Способ получения 2,2-дифенил-4-диметил-аминопентанонитрила Советский патент 1958 года по МПК C07C255/42 C07C120/04 

В результате конденсации дпфенилацетонитрила с хлоргидратом 1-диметиламино-2-хлорпр.опана образуется два изомерных продукта: 2,2.. дифенил -З-метил-4-диметиламинобу.. танонитрил и 2,2-дифенил-4-диметиламинопентанонитрил. Последний изомер получается с выходом 53-55% (от теоретического) и применяется для приготовления медицииского препарата фенадона.

Предлагаемый способ позволяет увеличить выход 2,2-дифеиил-4-диметиламинопентанонитрила до 67% (от теоретического).

Это достигается тем, что к исходным продуктам реакци добавляют 2,2-дифенил - 3 - метил- 4 -димети.маминобутаноиитрил, в количестве около от взятого в реакщпо дифеинлацетонитрила.

П р и м ер. В трехгорлую колбу с обратным холодильником, мешалкой и термометром загружают при размешивании 20 мл толуола, 25 г дифенилацетонитрила, с т. пл. 75- 76°, 19,5 г твердого едкого натра, 29 г хлоргидрата диметиламинопропил.хлорида и 12,5 г хлоргидрата

2,2-дифенил -3- метил -4- диметиламинобутанонитрила (низкоплавкого изомера). При этом температура зл счет теплового эффекта реакции конденсации поднимается при загрузке до 60°.

Реакционную массу нагревают на кипяи1,ей водяной бане до 100° и дают выдержку при этой температуре в течение 7 часов. По охлаждени. в реакционную массу загружают 87 мл воды и 45 мл толуола и массу перемешивают до полного растворения осадка. Слои разделяют па делительной воронке: водный слой экстрагируют 20 мл толуола, толуольный экстракт присоединяют к основному толуольному слою. Толуольный слой обрабатывают 54 мл 20%-ной соляной кислоты. Слои разделяют иа делительиой воронке. Толуольный слой промывают 20 мл воды. Водную промывку присоединяют к водному слою. Водный слой обрабатывают 40%-ным раствором едкого натра до слабощелочной реакции. Выделившееся масло - смесь изомерных нитрилов - экстрагируют. 3 раза толуолом по 27 .ил.

Толуол ОТЕОЦЯВДТ в вакууме полностью. Получейное густое масло охлаждают-де -комнатной температуры и обрабатывают 11 мл бензина; массу оставляют на ночь. Выпавший высокоплавкий изомерный нитрил отфильтровывают и промывают два раза бензином по 8 мл.

После сушки получают 24,2 г 2,2-дифенил - 4 - диметиламинопентанонитрила с т. пл. 90-91°, что соответствует 67,2% от теоретического, считая на загруженный дифенилацетонитрил.

Из бензинового раствора путем отгонки бензина и обработки спиртовым раствором хлористого водорода выделяют хлоргидрат низкоплавкого 2,2-дифенил-3-метил-4-диметиламинобутанонитрила -в количестве

12,3 г с температурой плавления хлоргидрата 220-223, используемый для следуюшей загрузки с целью увеличения выхода высокоплавкого нитрила.

Предмет изобретения

Способ получения 2,2-дифенил-4диметиламинопентанонитрила путем конденсации дифенилацетонитрила с хлоргидратом 1 - диметиламино-2хлорпропана, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, к исходным продуктам реакции добавляют 2,2-дифенил - 3 - метил -4- диметиламинобутанонитрила в количестве около 50% от взятого в реакцию дифенилацетонитрила.