Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина Советский патент 1937 года по МПК C07D215/18 

Предлагаемый, согласно настоящему изобретению, способ получения б-метокси-8-нитрохинолина заключается в том, что смесь глицерина, мышьяковой и серной кислот с нитроанизидином нагревают под вакуумом при температуре 100-120° до прекращения отгонки воды. Затем к реакционной смеси при температуре 110-130° постепенно добавляют дополнительное количество серной кислоты и масса нагревается до окончания реакции.

Полученный при указанных условиях 6-метокси-8-нитрохинолин, содержащий 85-90% чистого продукта, может быть очищен, без применения органических растворителей, путем растворения его в отношении 1 : 25 в соляной кислоте крепости 1,5-2% и кипячении раствора с активированным углем. По охлаждении раствора до 50-60 он фильтруется и фильтрат обрабатывается до слабо щелочной реакции раствором едкого натра. Выделившийся метокси-нитрохинолмн отфильтровывается, промывается несколько раз водой и высушивается при 40-50 Конечный продукт содержит 95-97в/о чистого метоксинитрохинолина.

Пример. В колбе смешивают 336 г о-нитро-р-анизидина, 750 г глицерина. 340 г мышьяковой кислоты и 350 г серной кислоты уд. веса 1,83. Смесь нагревается на масляной бане при температуре масла 100-120 и температуре реакционной массы, доходящей до 110- 120 и при этом отгоыяется с холодильником вода под вакуу.мом до объема 170-200 см . Затем масса в горячем виде переносится в 5-литровую круглодонную колбу с мешалкой, обратным холодильником, термометром (внутри) и капельной воронкой и нагревается на масляной бане до температуры 120--130 (внутри) в течение 1 часа, после чего в течение 2-3 часов добавляется 180 г серной кислоты уд. веса 1,83. По окончании прибавления серноГ кислоты масса нагревается при указанной температуре 4-5 час., охлаждается до 100, разбавляется 1 ./ воды и размешивается с 20 г угольного порошка в течение 10-15 мин. Из колбы масса выгружается в 4 ./ воды со льдом и отфильтровывается через полотно или бумагу. Из фильтрата добавлением раствора щелочи до слабо щелочной реакции осаждается метокси-нитрохинолин, который отфильтровывается на бюхнеровской воронке и промывается несколько

раз водой. Очистка метокси-нитрохинолина производится растворением его в 8 л 1,5-20/0-й соляной кислоты при кипячении с 20 г угольного порошка. По охлаждении до 50° раствор профильтровывается на бюхнеровской воронке и из фильтрата раствором едкого натра или аммиака осаждается чистый метокси-нитрохинолин. Последний отфильтровывается, промывается несколько раз водой и высушивается при температуре 40 - 50°. Выход 290 - 300 г метокси-нитрохинолина, содержащего по анализу 95-97% чистого продукта.

Преимущество предлагаемого способа заключается в том, что избегается экзотермическая реакция, сопровождающаяся большим выделением тепла и осмолением продукта, вследствие чего выход метокси-нитрохинолина повышается с 50-55/(, до 70-750/0.

Предмет изобретения.

Способ получения 6-метокси-8-нитрохинолина из нитроанизидина и глицерина в присутствии мышьяковой и серной кислот, отличающийся тем, чти смесь этих продуктов предварительно нагревают при 100- 120° под вакуумом до прекращения отгонки воды, после чего реакцию проводят при 110-130°, постепенно добавляя в реакционную смесь дополнительное необходимое количество серной кислоты.