Способ получения моноаллил- или монометаллиловых эфиров гликолей Советский патент 1988 года по МПК C07C41/24 C07C43/11 

00

1447809

Изобретение относится к усовершенcтвoвaннo fy способу получения эфи- ров моно, ди и триэтиленгликолей общей формулы

но-сн сн2-о-сн,3с(у)сн2

где

которые находят применение в качает- ве растворителей, пластификаторов и мономеров.

Цель изобретения - упрощение процесса и увеличение выхода целевых продуктов .

П р им е р 1. Получение моноал- лилового эфира этиленгликоля.

В трехгорлу реакционную колбу, снабженную механической мЕшалкой,термометром, обратным холодильником,за- гружают 56 г (1 моль) гранулированного едкого кали и 500 мл безводного дноксана. Затем смесь при сильном перемешивании нагревают до , далее одновременно из двух капельных .В.ОРОНО.К по каплям подают 62 г (1 моль зтиленгликоля и 84 г (1,1 моль) хлористого аллила. Далее ракционную массу перемешивают еще 4 ч. Содержимое колбы охлаждают до комнатной тем- пературы, фильтруют. Остаток на фильтре дважды промывают дноксаном, фшгьт- рат сушат , отгоняют диоксан в вакууме (15-20 мм рт.ст,). Остаток в количестве 100 г подвергают ваку умной перегонке и при 46-48 С ,и 3 мм рт.ст., вьоделяют 91,6 г моно- аллилового эфира этиленгликоля.

Физико-химические характеристики моноаллилового эфира этиленгликоля

0

5

0

5 0 . Найдено, %: С 58,70; 58,79; И 9,86i 9,90,

Вычислено, %: С 58,80, Н 9,80.

В таблице приведены выходы и физико-химические константы моноэфиров,

Строение моноаллилового эфира этиленгликоля доказано на основании дан.- ных ИК- и ГО-1Р-спектров. В спектре ИК этого соединения имеются широкие интенсивные полосы поглощения с максимумами при 3380-3400 см, характеризующие наличие гидроксильной группы. Слабые полосы поглощений в области 1638-1640 см соответствуют двойной связи. Кратная связь соединений также характеризуется полосами 2870-2940 см .

В ПМР-спектре данного соединения имеются следующие сигналы;

(2Н,д.З,62 м.д.), -ОН (1Н, м,4,85м.д.) -0-С-СН-СН(ЗН, т. 4,66-м.д. и М,

5,25), -OCH2.CHiO-(4,M, 3,05 м.д,). Таким образом, изобретение позволяет получить моноаллил- и монометал- лиловые эфиры в одну стадию (в прототипе двухстадийный способ) с использованием доступных и пожаробезопасных; реагентов (КОН, диоксан), с BbicoKHM выходом (80-95%), что значительно выше чем в известном способе (60-65%). Формула изобретения

Способ получения моноаллил- или монометаллиловых эфиров гликолей обще и формулы

HO-CH2 CH2-0-CtiJc(y)CH,,

где

Изобретение касается производства, простых эфиров, в частности получения моноаллил- (или металлил)иловых эфиров гликолей общей ф-лы HO-CH CH4-CH Oli,Cy-CH,rAe , . У-Н или CHj, используемых в качестве растворителей, пластификаторов и мономеров. Для повьшения выхода целевого эфира и упрощения процесса этерификации гликоля и аллил(метал- лил)галогенида эти реагенты подают одновременно при использовании в качестве растворителя - диоксана и проведении реакции в присутствии КОН при 50-55 С. Эти условия повышают выход целевого эфира с 60-65 до 80- -95% при осуществлении процесса в одну стадию. 2 табл.

риведены ниже.

Т кип.,с/мм рт.ст,

Выход г % и

d;

1

46-48/3

91,6

90

1,4340 0,9496

28,17

27,98

0,19

5

с использованием гликоля и аллилгз- лот енида в среде органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и увеличения выхода целевого продукта, гликоль непосредственно обрабатывают аллилгалогенндом при одновременной их подаче и процесс ведут при 50-55 С в присутствии едкого кали, используя диоксан в качестве растворителя.

VOо

соCPi

А

о

о

W

к

о

о

о г

1Л

f

ел

(N

-JI

(Ц

гп и