Способ получения альфа-фтор-альфа, бета-дигалоидпропионовых кислот Советский патент 1960 года по МПК C07C53/21 C07C51/373 

Способы получения а-фтор-а, р-дигалсидпропионовых кислот являются трудоемкими, многостадийными синтезами, причем выходы на некоторых стадиях крайне малыПредлагается способ получения а-фтор-а, р-дигалоидпропионовон кислоты путем конденсации 1,2-дифтор-1, 2-дихлорэтилена с параформом в присутствии фторсульфоновой кислоты, с последующей обработкой реакционной смеси водой и галогенидами щелочных металловРеакция осуществляется при атмосферном давлении в мягких температурных условиях- Предлагаемый одностадийный метод получения указанного продукта отличается относительно высокими выходами и легко осуществимПример: К смеси 0,25 мел 1,2-дифтор-1,2-дихлорзтилена и 0,75 мол фторсульфоновой кислоты, при перемещивании, небольщимн порциями в течение 2 час добавляют 0,3 моля параформа, после чего смесь нагревают в водяной бане 1,5-2 часа- Затем добавляют 100 .чл воды и 150 г бромистого калия и кипятят в течение 5 час с обратным холодильником, при перемещивании. По охлаждении реакционную смесь фильтруют, осадок на фильтре промывают эфиром, а водный слой нейтрализуют избытком соды и затем обрабатывают эфирным экстрактом. После этого водный слой подкисляют концентрированной серной или соляной кислотой и обрабатывают эфиромЭкстракт сущат сульфатом магния, отгоняют эфир и перегоняют остаток в вакууме. Таким образом получают а-фтор-а-хлор-р-бромпропионовую кислоту, имеющую температуру кипения 80-85° при 2 мм рт. ст., с выходом 50-55% от теоретического и а-фтор-а-хлор-р-оксииропионовую кислоту с температурой кипения 125-130° при 2 мм. рт. ст- с выходом 15-20% от теоретического. Получаемая а-фтор-а-хлор-|3-оксипропи№ 128459 и - оновая кислота может быть легко переведена в а-фтор-а, р-дигалоидпр- пионовую кислотуПолученный продукт был идентифицирован по температурам плаз,ления анилиновой соли, амида кислоты и анилида, как а-фтор-а-хлор- 3бромпроп;ионовая кислота. Данные элементарного анализа этих соединений на содержание фтора и азота оказались сравнимы с вычисленнымиЕсли вместо бромистого калия применяют при обработке первичных продуктов реакции хлористый калий, то получают а-фтор-а, р-дихлорпропионовую кислотуВыход целевого продукта в этом: случае составляет 40-50% от теоретического; температура кипения 110° при 20 мм рт. ст.

Предмет изобретения

Способ получения а-фтор-а, р-дигалоидпропионовых кислот путелк конденсации 1,2-дифтор-1,2-дихлорэтилена с параформом, отличающийся тем, что 1,2-дифтор-1,2-дихлорэтилен вводят в реакцию с нараформом в присутствии фторсульфоновой кислоты, с последующей обработкой реакционной смеси водой и галогенидами щелочных металлоа.