Фунгицидное средство Советский патент 1986 года по МПК A01N43/50 C07D233/60 

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгициднрму средству на основе npWвводного 2-фенил-3-(имида- зол-1-ил)-пропионитрила,

Целью изобретения является повышение фунгицидной активности средст ва.

Предлагаемое фунгицидное средство получается путем простого смешивания компонентов: производного 2- фенил-З-(имидазол-1-ил)-пропионит- рила формулы

-N:

J (1)

где R - фенил, 2- или 4-хлорфенил, 2,4-дихлорфенил,, 2-метилфе- нил; R,- н-бутил, н-гексил, аллил,

бензил;

или его гидронитрата, каолина, кремневой кислоты, лигнинсульфоната кальция и натриевой соли Ы-метил-Ы-оле- илтаурина.

Соединения (Г) получают взаимодействием имидазола с пропионитри- лом формулы

ORl

R-C-CH2Y

CN

где R и R, имеют указанные значе- ния, а ) - галоген, предпочтительно хлор, ejpoM, иод; алкилсульфонил-t окси- или арилсульфонилокси-груп- па, предпочтительно, метил-, этил-, пропил- и трифторметилсульфонилок- сигруппа, бензилсульфонилоксигруппа-, п-толуолсульфонилоксигруппа.

Температуру реакции можно менять

в широких пределах, предпочтительно 1 00-200 СВзаимодействие осуществляют ри нормальном или повышенномдавлении. Реакцию проводят с избытком имидазола в растворителе или в присутст-т- .

ВИИ сильного основания, предпочтительно гидроокиси натрия и калия.

В качестве растворителей применяют инертные, по отнощению к компонентам реакции вещества, предпочтительно полярные, апротонные растворители - диметилформалеид5 диметил- ацетаьдаДк метилпирролидон, бензо- нитрил и высококипящие ароматические и алифатические углеводороды - толуол, ксилол, хлорбензол.

. Этьгм способом получают следу16щие соединения формулы (1), представленные в табл.1.

Т а б-л и ц а 1

пионитрил (Б) или его гидронитрат (А) . цидную эффективность (/о) по формуле

100

Поражение обработанных растений Поражение необработанных растений

Продолжение т;эбл.

100

Пример 2., Молодые растения томатов были опрысканы веществами, с указанными в. табл.3 концентрациями. После высыхания разбрызганного слоя обработанные растения,, а также необработанные растения заражали распылением суспензии спор (около 1 миллиона в 1 мл раствора фруктового сока) возбудителя серой плесени bofrytis cinerea и : выдерживали во влажном состоянии приблизительно

каплями соединений с указанной концентрацией, после высыхания разбрызганного слоя опрыскивали обратную сторону листьев водной суспензией спор грибов (около 20000 на мл) и тотчас же инкубировали в теплице при 22-24 С в атмосфере насыщенной влажности. Со второго дня в течение 3 и 4 дн влажность воздуха поддер- Аивали нормальной (30-70% насьпцения) и затем в течение дня поддерживали атмосферу насыщенного пара. Непосредственно после этого на каждом листе отмечали процентное количество поврежденных грибами пятен и определяли эффективность аналогично примеру 1. Данные представлены в табл.4.

Т а б л и ц а 4

0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 100

98,3 92,5 73

82 94,6

15

20

Пример 4 ячменя необработ ленные при расход эффект-ивного веще семян высевали в проращивали в теп ре около 20 С. По вого зеленого лис жали с помощью по Erysiphe gramini неделю отмечали, поверхности листь Фунгицидпую эф ределяли, как ука

Поражение обработанны.х образцов , . „,.

Поражение необработанных образцов Данные представлены в табл.5. ействие фунгицида на ячмень было ценено после прорастания растений. ценку проводили по схеме: О пол- 30 ничтожения; 1 90%-ное уничтожеПример 5 го раствора из ви воды (1:1) помеща колбу объемом 100 порошкообразным г соединения (I). Н ле этого опыляли digitatum. Затем при 22-24 С оцени бов на поверхност раствора. Оценка: бов, 1 отдельны на поверхности, 2 ности покрыта гри поверхности покры 30-60% поверхно ми, 5 60-100% п грибами.

ние, 2 80%-ное уничтожение, 3 70%-ное уничтожение, 4 60%-ное уничтожение, 5 40%-ное уничтожение, 6 40%-ное уничтожение, 7 30%-ное уничтожение, О 20%-ное уничтожение,9 10%-ное уничтожение, 10 неповрежденное.

Данные представлены в табл.5.

Таблица5

Продолжение табл.4

Пример 4. Семена ярового ячменя необработанные или протравленные при расходных нормах I00 г эффект-ивного вещества на 100 кг семян высевали в горшки с землей и проращивали в теплице при температуре около 20 С. После образования первого зеленого листа растения заражали с помощью пораженных мильдьюг Erysiphe graminis растений. Через неделю отмечали, сколько процентов поверхности листьев поражено мильдью. Фунгицидпую эффективность (%) определяли, как указано в примере 1.

нных образцов

Пример 5. 20 мл питательного раствора из виноградного сока и воды (1:1) помещали в стеклянную колбу объемом 100 мл и смешивали с порошкообразным готовым препаратом соединения (I). Непосредственно после этого опыляли спорами Penicillium digitatum. Затем в течение 5 дн при 22-24 С оценивали развитие грибов на поверхности питательного раствора. Оценка: О нет роста грибов, 1 отдельные колонии грибов на поверхности, 2 5-10% поверхности покрыта грибами, 3 10-30% поверхности покрыта грибами, 4 30-60% поверхности гГокрыта грибами, 5 60-100% поверхности покрыто грибами.

Соединения, их концентрации в питательном растворе и результаты приведены в табл.6.

Таблица 6

Продолжение табл.6

-,-..i.-,

1 1

13

14

15

16

17

19

20

21

22

А (Известно)

0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005 0,001 0,0005

0,001 0,0005

0,001 0,0005 0,001 0,0005 О,-001 0,0005 0,001

4 1 О

о о о 1

о о о о о о о 1

. о о

о о

о о о о о

5

4

Пример 6„ Побеги яблонь, находящиеся в росте, были опрыска ны суспензией снор Ventiriu inaegua5 lis (330000 в 1 мл) и тотчас же их укрывали полиэтиленовым мешком для поддержания до влажного состояния. Растения Н 1ходились в полутени. Через Здн мешки снимали.Через 7 дн расте10 НИИ опрыскивали фунгидидным препаратом при концеентрадии активного ингредиен- та О, 1%.Через последующие 1,5 педели определяли количество яблочных струпьев на пораженной поверхности листьев

15 в продентах, которое в случае необработанных образдов составляло 99%. ЭсЪфектиЕ1Ность обработки рассчитывали как в примере 1. Данные представлены в -табл ,7 ,

20 , Т. а б л и ц а 7

25

30

35

40

45

50

55

Пример 7. Семена растений при искусственном поражении Helmint- hosporium sativtim были опылены предлагаемым средством с расходной нормой 50 г эффективного вещества на 100 кг сег-шн. В каждом опыте обработанные или необработанные семена в количестве 2 г высеивали в пластмассовые горшочки ,6,,5 см. В качестве субстрата служил песок. Для опыта делали 2 повторения. Горшочки помещали в камеру выраш вания растений при 15 С. Через 4 недели у проросишх растений определяли в продентах поражение стебля„ Из средних величин расчитывали фунгицидную эффективность по примера 1 -, Данные представлены в табл.В.

ТаблицаВ

Соединение

согласно

изобретению.

Эффективно сть против Helmin- hosporium sati- vum, %

19 22

100

100 100

Контроль (необработано)

Пример 7. Семена растений при искусственном поражении Helmint- hosporium sativtim были опылены предлагаемым средством с расходной нормой 50 г эффективного вещества на 100 кг сег-шн. В каждом опыте обработанные или необработанные семена в количестве 2 г высеивали в пластмассовые горшочки ,6,,5 см. В качестве субстрата служил песок. Для опыта делали 2 повторения. Горшочки помещали в камеру выраш вания растений при 15 С. Через 4 недели у проросишх растений определяли в продентах поражение стебля„ Из средних величин расчитывали фунгицидную эффективность по примера 1 -, Данные представлены в табл.В.

ТаблицаВ

Эффективно сть против Helmin- hosporium sati- vum, %

100

100 100

98,5 98

Пример 8. Действие против Pseudomonas phaseolicola возбудителя жирных пятен у гороха in vitro.. Биосолодовый агар после стерилизации нагреванием охлаждали до и затем смешивали с испытуемыми веществами до получения водных готовых препаратов и вьшивапи в полимерную чашку Петри. После .затвердевания питательной земли чашки .с обработанным агаром и чашки с необработа Радиальный р Радиальный рных о

Процент тормозящего действия 250 ппм эффективного вещества в агаре против Pseudomonas phaseolicola представлен в табл. 9.

Таблица 9

100

1 2 5

71

71 86

Редактор А.Долинич

Составитель В.Максимов Техред Л.Олейник

3929/60

Тираж 679Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная,4

в обработанных в необработанцах

ным агаром в качестве контрольных образцов заражали суспензией возбудителя жирных пятен Pseudomonas phaseolicola . в центре с помощью прививки. Затем чащки инкубировали при 22 С. Через 2,5 недели измеряли радиальное распространение выросших колоний бактерий. Из среднего, полу- ченного из двух повторений на каждый опыт, рассчитывали процент тормозящего действия по формуле

Гоо

20

Таким образом, предлагаемое фунгицидиое средство обладает высо 30 кой фунгицидной активностью при малых концентрациях.

Корректор М.Пожо