Способ получения 1=ацил=4= (2 =оксиарил)=семикарбазидов Советский патент 1976 года по МПК C07C133/02 

Изобретение относится к способу получения новых производных семикарбазидов, обладаюших биологически активными свойствами.

Известен способ получения 1-фор1ла1л-семикарбазидов нагреванием 4-фенилсемикарбазндов с концентрированной муравьиной кислотой.

Предлагаемый способ основан на известной химической реакции, однако использование новых исходных соединений дает возможность получить соединение, обладающее ценными свойствами. В предлагаемом способе 4-(2 -оксиарил)-семикарбазиды подвергают взаимодействию с карбоновыми кислотами или ангидридами кислот в присутствии органического растворителя, например диметилформамида. В процессе используют избыток карбоновой кислоты.

Пример 1.1,67 г 4-(2 -оксифенил)-семикарбазида и 2,4 мл муравьиной кислоты (метод А) нагревают в течение 3 мин при температуре бани 75-80°С. Получают 1-формил-4-(2 -оксифенил)-семикарбазид (I, см.табл.) ; выход 1,94 г; т.пл. 183-184°С (с разложением) .

П р и м е р 2. 1,67 г 4-(2 -оксифенил)-семикарбазида н 3 мл уксусной кислоты (метод А) нагревают до кипения реакционной смеси в течение 15 лшн, получают 1-ацетил-4-(2- оксифе1-шл) - семикарбазид (2, см.табл.); выход 1,57 г; т.нл. 180,5-181/С. ,4л алогично получают соединение 3 (см. табл.).

Пример 3. К раствору 2,12 г 4-(2-окси-4- штрофенил)-семикарбазида в 15 мл диметилформамида добавляют по каплям раствор 1,02 г уксусного ангидрида в 5 мл диметилформамида. Температура поднимается до 30°С; при этой температуре реакционную массу перемецшвают 30 мин, затем разбавляют пятикратным объемом воды. Получают 1-ацетил-4-(2-окси-4- нитрофенил)семикарбазид (4, см. табл.); выход 2,10 г; т.пл. 177-178°С. Аналогично получают соединения 4,5,7-9 (см.табл.). Формула изобретения Способ получения 1-ацил-4- (2 - оксиарил)-семикарбазидов, отличающийся тем, что 4- (2-оксиарил)семикарбазиды подвергают взаимодействию с карбсяовыми кислотами чяи ангидридами кислот в органическом растворителе с последующим выделением продукта известными приемами.