N,N,N @ ,N @ -тетра-(2-окси-6-хлор-3-оксиметилфенилметил)-диамид малоновой кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев Советский патент 1988 года по МПК C07C103/38 G03C1/30 

.Hib

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к N,N,N ,N -тетра-(2-окси-6-хлор-3- -оксиметилфенилметил)-диамиду малоновой кислоты, который может быть ипользован в качестве эффективного дубителя желатиновых светочувствительных слоев.

Цель изобретения - изыскание в ряду N,N,N ,N -тетразамещенных ди- амидов малоновой кислоты нового дубителя, улучшающего прочностные свойства эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.

Пример. Помещают 66,4 г (0,1 моль) N5N,N jN -тетра-3-хлор- феноксиметил)-диамида малоновой кислоты и 48 г (0,8 моль) изопро- пшшвого спирта в четырехгорлую колбу j снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром. Затем при постоянном перемешивании к реакционной массе прибавляют 24 г (0,8 моль) параформа и 27 мл воды. Реакционную массу нагревают до кипения растворителя (82,4 С) и кипятят в течение 6-8 ч до полного растворения реагирующих веществ. Поле чего термометр заменяют на 1асад ку Дина-Старка и, продолжая нагревание, отгоняют азеотроп изопропа- нол - вода под вакуумом (40- 50 им рт.ст.). Синтезированное соединение отфильтровывают от избытка параформа. Получают 56,5 г .(72% от теории) светлого прозрачного вязког

70

продукта с Пг, 1.4990, растворимого в спирте, водном спирте (1:1) при нагревании.

Индивидуальность и чистоту полученного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Silufol--UV-254 с использованием в качестве растворител водного спирта (1:1), а в качестве проявителя - паров воды.

Найдено, %: С 53,58; 53,50, 4,25; 4,29; N 3,54-- 3,58.

Н

С,,,0,о Вычислено, %: J

53,60-, Н 4,30; N 3,57.

Структура полученного соединения подтверждена ИК спектром, в котором наблюдя отся следующие характеристические полосы валентных колебаний: v-ОН 3300 ,) -С 0-1670 ; -О-С-С1 680 см , 1600 ; J -СН 1420-1460 см- .

4478132

Дубящее действие нового соединения определяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсионно-желатиновых слоев (ГОСТ 10691.0-73, ГОСТ 5554-70, ГОСТ 617425-76). В готовую позитивную эмульсию перед поливом вводят

10

IS

20

25

30

35

40

45

50

55

дубитель в количестве 1 10 - 4,110 моль/л (спирто-водньш раствор) и эту эмульсию поливают на подслоенные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкость фотобумаги на десятые сутки после полива (для бумаги Унибром - 90°С), равна 3-10 моль/л,

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повышенной температуре (50i5 с). Через определенные промежутки времени (1,2,3 сут) слои вынимают из термостата, охла сдают до комнатной температуры и испытывают физико-механические свойства (прочность, температуру деформации) и фотографичг 2кие характеристики (светочувствительность, коэффициент контрастности, оптическую плотность Byajm). Цля контроля фотографических свойств на пластинках поливают ту же эмульсию без дубителя.

Испытание физико-механических свойств.

. Прочность эмульсионного слоя определяется величиной динамической нагрузки, разрушающей эмульсионный слой,

Испытуемый образец (6-9 см) выдерживают 5 мин в дистиллированной воде при 20°С и устанавливают под перемевдающийся стержень, нагрузка па которьш постоянно увеличивается с интервалом 5 г В результате увеличения давления на слой конец стержня в некоторый момент продавливает слой дс основы. Такое определение проводят в трех местах образца, причем испытывают не мгнее трех образцов „

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений.

Температуру дефорг-штщи (Т.пл. С) эмульсионного слоя определяют нарушением поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде.

СН2

-T -C-CHoC-N 1 II

2 00

ОН СН2 I СН201

Изобретение касается замещенньпс амидов кислот, в частности N,N,N , N -тeтpa-(2-oкcи-6-xлop-3-oкcимe- тилфeнилмeтил)-диамида малоновой кислоты - дубителя эмульсионных желатиновых слоев. Цель изобретения - срзг дание новых более эффективных дубителей этого класса. Синтез нового вещества ведут из (N,N,N ,N.-тетра- -3-хлорфеноксиметил)-диамида малоновой кислоты, изопрспилового спирта и параформа при кипячении. Выход 72%i п 1,4990, брутто-ф-ла C lLj Cl NjOjo . Испытания нового дубителя в фотоматериалах показывает лучшую прочность эмульсионного слоя и величину оптической плотности вуали (Р 350 г и DO 0,01) в сравнении с аналогом (Р 300 г и D. 0,02). 1 табл. g

в качестве дубителя эмульсионных

желатиновых светочувствительных слоев.

Св еточувствительиость,8

0,2. 20 20

Коэффициент контрастности, 4,0

20

3,6