Способ получения 3,3 @ -дихлорбензидинового дисазопигмента ацетоацетарилидного ряда Советский патент 1988 года по МПК C09B35/08 C09B67/48 

Изобретение относится к анилино- красочной промышленности, в частности к способу получения 3,3 -дихлорн.ссо I

lSr NNH- СО

13792992

бенэидинового дисазопигмента ацето- ацетарилидного ряда (желтого диари- лидного пигмента) формулы

С1С1СОСНз

f/ N- с,н 1

CONH-

Изобретение относится к анилино- красочной промьппленности, в частности к способу получения желтого ди- арилидного пигмента формулы еоснз I VN N - он 1 соин- З разотированного 3,3 -дихлорбензидина с о-хлоранилидом ацетоуксусной кислоты ведут при рН 3,8 - 6.2 при 18- 20 С с последую1цим нагреванием сус- пензинпигмента при93-97°Св присутствии препаратаОС -20 4,5- 5,0ч. Зтабл. с S с

применяющегося в триадной полиграфической печати.

Цель изобретения - повышение интенсивности пиг мента при сохранении его прочностных свойств.

Сущность способа заключается в том, что продукт азосочетания обрабатывают оксиэтилированными спиртами С 4-(б степенью оксиэтилирования 20 (ОС-20) при 93-97°С в течение 4,5 - 5 ч.

Высокоинтенсивная форма пигмента имеет фазовьш переход при 180 С с последующим разложением пигмента при 330 С. Пигмент по известному способу имеет более низкотемпературный фазовый переход от 120 до 180 С с разложением при 330 С.

Пример. 12,49 г (0,036 моль) 3,3 -дихлорбензидина перемешивают в 108 мл воды в течение 30 мин до образования однородной суспензии, зате добавляют 16,29 мл (0,18 моль) соляной кислоты (34,5%) и перемешивают еще 30 мин. Суспензию разбавляют 130 мл воды, охлаждают до минус 2 С и добавляют 13,6 мл (0,0763 моль) 38,7%-ного раствора нитрита натрия, причем 95% всего количества нитрита натрия добавляют в один прием, а остальное количество - по мере исчезновения избытка азотистой кислоты в реакционной массе (проба на йодкрах- мальную бумагу). Перемешивают раство в течение 30 мин при 0-2 С при избытке азотистой и соляной кислот. Добавляют 0,9 г адсорбента (кизельгур, перлит) для осветления раствора тет- раазосоединения, перемешивают 10 мин и фильтруют-. Перед реакцией азосочетания снимают избыток азотистой кислоты, добавляя 5%-ный раствор суль- фаминовой кислоты. 15.,8 г (0,074 моль о-хлоранилида ацетоуксусной кислоты растворяют в 108 мл воды и 17.9 г (0,093 моль) 20,75%-ного раствора едкого натрия при комнатной температуре. Фильтрованием очищают раствор

0

5

5

° 5 0 5 0 е

от механических примесей. В колбу емкостью 2 л помещают 552 мл воды, 5,9 мл (0,102 моль) ледяной уксусной кислоты и при интенсивном перемешивании приливают раствор натриевой соли о-хлоранилида ацетоуксусной кислоты. Реакция среды после выкисления нейтральная (рН 5,6 - 6,2). К полученной суспензии при комнатной температуре добавляют по каплям раствор диазосое- динения с такой скоростью, чтобы в реакционной массе не появлялся его избыток (проба с Аш-кислотой). При снижении рН до 3,4 - 3,7 одновременно с раствором диазосоединения добавляют 20%-ный раствор ацетата натрия (60 мл), поддерживая рН 3,8 - 4,2. Во время азосочетания в массе обязателен избыток о-хлоранилида ацетоуксусной кислоты (проба с раство- . ром п-нитродиазобензола).

По окончании сочетания к реакционной массе добавляют 0,72 г препарата ОС-20 и нагревают до 93-97°С. При зтой температуре дают выдержку 4,5 - 5 ч, затем фильтруют, промьгеают и сушат при 60 С. Получают 23,2 г желтого диарилидного пигмента (1) в высокоинтенсивной форме (теоретической выход 25,14 г).

Колористические и спектральные свойства пигментов, полученных в известных условиях и по предлагаемому способу, приведены в табл. 1.

Данные устойчивости пигментов, полученных по известному и предлагае - мому способам, к воздействию света в масляном покрытии приведены в табл. 2.

Из табл. 2 следует, что светопроч- ность пигмента в интенсивной форме несколько превосходит светопрочность известного пигмента.

Данные устойчивости пигментов, полученных по известному и предлагаемому способам, к воздействию химических реагентов приведены в табл. 3.

Пигменты имеют высокую устойчивость к воздействию химических реагентов. Образцы, полученные по предлагаемому способу, несколько превосходят пигмент, полученный известным способом, по устойчивости к воздействию ацетона.

Устойчивость красок к образованию.д Формула изобретения эмульсий типа вода - масло является

очень важным показателем при офсетной печати. Пигмент, полученный в условиях предлагаемого способа, знаНзССО

путем сочетания тетразотированного 3,3 -дихлорбензидина с о-хлоранили- дом ацетоуксусной кислоты при 18-20°С25 с последующей обработкой суспензии дисазосоединения поверхностно-активным веществом при повышенной температуре, отличающийся тем,, что, с целью повыщения интенсивности

Желтый диарилидный Содержание Минимальное Интенсив- Прозрачность, пигмент, полученный пигмента в цветовое кость I, балл по способукраске, % отличие, Е %

Предлагаемый (интенсивная форма)15 1,6125 6-7

Известный15 0,885 7

л и ц а 2

Желтый диарилидный Разбел пигмента в масляном покры- пигмент, полученный тии, балл, при отношении пигмента по способубелил

:10 I 1:100

Предлагаемый (интенсивная форма)5-64-5

Известный5-64

чительно превосходит по этому показателю пигмент, полученный известным способом. Так эмульгирование пигмента, полученного по известному способу, составляет 38%, а пигмента, полученного по предлагаемому способу, 21%.

Способ получения 3,3 -дихлорбен- зидинового дисазопигмента ацетоаце- тарилидного ряда формулы

СООНз

СН I

COMI

пигмента при сохранении его прочностных свойств, в качестве поверхностно- активного вещества используют окси- этилированные спирты с числом углеродных атомов 14 - 16, степенью ок- сиэтилирования 20 и

ведут при 4,5 - 5 ч.

93 - 97 С

обработку в течение

Таблица 1

Вода Раствор