1,5 - бис-(М-тетрагидрохинолил) пеытадиен (1,4)-он (3) применяется для получения промежуточных продуктов при синтезе различных сенсибилизирующих красителей для фотографических эмульсий.
Известные способы получения 1,5 - бис - (N-тетрагидрохинолил) пентадиен (1,4)-она (3) отличаются малыми выходами продукта или малой доступностью исходных веществ.
Предложено получать этот продукт путем конденсации ацетондикарбоновой кислоты с ортомуравьиноалкиловым эфиром и тетрагидрохинолином в молярных соотношениях 1:2:2 при продолжительном нагревании до температуры 100°.
Пример. Смесь 3,0 г ацетондикарбоновой кислоты, 6,0гортомуравьиноэтилового эфира (или эквивалентное количество ортомуравьинометилового эфира) и 5,4 г тетрагидрохинолнна нагревают в колбе с обратным холодильником, снабженныатхлоркальциевой
трубкой, на кипящей водяной банедо начала энергичного выделения углекислого газа. Колбу снимают с водяной бани, нагревание возобновляют по прекращении бурного
выделения углекислого газа и продолн ают до появления первых капель конденсата в трубке обратного холодильника (3-4 минуты).. Содержимое колбы (темно-коричневая прозрачная жидкость) после охлаждения выливают при помещивании в 100 мл воды. При этом выделяется темное масло, с которого после отстаивания осторожно сливают водный слой.
Масло промывают ещ,е 1-2 раза водой и обрабатывают при нагревании 15 мл ацетона.
Значительная часть продукта растворяется, а остаток закристаллизовывается. По охлаждении выделяется масса блестящих желтых кристаллов, которые отфильтровывают и промывают на фильтре в несколько приемов. 4 мл ацетона. -№ 107264 .Выход 2,65 - 2,85г (38,5 - 41,4% от теории). Температура плавления 157 -158°. После однократной кристалл иПредмет и Способ получения 1,5 - бис(N - тетрагидрохинолил) - пентадиен (1,4) - она (3) строения 8 зации этилового спирта или ацетона получают крупные блестящие лимонпо-желтые призмы с температурой плавления 183 -184°. зобретения отличающийся тем, что, с це, упрощения процесса и повы j- г -. шения выходов, ацетондикарбоновую кислоту, ортомуравьиноалкиловый эфир и тетрагидрохинолин в молярных соотношениях 1:2:2 нагревают до температуры 100
