Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

1 422 594

(13)

(51)

МПК

C07C211/00(2000-01-01)

A61K31/14(2000-01-01)

A61P31/02(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

04083081, 1986-05-13

(22)

дата подачи заявки

1986-05-13

(45)

опубликовано

1993-12-30

(72)

авторы

Бабаян А.Т.Гюльназарян А.Х.Саакян Т.А.Яворовская В.Е.Евстропов А.Н.

Бромид N, N-диметил-N-бензил-N- (1,4-дибромбут-2-енил) аммония, проявляющий активность в отношении вируса везикулярного стоматита Советский патент 1993 года по МПК C07C211/00 A61K31/14 A61P31/02

Описание патента на изобретение SU1422594A1

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к бромиду М.Ы-диметил-Ы-бензил-Ы-(1,4-дибромбут-2 -емил)аммония формулы I

(CH)N.

СН jC Н J ,

СНВгСН СНСН Вг

Вг

проявляющему активность в отношении вируса везикулярного стоматита.

Целью изобретения является изыскание ряду четвертичных солей аммония соединений, обладающего антивирусным действием в отношении вируса везикулярного стоматита и имеющего невысокую токсичность.

Изобретение иллюстрируется следующим примером.

Пример. Бромид N,N-димeтил-N-бeн- зил-NH(1,4-дибромбут-2-енил)аммония (I).

К 7.94 г (0.03 моль) бромида N,N-димe- .тил-Ы-бензил-Ы-(бута-1.3-диенил) аммония в 30 мл абсолютного этанола при 18-20 С и интенсивном перемешивании прикапывают 4.8 г (0,03 моль) брома. Через 2ч () реакционную смесь промывают абсолютным зфкфсм. осадок отф льтровывают и сушат. Получают 10.3 г (80%) соединения 1. т.пл. 81-82 0.

Найдено. %: С 36.75: Н 4.37; N 3.56. Вг 55.92; Вг 18.70

CtaHteBraN

Вычислено. %: С 36.62: Н 4,22. N 3.27: Вг 56.07: Вг 18.69

ИК-спектр ( V. см ): 595 (с) (С-Вг). 945 (ср.), letO (ср.) 3010 (ел.) (-С-С-).

По данным ТОНКОСЛОЙНОЙ хроматографии бром I индивидуален: на пластинках SikribHlV-254 в Системе н-ВиОН:ЕЮН:

Н20:АсОН (10:7:1:4) Rf-0,56 (проявитель - пары йода).

Изучение физиологической активности.

Токсичность полученного соединения I определяли в культуре фибробластов эмбриона человека (ФЭЧ). За максимально переносимую дозу (МПД) соединения принимали его наибольшее количество, которое не вызывало деградации клеток ФЭЧ. Рабочая доза составляла 1 /2 МПД.

Противовирусную активность соединения I определяли по отношению к вирусам везикулярного стоматита (ВВС) и ДНК-со- держащему вирусу простого герпеса I типа и сравнивали с активностью известных соединений - бензилиденгидразидов 2-хлор-4- нитробензойной кислоты (II). Результаты определения токсичности и активности соединений I, И приведены в таблице.

Как следует из данных таблицы, активность соединения I в отношении ВВС находится на уровне таковой соединения И. однако вещество I менее токсично, чем соединение И. По отношению к вирусу простого герпеса I типа оба соединения неактивны,

Поскольку сое/мнения I и И относятся к разным классам химических веществ, они могут обладать разными механизмами действия на репродукцию ВВС. В ряду четвер- тичных солей аммония подобная активность обнаружена впервые. Преимуществом соединений t перед известным аналогом (И) по действию является меньшая токсичность

(56) Авторское свидетельство СССР № 653251. кл. С 07 С 87/30. 1979.

Авторское свидетельство СССР Nf 1367393.кл. С 07 С 109/10. 1987.

Похожие патенты SU1422594A1

название	год	авторы	номер документа
Гидробромиды N, N, N-триалкил-(диалкилфенацил)-N- (4-дипропиламино-2-алкенил) аммонийбромидов, обладающие противовирусной активностью в отношении вируса Коксаки А 13	1989	Бабаян А.Т. Гюльназарян А.Х. Саакян Т.А. Яворовская В.Е. Евстропов А.Н.	SU1619671A1
Бензилиденгидразиды 2-хлор-4-нитробензойной кислоты, проявляющие активность в отношении вируса везикулярного стоматита	1985	Гайдукевич А.Н. Микитенко Е.Е. Левитин Е.Я. Яворовская В.Е. Евстропов А.Н.	SU1367393A1
Бензотиазолиламид 4-нитро-N-(4-этоксифенил)антраниловой кислоты, проявляющий противовирусную активность	1985	Гайдукевич А.Н. Микитенко Е.Е. Левитин Е.Я. Яворовская В.Е. Евстропов А.Н.	SU1340076A1
Этиловый эфир N-2-флуоренсульфонил-О-пропионил-трео-D, L-фенилсерина, обладающий противовирусной активностью в отношении вируса ЕСНО 11	1986	Страукас Ю.Ю. Булько Р.Э. Яворовская В.Е. Евстропов А.И.	SU1363764A1
Производные 3-(2-метил-4-тиазолил)- или 3-(5-этоксикарбонил-2-фурил) хромонов, обладающие противовирусной активностью	1986	Ковалев В.Н. Хиля В.П. Евстропов А.Н. Яворовская В.Е.	SU1415716A1
3,3-Ди-трет-бутил-6-метил-5-оксо-2,3,4,5-тетра-гидро-1,2,4,3- @ -триазафосфориний хлорид, обладающий противовирусной активностью в отношении вируса везикулярного стоматита	1986	Кулиш В.П. Койдан Г.Н. Пинчук А.М. Евстропов А.Н. Яворовская В.Е. Красовский А.Н.	SU1433004A1
Производные 5-формилтиено [2,3-D]пиримидина, обладающие противогерпетической активностью	1986	Каплина Н.В. Гринев А.Н. Шведов В.И. Фомина А.Н. Николаева И.С. Пушкина Т.В.	SU1391052A1
1-ФЕНИЛ-3-ОКСИ-4-ЭТОКСИКАРБОНИЛ-5-П-БРОМФЕНИЛ-2,5-ДИГИДРОПИРРОЛ-2-ОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ ПРОТИВОВИРУСНУЮ АКТИВНОСТЬ	1988	Андрейчиков Ю.С. Гейн В.Л. Шумиловских Е.В. Владыко Г.В. Бореко Е.И. Мишаева Н.П. Зубович И.К. Вотяков В.И. Коробченко Л.В. Згировская А.А. Тарасенко А.Б.	SU1573813A1
N,N-Диметил-N-фенацил-N-(4-пиперидин-1-илбутен-2-ил)-аммонийбромид, обладающий антивирусной активностью в отношении вируса Коксаки В4	1987	Бабаян А.Т. Гюльназарян А.Х. Саакян Т.А. Яворовская В.Е. Евстропов А.Н. Воробьев Е.С.	SU1499887A1
3-N-ЗАМЕЩЕННЫЕ БОРНИЛПРОПИОНАТЫ, ИСПОЛЬЗУЕМЫЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ ВИРУСА МАРБУРГ	2017	Яровая Ольга Ивановна Соколова Анастасия Сергеевна Кононова Алена Александровна Чересиз Сергей Владимирович Никитина Раиса Алексеевна Чепурнов Александр Алексеевич Зайковская Анна Владимировна Пьянков Олег Викторович Покровский Андрей Георгиевич Максютов Ринат Амирович Салахутдинов Нариман Фаридович	RU2649406C1

Реферат патента 1993 года Бромид N, N-диметил-N-бензил-N- (1,4-дибромбут-2-енил) аммония, проявляющий активность в отношении вируса везикулярного стоматита

Изобретение касается амможевых соединений, в частности бромида N. N-димeтиn-N-бeнзил- М-(1.4-дибромбут-2-енип) 1ЧХ)явпяющего активность в отношении везикулфного стоматита Цель - создание нового активного и малотоксичного вещества указанного класса Его синтез ведут бромированием бромида N. N-димeтиn-N-бeнзил- N-{бyтa-1.3-диeнил)aммoния б|эомом в среде этанола при 18 - 20°С. Выход 80%. тш 81 - 82 С. Брутто ф-ла С Н Вт N. Максимально переносимая концентрация z5o MW/MR 1 таба

Формула изобретения SU 1 422 594 A1

Известные соединения общей формулы

OjN - CONHN « СН где R-n-MeO. о-МеО. n-Eto.

Фоомула изобретенияпроявляющий активность в отношении ,„„д N. М-диметил-Ы-бензил-МЧ1.4- руса везикулярного стоматита. дибромбут-2-енил)аммония формулы

в.СИ С Н.е5

(СН ) N - Вг

:нвгсн снсн.,вг

РедакторТехред М.МоргенталКорректор м. Ткач

Заказ 3467ТиражПодписное

НПО Поиск Роспатента 113035. Москва. Ж-ЗВ, Раушская наб., 4/5

SU 1 422 594 A1

Авторы

Бабаян А.Т.

Гюльназарян А.Х.

Саакян Т.А.

Яворовская В.Е.

Евстропов А.Н.

Даты

1993-12-30—Публикация

1986-05-13—Подача