Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров @ -бромкарбоновых кислот в качестве стабилизаторов эмульсий Советский патент 1985 года по МПК C07C101/30 B01F17/18 

Изобретение относится к новьм производным диалкиламиноэтилметакрилатов иэфиров бромкарбоновых кислот общей формулы

(CHj)-COOC2H4N((Rj)

где R - СН, , CjHj-:

R - Н, CHj, ,

в качестве стабилизаторов эмульсий, которые могут найти применение для очистки сточных вод.

Целью изобретения является выявление новых соединений в ряду четвертичных аммониевых соединений, используемых в качестве стабилизаторов эмульсий с улучшенными свойствам

Пример l.N,N -диметил- N додецилоксикарбонил-метил-N - ( 2метакрилоилоксизтш1)-аммоний бромид

К 0,01 М диметиламинаэтилметакрилата в 10 мл ацетона при 3°С прибавляют 0,01 М додецилового эфира бромуксусной кислоты. Раствор оставляют в холодильнике до полного вьшадения продукта в виде кристаллического осадка (1-2 дня )„ Продукт отделяют и перекристаллизовывают из ацетонао Выход 0,0092 М (92% от теоретического)

Найдено,%: С 57,7 Н 9,4; N 3,1; ВГ 18,8.

Вычислено,%: С 57,0; Н 9,1;

ы з;,о; вг 17,Зо

ИК-спектроскрпия, см с 1720 и 17бЬ„

ПМР-спектроскопия, Гц: tT. (. 461,0;

сн,)п93,6.

Пример2,М, N -диэтил- Nдодецилоксикарбонилметил-N-(2-метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.

К 0,01 М диэтиламироэтилметакрилата в 10 мл ацетона при комнатной температуре прибавляют 0,01 М додецилового эфира бромуксусной кислоты. Раствор оставляют при Зс до полного выпадения продукта в виде кристаллического осадка (2-3 дня). Осадок отделяют и перекристаллизовьшают из ацетона. Выход 0,009 М (90% от теоре тического ).

Найдено,%: С 58,4; Н 9,5; N 2,7j ВГ 17,4.

Вычислено,%: С 58,5; Н 9,4; N 2,8,- вг 16,3.

ИК-спектроскопия, :лр.1640, Агсо 1720 и 1760.

ПМР-спектроскопия, Гц: 461,0; с(С1)„93,6.

, ПримерЗ.М,М -диметил- N (1-додецилоксикарбонилэтил)- N- ( 2- метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид К 0,01 М диметиламиноэтилметакрилата в 10 мл ацетона при комнатной температуре прибавляют 0,01 М додецилового эфира oi-бромпропионовой кислоты. Раствор оставляют при до полного выпадения осадка конечного продукта ( 5-7 дней ). Осадок otдeляют и перекристаллизовьшают из ацетона. Выход 0,0086 М (86% от теоретического )„

Найдено,%: С 57,2, Н 9,1N 2,8; Вг 17,7.

Вычислено,%: С 57,8; Н 9,2; N 2,9; Вг 16,7.

ИК-спектроскопия, см : -Осгс 1640; л),1720.и 1760.

ПМР-спектроскопия, Гц: ( cHi)n90,6.

Пример4„ ,N -диметил- N (1-додецилоксикарбонилпропил)- N- ( 2метакрилоилоксиэтил )-аммоний бромид.

К 0,01 М диметиламинозтилметакрилата прибавляют 0,01 М додецилового броммасляной кислоты Продукт перекристаллизовьшают из ацетона. Выход 0,008 М (80% от теоретического)

Найдено,%: С 58,1, Н 9,5, N 2,6, Вг 17,7

Вычислено,%: С 58,5, Н 9,4, N 2,8,. ВГ 16,3

ИК-спектроскопия, VCEC 1640; i)c.ol720 и 1760.

ПМР-спектроскопия, Гц: ,0, CHi),93,6

Спектры ПМР записаны при рабочей частоте 80 МГц.

Поверхностная активность предлагаемых и известного соединений определена по снижению поверхностного натяжения на границе вода воздух.

Данные приведены в табл

Т а б л и ц а 1

Испытание предлагаемых соединений в качестве стабилизаторов эмульсий масла в воде проводят в сравнении с известным эмульгатором цетилтриметиламмоний бромидом (ЦТАБ ), являющимся аналогом предлагаемых соединений по структуре и действию

Устойчивость эмульсии определяют следующим образом: 2 мл стирола помещгиот в 4 мл 0,05 М водного раствора эмульгатора, смесь перемешивают 20 мин и определяют время разрушения эмульсии в центробежном поле .(.Г1 3000 об/мин }о

Результаты представлены в таблице.

Таблица 2

Соединение

Время полного разрушения , ч

По примеру

1 2 3 4 5,8

0,85

0,8

0,7 ЦТАБ

Предлагаемые соединения в сравнении с промьшшенным эмульгатором цетилтриметиламмоний бромидом сильнее снижают поверхностное натяжение на границе фаз и образуют значительяо более устойчивые эмульсии масла в воде.

Производные диалкиламиноэтилметакрилатов и эфиров о -бромкарбоновух кислот общей формулы СН2 С(СНз)-СООС2Н М (R)2 CH(R) гуВт , где R - CHj, R - Н, CHj, ., в качестве стабилизаторов эмульсий. S