Описываемый способ позволяет получать кислые амиды 3, 4, 5, 6тетрахлор, 3, 4, 5, 6, 7-пентахлор и 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлор (бицикло) (2, 2, 1) гептен-4-дикарбоновых-1, 2 кислот, соли которых являются фунгицидами и гербицидами. Некоторые из получаемых соединений являются также удовлетворительными огнезащитными пропитками для текстильных и других горючих волокнистых материалов, а их эфиры могут быть использованы в качестве пластификаторов.
Особенность способа состоит в том, что на ангидриды указанных кислот действуют аминами в инертном растворителе при температуре ниже 20°.
Пример 1. К охлажденному до 5° раствору ангидрида 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло (2, 2, 1) гентен-4-дикарбоновой-1, 2 кислоты (7,4 г) в 20 мл диоксана постепенно прибавляют 1,86 г анилина. После размешивания в течение 20-25 минут реакционную смесь разбавляют 15 мл метанола и охлаждают до -5. Выделившийся осадок кислого амида отфильтровывают и промывают холодным метанолом. Температура плавления продукта 225°. Найдено азота 3,06%; вычислено 3,10%. Выход -86% от теоретического.
Пример 2. В описанных выше условиях проводят реакцию 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло (2, 2, 1) гептен-4-дикарбонового -2, 1-ангидрида (7,4 г) с 2,56 г метахлоранилина, с применением в качестве расгворителя дихлорэтана (30 лы). После окончания реакции дихлорэтан отгоняют в вакууме на водяной бане (температура бани не выше 25°), остаток промывают метанолом. Температура плавления полученно|-о продукта бО. Найдено азота 2,81%; вычислено 2,81%. Выход-84%.
В описанных выше условиях (только с различными растворителями получают кислые амиды из следующих аминОВ и 3, 4, 5, 6, 7, 7-гексахлорбицикло (2, 2, 1) гептен-4-дикарбонового-1, 2 ангидрида ( в скобках даны температура плавления и выход в %), п-хлоранилин (256; 70), п
Авторы
Даты
1960-01-01—Публикация
1959-08-17—Подача