Способ получения 2-диизопропилтиофосфорилимино-3-фенилтиазолидин-4-она Советский патент 1988 года по МПК C07F9/24 C07F9/65 

Изобретение относится к химии фос- орорганических- соединений, а именно новому способу получения 2-диизо- ропилтиофосфорилимино-3 фенилтиазо идин 4-она формулы , СеНз

тя-с«о

(изО-СлН70). I

. Лз-сн,

который может найти применение в качестве полупродукта в органическом, синтезе; для получения пестицидных и лекарственных препаратов, для соз Дания композиционных материалов в шинной промышленности и в качестве присадки к смазочным маслам.

Целью изобретения является разработка простого и доступного способа получения не описанного рйнее сое- дин ВНИИ формулы .,.,

Пр и м е р . I, Получение 2-диизо- пропилтиофосфорилимино-3-фенилтиазо- лидин-4-она (1),

К растнору 4,54 г (0,054 моль) Н-фенил-Ы динзопропш1тиофосфорил тиомочевины в 100 мл сухого бензола при комнатной температуре добавляют раствор 3,77 г ( моль) 0-клор- ацетилфенотиазина в 50 мл бензола и к, полученной смеси добавляют 2,76 г (0,027 моль) триэтиламина. Через сутки отфильтровывают реакционною смесь , от выпавшего осадка гидрохлорида три- этиламина и фентиазина, фильтраТ упаривают в вакууме. Из кристалличес кого остатка путем многократной перекристаллизации сначала из тетрахлор- метана, а.затем из петролейного зфи ра (тс кип. 70-100°С) выделяют 2,8 г (55,0%) целевого соединения формулы I; т. пл. 120,5°С,

Найдено, %: С 47,99; Н 5,53| N 7,36;. Р 8,22.

C,5H,,N3,0,PS.

Вычислено, %: С 48,39; Н 5,65; N 7,53; Р 8,33.

Пример 2. Получение соединения формулы , Смешивают растворы 6,64 г (0,02 моль) N-фeншl-N -диизо- пропилтиофосфорилтиомочевины в 50 мл сухого тетрахлорметана и 5,5 Г (0,02 моль) Ю-хлорацетилфенотиази на в 100 мл сухого тетрахлорметана и к полученной смеси добавляют 4,04 г (0,04 моль) триэтипамина. Реакционную смесь выдерживают при комнатной

температуре в течение 2 сут, после чего отфильтровывают выпавшие из смеси гидрохлорид триэтиламина и фенотиазин. Фильтрат упаривают в вакууме, из кристаллического остатка путем многократной перекристаллизации из петролейного зфира (т, кип. 70-100 с) выделяют 4,5 г (60,0%) целевого соединения формулы I; т. пл. 120,3 С.

fi

Найдено, %; С 48,68; Н 5,86; 7,ЗЯ; Р 8,08; R 17,42.

C,H,,,PR,.

5,65;

N

Вычислено, %: С 48.,39; Н 7,53; Р 8,33, S 17,20.

ИК спектр имеет следующие поло- сы поглощения, -О , 635 (); 900 (); 1000 (РОС); П10, 1150, 1160, 1180 (POCjH -изо); 1600 (); 1725, 1740 (), 1490, 1560, 3090 (бензольное ядро),

ГМР-С текТр, раствор в тетрахлор- метане (5, м.д.)5 квар. 1,15, IHH 6,25 Гц (12Н, СН,); с. 3,71, (2Н, CHj,); м. с центром 4,46, I „и 6,25 Гц (2Н, ОСН) ; м. 6,61 (5Н, ). (S, м.д.):6.

11ри продолжительности выдержки реакционной смеси более 48 выход целевого продукта не увеличива-. ется. При вьщержке реакционной сме си менее 24 ч выход заметно падает.

При использовании в качестве основания -пиридина выход целевого проукта на меньгаё.

Проведение реакции при температуре выше комнатной также приводит к снижению выхода целевого соединения формулы .. из-за осмоления реакционной массы,.

Таким образома описываемый способ позволяет получать новое соединение формулы - простым и технологичным способом, из доступных исходных реагентов и с хорошим выходом 55-60%,

ВО

ормула изобретени

Способ получения 2-диизопропил- тиофосфорилимино-3-фенилтиазолидин -4-она формулы

55-CgHs

(иэО СзН70),Р-ЪЗ-С |

4 s-cH

35363824

заключаютдийся в том, что N-фенил- триэтиламкна при эквимольном соот- -N -дикзoпpom лтиoфoc6opилтиoмoчeви- ношении реагентов в среде непояярно- ну подвергают взаимодействию с 10- го органического растворителя при хпррацетилфенотиазином в присутствии . комнатной температуре,

Составитель Л. Карунина Редактор Л. Герасимова Техред М.Дидис Ко рректор А. Тяскр

Заказ 4406 Тираж 348Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, )Х-35, Раушская наб., д. А/5

Производственно -полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная,- 4

Изобретение относится к химии фосфороргакических соединений, в частности к получению 2-диизопропил- тиофосфорипимино-3-феиилтиазолидин- -4-она (ИФТ), который может найти применение в органическом синтезе. Цель - разработка доступного способа получения ИФТ. Получение его ведут из Ы-фенил-М -диизопропилтио- фосфорилтномочеви) и Ю-хлорацетилфе- иотиазииа в гфисутствии тризтиламина при эквимольном .соотношении реагентов в среде неполярного органического растворителя при комнатной темпера- туре. Способ позволяет получить ИФГ из доступных исходных реагентов с выходом 55-60% в мягких условиях, § (Л