СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-АМИНОНАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ — НАФТОСТИРИЛА ИЛИ ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ Советский патент 1971 года по МПК C07D209/92 C07C101/70 

Изобретение относится к способам получения полупродукта, который используется в синтезе красителей.

Известен способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты путем взаимодействия нафталевого ангидрида с гидроксиламином с последующим ацилированием полученного продукта хлорангидридом и-нитробензойной кислоты, обработкой продукта реакции ацилирования (и-нитробензольного производного N-оксинафталоимида) щелочным агентом в водной среде или среде органического растворителя и дальнейшим разделением полученных при этом 1,8-аминонафтойной кислоты и N-оксинафталоимида известными приемами. Таким образом, в таком способе целевой продукт приходится дополнительно чистить, что усложняет технологию его получения.

С целью повышения качества и выхода целевого продукта предлагается способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты-нафтостирила или ее производных, состоящий в том, что N-арилсульфоксинафталоимиды или их производные подвергают расщеплению - обработке щелочным агентом в водной среде или среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

лоимида. Смесь кипятят 1 час, охлаждают до 65-70°С и подкисляют 10%-ной соляной кислотой. По охлаждении фильтруют, осадок промывают водой и сушат. Получают 0,23 г

нафтостирила с т. пл. 172-175°С. Выход 95%. После кристаллизации из метанола получают 0,21 г нафтостирила с т. пл. 180- 181°С. Выход 87%. Пример 2. К раствору 1 г (0,018 моль)

КОН в 20 мл метанола прибавляют 0,5 г (0,0014 моль) N-бензолсульфоксинафталоимида и размещивают при комнатной температуре в течение 0,5 час. Смесь подкисляют 10%-ной соляной кислотой. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 0,24 г нафтостирила с т. пл. 178-180°С. Выход 98%. Кристаллизацией из метанола получают 0,23 г с т. пл. 181 -181,5°С. Выход 94,3% (88% в пересчете на нафталевый

ангидрид).

Пример 3. К раствору 0,34 г (0,06.люль) КОН в 40 мл метанола . прибавляют 0,8 г (0,0018 моль) Ы-бензолсульфокси-4-нитронафталоимида. Нагревают 30-40 мин на водяной бане, раствор фильтруют, и фильтрат разбавляют водой. Выпавшие вишнево-красные игольчатые кристаллы промывают водой. Получают 0,4 г 4-нитронафтостирила с т. пл. Найдено, %: С 61,40, 61,85; Н 3,01, 3,03; N 12,83, 12,67. СцНбОзНг. Вычислено, %: С 61,70; Н 2,81; N 13,08. Пример 4. Так же, как в примере 3, из 0,20 г (0,0005 моль Ы-бензолсульфокси-4хлорнафталоимида получают 0,1 г 4-хлорнафтостирила с т. пл. 242-243°С. Найдено, %: N 6,36, 6,75; С1 16,0, 16,5. CiiHeNOCl. Вычислено, %: N 6,40; С1 16,20. Н р и м е р 5. Как в примере 2, из 0,4 г (0,001 моль} Ы-бензолсульфокси-4,5-дихлорнафталоимида получают 0,21 г 4,5-дихлорнафтостирила с т. пл. 316-318°С. Выход 92%. Найдено, %: С1 29,24, 29,50; N 5,42, 5,61. CiiHsNOClz. Вычислено, %: С1 29,79; N 5,88. Пример 6. Как в примере 2, из 0,5 г (0,0014 моль N-бензолсульфоксинафталоимида в изопропиловом спирте получают 0,13 г лафтостирила с т. пл. 179-180°С, выход 540/0. Предмет изобретения Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты - нафтостирила или ее производных, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевого продукта и выхода, N-арилсульфоксинафталоимиды или их производные подвергают расщеплению - обработке щелочным агентом в водной среде или ср-еде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известным приемом.