Способ получения 3-нитро-1,3-пентадиена Советский патент 1960 года по МПК C07C205/03 C07C201/12 C03B7/00 

Известен способ получения 3-нитро-1,3-пентадиена путем ацетилирования 3-нитро-2,4-пентандиола в диацетат, при обработке которого щелочью или содой выделяется нитродиен. Недостатком этого способа является низкий выход нитродиена (27% в расчете на нитродиол) и сложность синтеза в связи с выделением высококипящих продуктов, разла1ающихся при нагревании.

Описываемый способ получения 3-нитро-1,3-пентадиепа путем дегидратации 3-нитро-2,4-пентандиола в отличие от известного более прост, повышает выход продукта и уменьщает расход дегидратирующего агента.

В этих целях реакцию дегидратации проводят при непрерывном добавлении 3-нитро-2,4-пентандиола к нагретому в вакууме фталевому ангидриду и при непрерывной отгонке от реакционной массы 3-нитро-1,3 пентадиена и воды.

Способ осуществляют следующим образом. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, капельной воронкой, капилляром и е1очным дефлегматором, соединенным через водяной холодильник с приемником и водоструйным насосом, помещают 30 г 3-нитро-2,4-пентандиола и 30 г фталевого ангидрида. В системе создают вакуум (50 мм рт. ст..) и колбу нагревают па масляной бане до температуры 170-175°. В результате протекающей дегидратации отгоняется нитродиен и вода (при 69-72°). С началом дегидратации из капельной воронки постепенно добавляют доцолнительно 120 г нитродиола. После окончания процесса дегидратации нитродиен отделяют от воды, сущат с сульфатом натрия и перегоняют под разрежением.

Выход 3-нитро-1,3-пентадиена составляет 93 г или 82% от теоретического. Продукт имеет следующую характеристику: т. кип. 64-65° при 12 мм рт. ст.; Гч2° 1,0634; п 1,4747; MR .„„ 29,976; MR .д 29,9.

Предмет изобретения

Способ получения 3-нитро-,3-пентадиена путем дегидратации 3-нитро-2,4-пентандиола, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода продукта и уменьшения расхода дегидратирующего агента, дегидратацию проводят при непрерывном добавлении 3-нитро-2,4-пентандиола к нагретому в вакууме фталевому ангидриду и при непрерывной отгонке от реакционной массы 3-нитро-1,3-пентадиена и воды.