Способ получения замещенных алкоксикарбонилдитиокарбаматов Советский патент 1987 года по МПК C07C155/08 

Описание патента на изобретение SU1318155A3

Изобретение относится к способу получения э амещеиных алкоксикарбонил- дитиокарбаматов общей формулы

R

ч

г

.N-C-S-C-OR (1) II II S О

где R и Кл одинаковые или разные, С -С -алкил; аллип, низший алкоксиалкил, диметиламинопропил; R - С -С -алкил нормального или разветвленного строения, oблaдaюп9 x гербицидной активностью.

Цель изобретения - создание спо- сбба получения новых алкоксикарбонил- дитиокарбаматов общей формулы (1), обладающих повьшенной гербицидной активностью.

Получение соединений общей формулы (1) иллюстрируется примерами

Примеры 40-47 демонстрируют герби- цидную активность предлагаемых соединений (см. табл. 2-8).

Пример 1 .В круглодонную колбу вместимостью 500 мл, снабженную мешалкой, термометром и дозировочной воронкой, загружают 56,4 г (0,25 моль Na-соли диэтилдитиокарбаминовой кислоты X и 250 мл воды. При 5 - 10 С в течение 30 мин прибавляют 30,7 г изопропилового эфира хлорму- равьиной кислоты.

Смесь перемешивают при 10°С еще 30 мин, затем отделяют маслянистый выделившийся N,N-диэтил-S-изoпpoпил- оксикарбонилдитиокарбамат и высушивают его над сульфатом натрия. Получают 38 г (64,6% от рассчитанного выхода) М,К-диэтип-8-изопропилоксикар- бонилдитиокарбамата, п 1,4800.

При мер 2. В круглодонную колбу, вместимостью 250 мл, снабженную

5 6 7

Метоксиэтил Н Этоксипропил Н Аллил Аллил

мешалкой, термометром и дозировочной воронкой, загружают 20 г (0,1 моль) Na-соли Н,Н-диметиламинопропилдитио- карабаминовой кислоты и 70 мп воды

и обрабатьшают 12,2 г изопропилового эфира хлормуравьиной кислоты при температуре ниже в тече ние 1 ч. Смесь перемешивают еще 30 мин. Продукт, вьщеляющийся в форме светложелтых кристаллов, отфильтровывают на стеклянном фильтре, промывают 2х х20 МП воды и затем высушивают.

Получают 19,6 г (74% от рассчитанного выхода) Ы,К-диметиламинопропил- . -S-изопропилоксикарбонилдитиокарбамата, плавящегося при 96 С.

ПримерЗ. В описанную в примере 2 круглодонную колбу загружают 16,6 г аммониевой соли N,N-димeтил- дитиокарбаминовой кислоты, 70 мп воды, затем прибавляют при 10-15 С раствор 12,2 г изопропилового эфира хлормуравьиной кислоты и 30 мл бензола в течение v30 мин. Смесь перемешивают еще 30 мин, выделившиеся кристаллы отфильтровывают, смесь промываюФ 2x20 мп воды и сушат. Выход составляет 18 г (86,9% от теории), т.пл. 56,.

Пример4. Б круглодонную колбу аналогично примеру 1 загружают 29,4 г аммониевой соли N-изононилокси- пропилдитиокарбаминовой кислоты и 200 мл воды. При перемешивании добавляют при 5-10°С в течение 1ч

12,2 г изоЛропилового эфира хлор- муравьиной кислоты. Смесь перемешивают еще В течение 1 ч. Отделивши - ся масляный слой поглощают 50 мп зфи- ра, сушат над сульфатом натрия и

отгоняют эфир. Получают 31 г продукта в виде желтого масла (85,2% от теории), 1,4940.

Другие примеры полученных соеди- нений представлены в табл. 1.

Т а б л и ц а 1

Изоп ропил

1,4880 1,4748 1,5385

пропил

Продолжение табл. 1

1,4772.

П р и м е р 40. Гербицидное действие in vivo К-(3-диметиламинопро- пил)8-изопропилоксикарбонилдитио- карбамата.

Таблица

В табл. 2-8 приняты сокращения Способ употребления: Z - литый, шприцованный; КРР - контактное шприцевание, превентивно;SRP - системный, с поливом почвы,

превентивно;

КДР - контакт, с погружением, превентивно.

Оценка результата: по международ ой шкале О 4

Продолжение табл. 1

0- 25% замедления роста

25,1 - 50% замедления роста

50,1 - 75% замедления ,1 - 90% замедления

90,1 - 100% замедления

Z Z

1000 мм 500

4 4

Подоле - Phodosphaera leukotricha. П р и м е р 44. Тербицидное действие N,N-диaллиJгl-S-мeтoкcикapбoнил- . 35

91318155

как видно из примера 44, достаточной концентрации 125 р.P.M. - на порядок меньше чем при использовании известного препарата близкого строения - 5-этоксикарбонш1метил-Ы,Ы-ди- изопропилтиолкарбамата (2000 р.р.м.).

Формула изобретения

; Способ получения замещенных алкок- 10 сикарбонилдитиокарбаматов общей формулы

-C-S- j-OR3

R2

о

15

где R

II

О

., Rj, - одинаковые или разные,

С -С -алкил, аллил, низший алкоксиалкил, диме- где Rj имеет указанные значения, тиламинопропил, 20 Р - 15°С в водной среде.

10

RJ - .-алкил нормального или разветвленного строения,

отличающийся тем, что натриевую соль дитиокарбаминовой кислоты общей формулы

HI

iN-C-SNa.

l

о

где R и R имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с эфиром хлормуравьиной кислоты общей формулы

15

II

О

ка во

Похожие патенты SU1318155A3

название год авторы номер документа
Соли моноэфиров фосфористой кислоты,обладающие фунгицидной активностью 1982
  • Каталин Герег
  • Ласло Боднар
  • Эржебет Дудар
  • Мария Кочиш
  • Шандор Гаал
  • Марта Ташнади
  • Ева Эдьхази
  • Валерия Варга
  • Иштван Кайати
  • Дьердь Киш
  • Янош Молнар
  • Берталан Тот
  • Илона Черхати
  • Тибор Капташ
  • Шандор Чете
SU1273363A1
Фунгицидное средство в виде концентрата эмульсии 1981
  • Каталин Герег
  • Ласло Боднар
  • Эржебет Дудар
  • Мария Кочиш
  • Шандор Гаал
  • Марта Ташнади
  • Ева Эдьхази
  • Валерия Варга
  • Иштван Кайати
  • Дьердь Киш
  • Янош Молнар
  • Берталан Тот
  • Илона Черхати
  • Тибор Капташ
  • Шандор Чете
SU1524799A3
Способ получения фениловых сложных эфиров карбаминовой кислоты 1979
  • Герхард Борошевски
  • Людвиг Нюсляйн
  • Фридрих Арндт
SU1083906A3
Способ получения сложных эфиров тиолкарбаминовой кислоты (его варианты) 1984
  • Габор Вешеньеи
  • Петер Вишки
  • Ласло Шиманди
  • Ференц Надь
  • Дьердь Пасти
  • Дьюла Пазманди
  • Иштван Сита
  • Дьюла Силандьи
  • Иштван Тот
  • Илона Сигети
SU1473708A3
Способ получения ненасыщенных эфиров дитиокарбаминовых кислот 1976
  • Кулиев Али Муса Оглы
  • Гасан-Заде Гусейн Риза Оглы
  • Мустафаев Назим Пирмамед Оглы
  • Намазов Ислам Ибрагим Оглы
  • Агасиев Рзакулу Абдул Касым Оглы
  • Алиева Ругия Габиб Кызы
  • Асадов Фарамаз Магеррам Оглы
SU956471A1
Способ получения диуретанов 1976
  • Герхард Борошевски
  • Фридрих Арндт
SU582757A3
Пестицидная композиция 1975
  • Рио Есида
  • Такео Сатоми
  • Кунио Мукаи
  • Масачика Хирано
SU701518A3
Способ получения производных 2,3алкилен-бис (окси)бензамидов или их оптических изомеров,или их солей 1977
  • Мишель Томине
  • Жерар Бюлто
  • Жак Ашер
  • Клод Коллиньон
SU716523A3
Гербицидная композиция 1985
  • Барна Бордаш
  • Антал Гимеши
  • Магда Ковач
  • Ева Янош
  • Дьердь Матолчи
  • Мартон Тюшке
SU1574161A3
Гербицидно-антидотная композиция 1981
  • Ференц Дутка
  • Тамаш Кемивеш
  • Каталин Фодор
  • Аттила Мартон
  • Анико Чикош
  • Ева Остхаймер
  • Карой Хенгер
  • Роберт Лаборци
  • Жужанна Рети
  • Деже Шебек
  • Йожеф Саболч
  • Элемер Темерди
SU1478990A3

Реферат патента 1987 года Способ получения замещенных алкоксикарбонилдитиокарбаматов

Изобретение касается замещенных тиокарбаматов. (ТК), в частности соединений формулы R;,R2NC(S)-S-C(0)-OR3, где R и RJ- одинаковые или разные С -С -алкил, аллил, низший алкокси- алкил, диметиламинопропил или цикло- гексил; R - С -С4-алкил нормального или изостроения, которые обладают гербицидной активностью и могут быть использованы в медицине. Цель - создание более активных соединений указанного класса. Получение ТК ведут из Na-сали дитиокарбаминовой кислоты и эфира хлормуравьиной кислоты при в водной среде. Испытания ТК показывают, что они проявляют герби- цидное действие на Plamopara Vittico- la лучше известного аналога - S-эток- сикарбонилметил-N,N-диизопропилтио- карбамата (действующая концентрация на порядок меньше, чем у известного гербицида). 8 табл. СО 00 эо Oi ел см

Формула изобретения SU 1 318 155 A3

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1987 года SU1318155A3

Пластичная смазка 1986
  • Вайншток Восмарт Викторович
  • Смирнова Надежда Сергеевна
  • Левенто Римма Александровна
  • Гуреев Андрей Александрович
  • Чумаченко Вера Ивановна
  • Чеботаревский Александр Эдуардович
  • Ерченков Виктор Васильевич
  • Гуров Анатолий Алексеевич
  • Привезенцева Валентина Сергеевна
  • Бураков Борис Тимофеевич
  • Иванов Анатолий Алексеевич
  • Уткин Константин Иванович
  • Герасимов Игорь Иванович
  • Гришин Николай Николаевич
  • Свинухов Анатолий Григорьевич
  • Машинский Виктор Леонидович
SU1395657A1
Аппарат для очищения воды при помощи химических реактивов 1917
  • Гордон И.Д.
SU2A1
Сплав для отливки колец для сальниковых набивок 1922
  • Баранов А.В.
SU1975A1

SU 1 318 155 A3

Авторы

Марианн Бендли

Габор Бода

Эржебет Динеш

Янош Чутак

Дьюла Силадьи

Чаба Тар

Даты

1987-06-15Публикация

1983-12-19Подача