Способ получения 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты Советский патент 1961 года по МПК C07C97/24 C07C101/78 C07C85/11 C07C99/00 C07C101/50 C07C101/80 

Известен способ получения 4-ам Иноантрахинон-1-карбоновой кислоты из 1,4-диаминоар.трахинона через 4-амино-1-п,ианантрахинон. Основной недостаток этого способа - малый выход целевого продукта (35%).

Предложенный способ имеет преимущество перед известным в том, что при его использовании увеличивается выход целевого продукта в два раза.

Предложенный способ получения 4-аминоантрахи1-юн-1-карбоновой кислоты состоит в том, что берут 4-нитро-1-метилантрахинон и окисляют при нагревании с разбавленной азотной кислотой под давлением, а затем восстанавливают образовавшуюся 4-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту сернистым натрием. Реакционную массу охлаждают, фильтруют и раствор подкисляют соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают и сушат, получают 4-аминоантрахинон-1-карбоновую кислоту с количественным выходом.

ПрИмер. 3 г 4-нитро-1-метилантрахинона нагревают в запаянной стеклянной трубке с 36 мл 47%-ной азотной кислоты при 170-180° в течение 5 час. Осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 2,8 г (80,7%).

Светложелтые кристаллы (из уксусной кислоты), т. пл. 310-311 с разложением. Следуюш,его состава.

Найдено %; ,81; 60,80. И 2,72; 3,10. N 4,47; 4.48. dsHTOeN. Вычислено %: С 60,70; ,36; N 4,68.

1,09 г 4-нитроантрахинон-1-карбоновой кислоты кипятят с 1,68 з сернистого натрия и 35 мл воды в течение 2 час. После охлаждения реакционную массу фильтруют, и раствор подкисляют соляной кислотой. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Выход 0,98 3 (количественный).

Красные кристаллы (из хлорбензола), т. пл. 241-241,5° с разложением. По литературным данным, т, пл. 246-248 с разложением, Следующего состава.

№ 137523

Найдено %: 0 67,48; 67,54. Н 3,52; 3,58. N 5,04; 4,97, Ci5H9O4N. Вычислено %: С 67,40; Н 3,40; N 5,25.

Предмет изобретения

Способ получения 4-аминоантрахинон-1-карбоновой кислоты, отлич а.ю щи йен тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, 4-нитро-1-метйлантрахинон окисляют при нагревании с разбавленной азотной кислотой под давлением, а затем образовавшуюся 4-нитроантрахинон-1-карбоновую кислоту восстанавливают сернистым натрием.