Способ получения бис-/ @ -диизопропокситиофосфорилбензимидо/-дисульфида Советский патент 1987 года по МПК C07F9/24 

1 12931862

Изобретение относится к химии фос- изопропокситиофосфорил6ензимидо)-ди- форорганических соединений, а именно сульфида формулы к способу получения нового бис-((изо-СзН70)2Р М С-8-§-С Т -Р10СзН.-изо)2 1 I II

S СбН5 СбНб S:

который может найти применение в качестве активатора вулканизации кау- чуков или компЛексообраззпощего и экстракционного реагента в аналитической химии.

Цель изобретения - разработка

простого и доступного способа получения соединения формулы 1,

Пример 1. Получение соеди™ нения формулы 1.

0,01 моль (3,65 г) N-диизопроп-, окситиофосфорилтиобензамида (И) растворяют в 30 мл безводного СС14 j прибавляют 0,012 моль (1,2 г), триэтил- амина, затем при перемешивании прикапывают раствор 0,005 моль (1,27 г) иода в 50 .мл CCi4 в течение 1 ч при 20°С, Выпавший в осадок три- этиламмонийиодид отфильтровывают, промывают 10 мл СС1, растворитель удаляют в вакууме водоструйного нас са. Остаток растворяют в 20-25 мл гексана, нерастворившиеся оранжевые кристаллы Ы-диизопропрксифосфо- рилтиобензамида (Ш) отделяют на воронке Шотта, Выход соединения 111 составляет 8%. После удаления гексана в вакууме получают чистый бис- -(Ы-диизопропокситиофосфор1 шбенз- имидо)-дисульфид (1) в количестве 3,27 г (выход 90%) в виде густой

оранжевой жидкости, для которой

ОП 1 О

определение Пд и а не представляется возможным. Найдено, %: С49,80;

(u30-C3H70)7P TSl C-S-S-C lSf-P(OC3H7-U30)o

IS 11II .

S CgHs СбНй S

заключающийся в том, что N-диизо-тичного амина используют триэтиламин

пропокситиофосфорилтиобензамид под-или пиридин. - .

вергают взаимодействию с иодом и тре-5Сг

тич ным амином при молярном соотноше- .3. Способ по п, 1, о т л и ч а НИИ 1,0:0,5-1,0:1.,0-1,2 и температу-ю щ и и с я тем , что в качестве

ре 10-50 С в среде безводного апро-апротонного органического расттонного органического ра створителя.ворителя используют четьфеххлорис

2. Способ по п. 1, о т л и ч а - углерод, бензол или толу-

ю щ и и с я тем, что в качестве тре-ол..,

(О

Н 6,37; Р 9,&0; N 4,30; S 19,98. 26 Вычислено, %: С 49,37; Н 6,01; Р 9,81; N 4,43; S 20,25.

В ИК-спектре имеются следующие характеристические полосы поглощения (5, см- ): 695,. 705 (), 990- 1025 (РОС), 1650 (), 1495, 1605, 3070 (бензольное ядро), отсутствует полоса поглощения NH группы, В ЯМР .

Р спектре имеется один сигнал с

31

5р56,м.д,, свидетельствующ1€й об ами- дотиофосфатном окружении у атома . фосфора. В ПМР-спектре имеются сигналы (5, М.Д.): 0,93-1,20/д.д., СН(СН)г , 24 Н, з(НН) 6 Гц, 4.33- 4,93/м., СН(СН,)2, 4Н/,7,16-7,80 (м., СеНу, ЮН).

Примеры получения соединения формулы 1, его выход при различном молярном соотношеш и - исходных реагентов и в различных условиях приводятся в таблице. .

Таким образом, положительный эффект изобр етения заключается в разработке простого одностадийного способа получения соединения формулу 1 с высоким выходом.

Формула изобретения

1. Способ получения бис(Н-диизо- пропокситиофосфорилбензимидо)-дисульфид а формулы

Составитель М. Красновская Редактор И. Сегляник Техред В.Кадар Корректор А, Ильин

Заказ 344/26 Тираж 348Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение касается фосфорор- ганических соединений, в частности получения бис-(Ы-диизопропокситиофосфорилбензимидо)-дисульфида (ФС), которьй может быть применен как активатор вулканизации каучуков, или комплексообразователь, или экстрагент в аналитической химии. Цель -.разра-г ботка способа получения нового соединения указанного класса. Это достигается новым способом получения ФС из N-диизопропокситиофосфорилтиобенз- амида удалением тио-группы обработкой ( и иодом в среде СС1 с последующим упариванием и растворением остатка в гексане. После отделения осадка и упаривания в вакууме (удаление гексана) получают ФС с выходом 90% в виде густой оранжевой жидкости. Способ позволяет получить ФС в одну стадию с высоким выходом. 2 з.п. ф-лы, 1 табл. (Л ю С Z 00 d