Способ получения 3,3 @ -дихлорбензидинового дисазопигмента ацетоацетарилидного ряда Советский патент 1988 года по МПК C09B35/08 C09B67/48 

HjCCO

сосн

(Л

Изобретение относится к анилино- красочной промьшшенности, в частности к способу получения желтого ди- арилидного пигмента формулы

в высокопрозрачной форме для триад- ной полиграфической печати. Сущность изобретения состоит в том, что для повышения прозрачности пигмента с 7 до 9 баллов при сохранении прочностных показателей азосочетание тетра

зотированного 3,З -дихлорбензидина с о-хлоранилидом ацетоуксусной кислоты ведут при 55-70°С с последующим нагреванием суспензии пигмента при 93-97 С в присутствии препарата ОС-20 1,5 - 2,0 ч. 3 табл.

оо со

со

Изобретение относится к анилино- красочной промышленности, в частности к способу получения 3.З -дихлорн ссо

CH-N W

1/I.

1ЧНСОCONH

применяющегося в триаднон полиграфической печати.

Цель изобретения - повышение проз рачности пигмента при сохранении его прочностных свойств.

Сущность способа заключается в том, что азосочетание ведут при 55 - 70 С, а суспензию пигмента после азосочетания нагревают в присутствии поверхностно-активного вещества ОС-2 1,5 - 2 ч.

Пример. 12,49 г (0,036 моль) 3,З -дихлорбенз1адина перемешивают в 108 мл воды в течение 30 мин до образования однородной суспензии, затем добавляют 16,29 мл (0,18 моль) соляной кислоты (34,5%) и перемешивают еще 30 мин. Суспензию разбавляют 130 мл воды, охлаждают до минус 2 С и добавляют 13,6 мл (0,0763 моль) 38,7%-ного раствора нитрата натрия, причем 95% всего количества нитрита натрия добавляют в один прием, а остальное количество - по мере исчезновения избытка азотистой кислоты в реакционной массе (проба на йодкрах- мальную бумагу). Перемешивают раствор в течение 30 мин при О - 2 С при избытке азотистой и соляной кислот. Добавляют 0,9 г адсорбента (кизельгур, перлит) для осветления раствора тетразосоединения, перемешивают 10 мин и фильтруют. Перед реакцией азосочетания снимают избьЕток азотистой кислоты, добавляя 5%-ный раствор сульфаминовой кислоты. 15,8 г (0,074 моль) о-хлоранилида ацетоук- сусной кислоты растворяют в 108 мл воды и 17,9- г (0,093 моль) 20,75%-но го раствора едкого натра при комнатной температуре. Фильтрованием очищают раствор от механических примесей. В колбу емкостью 2 л помещают 552 мл воды, 5,9 мл (0,102 моль) ледяной уксусной кислоты и при интенсивном перемешивании приливают раствор натриевой соли о-хлоранилида

бензидинового дисазопигмента ацето- ацетарилидного ряда (желтого диари- лидного пигмента) формулы

СОСНз

0

5

0

5

5

0

5

0

5

ацетоуксусной кислоты. Реакция среды после выкисления нейтральная (рН 5,6- 6,2). К полученной суспензии при 55- 70 С добавляют по каплям раствор ди- азосоединения с такой скоростью, чтобы в реакционной массе не появлялся его избыток (проба с Аш-кисло- той). При снижении рН до 3,4 - 3,7 одновременно с раствором диазосоеди- нения добавляют 20%-ный раствор ацетата натрия (60 мл), поддерживая рН 3,4-4,2. Во время азосочетания в массе обязателен избыток о-хлоранилида ацетоуксусной кислоты (проба с раствором п-нитродиазобензола).

По окончании сочетания к реакционной массе добавляют 0,72 г препарата ОС-20 и нагревают до 93 - . При этой температуре выдерживают 1,5-2 ч, затем фильтруют, промывают и сушат при 60°С. Получают 23,2 г желтого диарилидного пигмента II в высокоинтенсивной форме (теоретический выход ,25,14 г).

Колористические и спектральные свойства пигментов, полученных по известному и предлагаемому способам, приведены в табл. 1.

Данные устойчивости пигментов, полученных в известных условиях и по предлагаемому способу, к воздействию света в масляном покрытии приведены в табл. 2.

Из табл. 2 следует, что светопроч- ность пигмента в прозрачной форме близка к известному пигменту.

Данные устойчивости пигментов, по лученных по известному и предлагаемому способам, к воздействию химических реагентов приведены в табл. 3,

Устойчивость красок к образованию эмульсий типа вода - масло является . очень важным показателем при офсетной печати. Пигменты, полученные в условиях предлагаемого способа, значительно превосходят по этому покаФормула изобретения

эателю пигмент, полученный известным способом. Так, эмульгирование пигмента, полученного по известному способу, 38%, а пигмента, полученного , эидинового дисазопигмента ацетоацетСпособ получения 3,3 -дихлорбенпо предлагаемому с пособу - 21%.

арилидного ряда формулы

NHCO

15

путем сочетания тетразотированного З З -дихлорбензидина с о-хлоранили- дом ацетоуксусной кислоты с последующей обработкой суспензии дисазосоеди- нения поверхностно-активным веществом при повьапенной температуре, о т л и- 20 чающийся тем, 4TOi с целью повыпения прозрачности пигмента при

Таблица 1

Желтый диарилидный Содержание Минимальное Интенсив- Прозрачность, пигмент, полученный пигмента в цветовое ность 1, балл по способукраске, % отличие, Е

Предлагаемый (прозрачная форма)151,0 1059

Известный15 0,8 857

у

Таблица 2

Желтый диарилидный Разбел пигмента в масляном пигмент, полученный покрытии, балл,при соотно- по способушении пигмента и белила

1:10 I 1:100

Предлагаемый (прозрачная форма)-5-6

Известный5-6

13793004

Формула изобретения

о , эидинового дисазопигмента ацетоацетинового дисазопигмента ацетоацетСпособ получения 3,3 -дихлорбенарилидного ряда формулы

С1СОСНз

/V.r N-CHС1

CONH-

сохра йении его прочностных свойств, в качестве поверхностно-активного вещества используют оксиэтилированные спирты и степенью оксиэтили- рования 20, сочетание ведут при 55 - , а обработку - при 93 - 97°С в течение 1,5-2 ч.

4

4

Химический реагент

Устойчивость желтого диари- лидного пигмента, балл, полученного по способу

известному

Вода Раствор

Таблица 3

предлагаемому

{прозрачная

форма)