Способ получения мета-аминобензойной кислоты Советский патент 1986 года по МПК C07C101/54 

Изобретение относится к усовер- еиствоваяному способу полгг/чения 1 -аминобензойной кислоты, которая спользуется в качестве исходного родукта в хшугичаской и фармацевтиеской npONMEineHKOCTH.

Цель изобретения - упрощение проесса и повьшение вькода целевого родукта,

Пример 1 о )3 трехгс1элой колбе емкостью 100 нл, снабженной меанической мешалкой5 обратньм хоодильником и контактным термометром в 50 мл серной кислоты ( ,f 1,834 г/смз) при 100-110°С раст- .г, оряют 70 мг (4,0 Ю моль) пента- оксида ванадия о После, охлаждения в раствор катализатора вносят 14,82 г (1,0 моль) фталевого ангидрид-а и 8д50 г (SslS-IO моль) 20 сернокислого гидроксиламина. Реакционную массу при размешивании мед- ленно нагревают до 125°С5 выдерживают при этой температуре 5 ч Конец реакции определяют по полноте 25 растворения пробы в воде. Затем реакционную массу разбавляют двух- трех кратным количеством воды нагревают до 90-95°С и нейтрализуют до рН 4-5 мелом. Выпавший сульфат кальция отфильтрозьшаютj промывают несколько раз горячей водой,Фильтрат я промывные воды упаризают на водяной бане до начала кристаллизации целевого продукта - белых кристаллов / V. -аминобензойной кислоты, который отделяют, промьюают водой и сушат. ГЕолгучают 13,06 г м -амино- бензойной кислоты (Mi-VBK) 95зЗ% от теоретргческого. Т„пл. 17б°С.

Найдено, %; С 61,18; Н 5,.13; ° N 10,08ч

Вычислено5,%: С 61,31; Н 5,14; К 10,19,

Идентичность полученной A -аминобензойной кислоты подтверждена сравнением спектров ИК и ЛИР, температуры плавления и хроматографией на бумаге и силуфоле с реактивным образцом м-аминобензойной кислоты, а также превращением ее в N-ацетил- аминобензойную кислоту кипячением w-аминобензойной кислоты с уксусньм ангидридом,,

Пример 2. Проводят в ус-- ловиях примера 1, с той лишь разни- цей, что используют 75 мг (4,2 МО моль) пентаоксида ванадия 14982 г (КО-10 моль) фталевого , силамин

249014

ангидри,ц

соляноки проводят (92,8%)

Найде N 10,18.

Вычис N 10,, 19,

При IQ шенне ко Процесс заканчив 12,96 г составля 5.г, Найде N 10., 24.

Вычис N 10,19.

При

30

ние комп дия 95 м ангидрид сернокис (5,33°10 75,5 мл.

Проце заканчив 12,65 г Т.нл. 17

Найде N 10,30,

Вычис

35

43

50

N 10,19.

При ния комп ния проц нейтрали углекисл сид каль

Нейтр ют как в (94,16%)

Найде М 10,26,

Вычис N10,19.

При 1аение ка дут при через 25 ход 91,2

Найде N 10,13 .

Вычис N 10,19.

При шение ф (13 О 1 О

.г, 20 25

49014 и ч

ангидри,ца и г (1,1-10 моль)

солянокислого гидроксиламина,Процесс, проводят при 130°С. Получают 12,75 г (92,8%) МАБК. Т.пло 177°С,

Найдено, %; С 61 Од, Н 5,16; N 10,18.

Вычислено, %: С 61,31; Н 5,14, N 10,, 19,

Пример 3, Весовое соотно- IQ шенне компонентов, как в примере 1, Процесс проводят при 120°С, Реакция заканчивается чере,з 6 ч. Получают 12,96 г целевого продукта, что составляет выход 94,,53%,Т.Ш1, 176°С. 5.г, Найденоj%: С 61,11 Н 5,22; N 10., 24.

Вычислено, %г С 61s31 5 Н 5,14; N 10,19.

Пример 4. Весовое соотноше

ние компонентов : пентаоксид ванадия 95 мг (5,3«10 моль)5 фталевый ангидрид 14582 г (1, моль) сернокислый ги J;poкcилaмин 8; 75 г (5,33°10 моль) серная кислота 75,5 мл.

Процесс ведут при 110°С. Реакция заканчивается через 12 ч. Получают 12,65 г (выход 92,27%) МАБК, Т.нл. 175°С.

Найдено5%: С 61526;- H 5,25; N 10,30,

Вычислено, %: С 61,31, Н 5,14

силамин

N 10,19.

Пример 5, 13есовые соотношения компонентов и условия проведения процесса как в примере 1. Для нейтрализации серной,кислоты вместо углекислого кальция используют оксид кальция.

Нейтрализуют до рН 4-5 и вьщеля- ют как в примере 1 Получают 12,91 (94,16%) МАБК. Т.пл. 173,5°С,

Найдено,, %: С 61,25| Н 5,15; М 10,26,

Вычислено, %: С 61,31; Н 5514 N10,19.

Пример 6, Весовое соотно 1аение как в примере 4. Процесс ведут при 90°С. Реакция заканчивается через 25 ч, По.лучают 12,51 г (выход 91,25%) MASK. Т.пл. 175-176,5°С,

Найдено,%; С 61,13; Н 5,17 N 10,13 .

Вычислено, %: С 61,31, Н 5,14; N 10,19.

Пример 7. Весовое соотношение фталевый ангидрид 14,82 г (13 О 1 О моль), солянокислый гидрокiO,42 г

(1,5

п ,1

10 моль),

3 12Д90144

серная кислота 75,5 мл (без катали-Осуществление предлагаемого спозатора). Процесс ведут при 150°С всоба позволяет получить целевой

течение 30 ч. Получают сульфофтале-продукт с выходом (вместо

вую кислоту содержащую 3-5% амино-: 55% в известном способе) хорошего

соединения, определенного диазотиро-5 качества (т.пл. 175-177 С) по просванием нитритом натрия.той технологии.