ УСТРОЙСТВО НА ЕГО ОСНОВЕ 2012
  • Цивадзе Аслан Юсупович
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Ванников Анатолий Вениаминович
  • Мальцев Евгений Иванович
  • Дмитриев Артем Владимирович
  • Лыпенко Дмитрий Александрович
  • Позин Сергей Игоревич
  • Гарновский Дмитрий Александрович
  • Власенко Валерий Григорьевич
  • Ураев Али Исхакович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Минкин Владимир Исаакович
 RU2518893C1

Реферат патента 2014 года ЦИНКОВЫЕ КОМПЛЕКСЫ 5-[2-ГИДРОКСИ(ТОЗИЛАМИНО)БЕНЗИЛИДЕНАМИНО]-2-(2-ТОЗИЛАМИНОФЕНИЛ)-1АЛКИЛБЕНЗИМИДАЗОЛОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ ФОТОЛЮМИНЕСЦЕНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ

Изобретение относится к цинковым комплексам 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов общей формулы

где R = алкил С1-С6; Х=O, ;

Соединения I проявляют люминесцентные свойства и могут быть использованы в качестве люминофоров для получения светоизлучающих органических диодов белого и видимого света. 18 пр.

Формула изобретения RU 2 532 904 C1

Цинковые комплексы 5-[2-гидрокси(тозиламино)бензилиденамино]-2-(2-тозиламинофенил)-1-алкилбензимидазолов общей формулы

где R = алкил С1-С6; Х=O,
;

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 2014 года RU2532904C1

БУРЛОВ А.С
и др., Региоселективный синтез и спектрально-люминесцентные свойства координационных соединений 2-[о-гидрокси(о-тозиламино)фенил]бензазолов, ЖОХ, 1998, т
Способ получения смеси хлоргидратов опийных алкалоидов (пантопона) из опийных вытяжек с любым содержанием морфия 1921
  • Гундобин П.И.
 SU68A1
Переносная печь для варки пищи и отопления в окопах, походных помещениях и т.п. 1921
  • Богач Б.И.
 SU3A1
496-501
ЭЛЕКТРОЛЮМИНЕСЦЕНТНОЕ УСТРОЙСТВО 2009
  • Минкин Владимир Исаакович
  • Цивадзе Аслан Юсупович
  • Бурлов Анатолий Сергеевич
  • Ванников Анатолий Вениаминович
  • Гарновский Александр Дмитриевич
  • Дмитриев Артем Владимирович
  • Лыпенко Дмитрий Александрович
  • Мальцев Евгений Иванович
  • Метелица Анатолий Викторович
  • Васильченко Игорь Станиславович
  • Гарновский Дмитрий Александрович
 RU2408648C1
US 20090078317 A1, 26.03.2009
JP 10265478 A, 06.10.1998
TONG Yi-Ping et al, Structures, Photoluminescence and Theoretical Studies

RU 2 532 904 C1

Авторы

Кощиенко Юрий Владимирович

Бурлов Анатолий Сергеевич

Метелица Анатолий Викторович

Чепрасов Александр Сергеевич

Николаевский Станислав Александрович

Ревинский Юрий Владимирович

Власенко Валерий Григорьевич

Гарновский Дмитрий Александрович

Минкин Владимир Исаакович

Даты

2014-11-20—Публикация

2013-07-26—Подача

download Скачать PDF read Похожие патенты