Способ получения 3-амино-1,2-бензизотиазола Советский патент 1987 года по МПК C07D275/04 

Изобретение относится к способу получения З-амнно-1,2-бензиэотиазола который находит применение в синтезе биологически активных соединений.

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Цель достигается взаимодействием З-хлор-1,2-бензизотиазола с сухим газообразным аммиаком в среде формами- да при 130-160 С.

Пример I. 17 г (0,1 моль) З-хлор-1,2-бензизотиазола растворяют в 150 мл формамида, нагревают раствор до и пропускают в него ток сухого аммиака (1 пузырек в 1 мин) в течение 5 ч. Затем реакционную Сме выливают на лед. Выделившийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Продукт - белые мелкие иголочки - растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл. 115°С, выход 12,5 г (83%

Найдено, %: С 56,11; Н 4,12; N. 18,54; S 21,21

Вычислено, %: С 56,00; Н 4,00;. N 18,67; S 21,33.

Прим ер 2. 17 г (0,1 моль) З-хлор-1,2-бензизотиаэола растворяют в 150 мл формамида, нагревают раствор до l6d°C и пропускают в него ток сухого аммиака (1 пузырек в I мин) в течение 3 ч. Затем реакцити в 3 раза, а также упростить технологию процесса.

Формула изобретения

онную смесь выливают на лед, выделив- 35 щим выход по известному способу поч- шийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Продукт - белые мелкие иголочки - растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл. П5°С, вы- О ход 13,1 г (87%).

Найдено, %: С 55,98; Н 4,12; N 18,65; S 20,97

Вычислено, %: С 56,00; Н 4,00; N 18,67; S 21,33.

П р и м е р 3. 8,5 г (0,05 моль) З-хлор-1,2-бензизотиазола растворяют в 75 мл формамида, нагревают раствор до 120 С и пропускают в него ток сухого аммиака в течение 6 ч.

Способ получения З-амино-1,2-бензизотиазола с использованием производного 1 ,2-бензизотиазола, о т л и- чающийся тем, что, с целью б увеличения выхода целевого продукта

I ч.

и упрощения технологии процесса, в качестве производного 1 ,2-бензизотиазола используют З-хлор-1,2-бенз- изотиазол и его подвергают взаимо- 50 действию с сухим газообразным аммиаком в среде формамида при 130-1,60 С.

Затем реакционную смесь рыливают на лед. Выделившийся белый всшокннстый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе. Продукт - мелкие иголочки - растворяется в горячей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл. выход 3,0 г (20%).

Найдено, %: С 56,41; Н 4,25; N 18,43; S 21,67

Вычислено, %: С 56,00; Н 4,00; N 18,67; S 21,33

Пример4. 25,5 г (0,15 моль) З-хлор-1,2-бензизотиазола растворяют в 225 мл формамида, нагревают раствор до и пропускают в него ток сухого аммиака в течение 2 ч. Затем реакционную смесь выливают на лед. Выделившийся белый волокнистый осадок отфильтровывают и высушивают на воздухе.

Продукт - мелкие палочки,загрязненные осмолом, растворяется в горя- чей воде, спирте, эфире и ацетоне, т.пл. 110°С, выход 4,3 г (19%).

Найдено, %: С 57,13; Н 5,01; N 17,07; S 19,15.

30

Вычислено, %: С 50,00; Н 4,00; N 18,67; S 21,33.

Таким образом, осуществление предлагаемого способа в интервале температур 130-160°С позволяет получить целевой продукт с выходом, превышаюти в 3 раза, а также упростить технологию процесса.

Формула изобретения

щим выход по известному способу поч-

35 щим выход по известному способу поч- О

Способ получения З-амино-1,2-бензизотиазола с использованием производного 1 ,2-бензизотиазола, о т л и- чающийся тем, что, с целью б увеличения выхода целевого продукта

I ч.

и упрощения технологии процесса, в качестве производного 1 ,2-бензизотиазола используют З-хлор-1,2-бенз- изотиазол и его подвергают взаимо- 50 действию с сухим газообразным аммиаком в среде формамида при 130-1,60 С.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению З-амино-1,2-бензизотиазо- ла (АБ ), который применяется в синтезе биологически активных соединений. Увеличение выхода АБ и упрощение процесса достигается использованием иных исходных реагентов. Синтез АБ ведут из З-хлор-1,2-бензизотиазо- ла и сухого газообразного NKj в среде формамида при 130-160 С. Выход АБ увеличивается в 3 раза по сравнению с известным способом. (Л