Способ получения @ -нитроанилидов @ -незамещенных аминокислот Советский патент 1985 года по МПК C07C103/183 C07C103/28 

Описание патента на изобретение SU1182027A1

Изобретение относится к усовершествованному способу получения п-нитроанилидов N-незамещенных аминокислот, которые находят широкое применение в качестве реагентов для определения активности ферментов. Цель изобретения - упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта. Пример 1 . п-Нитроанилид L-фенилаланина. В круглодонной колбе, исключая доступ влаги, растворяют 3,17 г (15,2 ммоль) пр.нтахлорвда фосфора в 65 мл абсолютного -метйленхлорида добавляют 2,52 г (15,2 ммоль) L-фенилаланина. Смесь перемешивают на магнитной мешалке при комнатной температуре в течение 3 ч. Раствори тель отгоняют в вакууме при 25-30с остаток разбавляют 20 мл абсолютно тетрагидрофурана и добавляют раство 2,1 г (15,2 ммоль) п-нитроанш1ина в 20 МП абсолютного тетрагидрофурана . Перемешивают 25 мин при 5060°С, растворитель отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в ,100 мл воды, промьгоают 5x10 мл диэтилового эфира, добавляют водный раствор гидроокиси аммония до рН г 9. Выпавший осадок фильтруют, сушат на воз духе, кристаллизуют из 30 мл метил вого спирта и получают 3,5 г (80%) светло-желтых кристаллов п-нитроанилида L-фенилаланина, т.пл. 160161 °С, Loi +82,5(с 1 МеОН). Пример 2. п-Нитроанилид. L-аланина. К суспензии 5,4 г (26 ммоль) пентахлорида фосфора в 60 мл абсолютного четыреххлористого углерода добавляют 2,3 г (26 ммоль) L aлaни перемешивают на магнитной меша.пке при комнатной температуре 5ч. Рас воритель отгоняют в вакууме, остато разбавляют 15 мл абсолютного тетра гидрофурана и добавляют раствор 3,6 г (26 ммоль) п-нитроанилина в 25 мл абсолютного тетрагидрофура Смесь перемешивают 30 мин при 4550fc, затем растворитель отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в 100 м воды, раствор промывают 5x10 мл диэтилового эфира и добавляют концентрированный раствор гидроокиси аммония до рН 9. Вьтавпшй осадок фильтруют и сушат на воздухе. Кристаллизуют из 35 мл бензола и получ ют 3,3 г (60%) светло-желтых кристаллов п-китроанилида L aлaнинa, т.пл. 112-115С, -42 ( 1 Н.НС1) . Пример 3. п-Нитроанилид L-пролина. К суспензии 5,4 г (26 ммоль) пентахлорида фосфора в 60 мл абсолютного четыреххлористого углерода добавляют 3,0 г (26 ммоль) L-пролина, перемешивают на магнитной мешалке при комнатной температуре 5 ч. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток разбавляют 15 мл абсолютного тетрагидрофурана и добавляют раствор 3,6 г 26 ммоль) п-нитроанйлина- в 25 мл абсолютного тетрагидрофурана. Смесь перемешивают 30 мин при 4550С, затем растворитель отгоняютв вакууме. Остаток растворяют в 100 мл воды, раствор промывают 5x10 мл диэтилового эфира и добавляют концентрированный раствор гидроокиси аммония до рН 9. Выпавший осадок фильтруют и сушат на воздухе. Кристаллизуют из четьфеххлористого углерода и получают 3,9 г (64%) светложелтых кристаллов п-нитроанилида L-пролина, т.пл. 97-99°С, Со- -53 ( МеОН). Пример 4. п-Нитроанилид L-лейдина. В круглодонной колбе, закрытой стеклянной пробкой, растворяют 5,4 г (26 ммоль) пентахлорида фосфора в 90 мл абсолютного метйленхлорида, добавляют 3,40 г (26 ммоль) L-лейцина, перемешивают на магнитной мешалке при комнатной температуре 5 ч. Растворитель отгоняют в вакууме, остаток разбавляют 15 мл абсолютного тетрагидрофурана и добавляют раствор 3,6 г (26 ммоль) п-нитроанилина в 25 мл обсолютного тетрагидрофурана. Перемешивают 30 мин при 50-60 С, растворитель отгоняют в вакууме. Остаток растворяют в 100 мл воды, экстрагируют диэтиловым эфиром (5 раз по 10 мл), добавляют концентрированный водный раствор аммиака до рН 9. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат на воздухе. Кристаллизуют из 40 мл четыреххлористого углерода и получают 4,6 г (70%) светло-желтых кристаллов п-нитроанилида L-лейцина, т.пл. 88-90°С, а/J2 +102 (с 1 ; }н.НС1). Сравнительные примеры.

Похожие патенты SU1182027A1

название год авторы номер документа
Способ получения @ -нитроанилидов @ -защищенных аминокислот 1980
  • Позднев В.Ф.
SU928763A1
Способ получения производных фенилпиперазина 1980
  • Ханс Хайнц Хэк
  • Федо Корнелиус Хиллен
SU1039442A3
Способ определения активности х-пролилдипептидиламинопептидазы 1976
  • Тосихару Нагацу
  • Сумпеи Сакакибара
SU786853A3
Способ получения 2-ацилокси-/4-аминобензил/-производных или их солей 1980
  • Руохонен Яркко
  • Ниеминен Кауко
  • Иоганнес Кекк
  • Герд Крюгер
SU884563A3
ПРОИЗВОДНЫЕ КСАНТИНА В ВИДЕ СМЕСИ ИЗОМЕРОВ ИЛИ ИНДИВИДУАЛЬНЫХ ИЗОМЕРОВ, ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАМИ АНТАГОНИСТОВ АДЕНОЗИНА 1992
  • Ульрике Кюфнер-Мюль[De]
  • Карл-Гейнц Вебер[De]
  • Герхард Вальтер[De]
  • Вернер Странски[De]
  • Гельмут Энзингер[De]
  • Гюнтер Шингнитц[De]
  • Франц-Иозеф Кун[De]
  • Эрих Лер[De]
RU2057752C1
Способ получения N-(L-аспаргил)-N-(1-ациламино-)-алкиламинов 1984
  • Майкл Стефен Ферландер
  • Вильям Дин Фуллер
  • Муррей Гудман
SU1494862A3
Способ получения пептидов или их солей или амидов или сложных бензиловых эфиров 1973
  • Миклош Лев
  • Лайош Кишфалудь
  • Агнеш Патть
  • Мария Сирмай
  • Ольга Ньеки
  • Ласло Спорни
  • Дьердь Хайош
SU651691A3
Способ получения нафтиридинхинолин-или бензоксазинкарбоновых кислот или их фармацевтически допустимых солей присоединения кислоты 1983
  • Таунли П.Кулбертсон
  • Джон М.Домагала
  • Томас Ф.Мич
  • Джеффри Б.Николс
SU1360584A3
@ -Нитроанилиды пироглутамилсодержащих пептидов в качестве субстратов сериновых протеиназ 1980
  • Степанов В.М.
  • Хайду Иштван
  • Баландина Г.Н.
  • Люблинская Л.А.
SU1025091A1
ПРОИЗВОДНЫЕ ОКСАЗОЛИДИН-2-ОНА И ЛЕКАРСТВЕННОЕ СРЕДСТВО НА ИХ ОСНОВЕ 1994
  • Янос Боргулиа
  • Ханс Брудерер
  • Роланд Якоб-Ретне
  • Стефан Ревер
RU2133743C1

Реферат патента 1985 года Способ получения @ -нитроанилидов @ -незамещенных аминокислот

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ П-НИТРОАНИПИДОВ Ы-НЕЗАМЕЩЕННЫХ АМИНОКИСЛОТ путем хлорирования карбоксильной группы М-незамещанной аминокислоты пентахлоридом фосфора в среде галоидуглеводорода и обработки полученного продукта п-нитроанилином, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, реакционную смесь, полученную на стадии хлорирования, непосредственно обрабатывают п-нитроанилином в абсолютном тетрагидрофуране при 45-60 0 ъ и процесс проводят при эквимолярном соотйошении исходных реагентов. (П

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1985 года SU1182027A1

Erlanger В., Edel F., Cooper А
Гидравлический способ добычи торфа 1916
  • Кирпичников В.Д.
  • Классон Р.Э.
SU206A1
Biochem
Biophys
Ударно-долбежная врубовая машина 1921
  • Симонов Н.И.
SU115A1

SU 1 182 027 A1

Авторы

Рожков Евгений Николаевич

Пасторс Паул Валерьянович

Слиеде Юрис Брунович

Зицане Дайна Роландовна

Калей Удо Оттович

Даты

1985-09-30Публикация

1983-01-04Подача