Способ получения 3-метокси-4-бензилоксибензилцианида Советский патент 1961 года по МПК C07C121/60 C07C120/04 

Известен способ получения З-метокси-4-бензилоксибензилцианида из З-метокси-4-бензилоксибензилхлорида и цианистого натрия в водноспиртовой среде. При этом необходимо применение 9-10-кратного избытка (от теоретического) цианистого натрия, так как при уменьшении его количества выход нитрила падает, вследствие образования 3-метокси4-бензилоксибензилэтилового эфира, являющегося побочным продуктом реакции.

Предлагаемый способ получения З-метокси-4-бензилоксибензилцианида основан на реакции взаимодействия З-метокси-4-бензилоксибензилхлорида с цианистым натрием, взятым с избытком, соответствующим 40% от теоретического в водно-диоксановой среде при 60°. Вследствие того, что реакция в этих условиях протекает быстро, удается избежать полимеризации нитрила за счет влияния примеси карбонатов натрия, присутствующих в техническом цианистом натрии.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет резко сократить расход цианистого натрия, сохраняя при этом удовлетворительный выход конечного продукта.

Пример. К раствору, содержащему 15 г 86%-ного цианистого натрия, 100 мл воды и 50 мл диоксана при температуре 55-60°, в течение 30 мин прибавляют 50 г кристаллического З-метокси-4-бензилоксибензилхлорида и перемешивают реакционную массу при этой температуре в течение двух час. Затем реакционную массу обрабатывают в делительной воронке 500 мл воды и 200 мл хлороформа. После расслаивания нижний слой отделяют, промывают водой, сушат сернокислым магнием и удаляют хлороформ в вакууме. Оставшееся коричневое масло растворяют в 80 мл этилового спирта (ректификата), вносят затравку и оставляют в холодильнике на ночь. Выпавший осадок отфильтровывают и после промывки спиртом получают 25,5 г З-метокси-4-бензилоксибензилцианида.

№137503- 2 -

Маточный раствор выпаривают в вакууме на водяной бане, и оставшееся масло перегоняют при 1 мм,, собирая фракцию, кипящую при 195-205°. Указанную фракцию растворяют в двукратном количестве этилового спирта, оставляют для кристаллизации в холодильнике и получают еще 5 г нитрила. Общий выход З-метокси-4-бензилоксибензилцианида 30,5 г (63,3% от теоретического), т. пл. 67-68° (из спирта).

Предмет изобретения

Способ получения З-метокси-4-бензилоксибензилцианида взаимодействием З-метокси-4-бензилоксибензилхлорида с избытком цианистого натрия, отличающийся тем, что, с целью сокращения расхода цианистого натрия, уменьщения продолжительности синтеза и снижения количества побочных продуктов, реакцию проводят в водно-диоксановой смеси.