Способ получения хинуклидин-3-уксусной кислоты Советский патент 1959 года по МПК C07D453/02 

Известен многостадийный синтез хинуклидин-З-уксусноп кислоты, позволяющий нолучать последнюю с небольшим выходом.

Изобретение выгодно отличается от известного способа, так как позволяет увеличить выход продукта, уменьшить число стадий синтеза и исходить из доступного хивуклидона-3. Способ осуш.ествляется следующим образомI, Получение этилового эфира 3-оксихинуклидин-З-уксусной кислоты.

К цинкорганическому комплексу, полученному из 26.4 г цинковой пыли и 33,4 г бромуксусного эфира в 96 мл смеси безводных эфира и бензола (1:1) прибавляют при охлажденин и размещивании раствор 10 хинуклидона-З в смеси эфира и бензола (1:1). Затем реакционную массу нагревают при кипении три часа, охлаждают и обрабатывают 80 мл ледяной уксусной кислоты. Желтый раствор сливают и экстрагируют два раза по 60 мл воды и три раза по 50 мл разбавленной соляной кислоты (1-2). Кислые растворы подщелачивают поташом и экстрагируют эфиром. Из эфирного экстракта после сущки получают 10,2 г этилового эфира 3-оксихинуклидин-З-уксусной кислоты, в виде бесцветных игольчатых кристаллов, хорошо растворимых в воде и органических растворителях. Т. ил. 101 -102°.

П. Получение этилового эфира дегидрохинуклидин-3-уксусной кислоты.

7 г хлоргидрата этилового эфира 3-оксихинуклидин-З-уксусной- кислоты, 6,7 г тионилхлорида и 50 мл безводного бензола нагревают при 55-60° 7 час. Раствор упаривают в вакууме, остаток разбавляют эфиром и кристаллы отфильтровывают. Выход хлоргидрата этилового эфира дегидрохинуклидин-3-уксусной кислоты 5,87 г. Бесцветные кристаллы хорошо растворяются в спирте, воде, не растворяются в эфире, бензоле. Т- пл. 180-182°.

Л 123530

III- Получение хинуклидии-З-уксусной кислоты.

5 5 хлоргидрата этилового зфира хи11уклидии3-уксусно& кислоты, 80 }Ал безводного спирта и 0,2 г окиси нлатины зстряхива ют с водоро/юм при комнатиой температуре. После иоглощения одного моля водорода илатиновую чернь отфильтровывают, епиртовый раствор унаривают в закууме и остаток нагревают с 50 м.л разбавленной сол5гной кислоты (1 : Г). Солянокислый раствор упаривают в вакууме, остаток перетирают с абсолютиь;м спиртом и отфильтровывают. Получают 3,3 г хлорги:драта хинуклидии-З-уксусной кислоты бесцветные кристаллы с т. л-л. 246-2 8°.

Предмет и з о б р е т е li и я

Способ получения хинуклидии-3-уксуспой кислоты, исходя из хи.ч клидон-З, о т л п ч а ю Н1,и и ся тем, что, с целью повышения выхода гподукта, превращение хинуклндона-3 в хинуклидин-3-уксусную кислоту ведут через этиловый эфир 3-оксихинуклидин-З-уксусной кислоты, этиловый эфир дегидрохинуклидин-3-уксусной кислоты и этиловы.й. эфир хинуклидин-3-уксуспой кислоты.