N,N @ -Диизопропоксиметиламид муравьиной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев Советский патент 1989 года по МПК C07C103/38 G03C1/30 

1

Изобретение относится к органической химии, а именно к новому соединению - N, N - диизопропоксиметилт амиду муравьиной кислоты формзоты

Н-С-Н ()2

1 О

которое является эффективным дубите- лем для эмульсионных желатиновых, слоев и может быть использовано в химико-фотографической промышленности при изготовлении фотопленок и фотобумаг .

Целью изобретения является изыскание соединений в ряду замещенных амидов муравьиной кислоты, являкшрх- ся эффективными дубителями эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.

Пример 1. В трехгорлой колбе с мешалкой, обратным холодильником и термометром нагревают при постоянном тщательном перемешивании смесь из 45 г (1М) формамида, 90 г (ЗМ) параформа, 450 мл изопропилового спирта и 54 мп . Реакцию ведут при постоянном кипячении до полного растворения реагирующих веществ.

После окончания реакции отгоняют под вакуумом (50-60 мм рт.ст.) азео- троп: изопропанол + вода, отфильтро- вьшают от избытка параформа.

Получают 110 г (58,2% от теории) светлого прозрачнрго продукта с Пд 1,4620-1,4650, растворимого в воде.

Индивидуальность и чистоту полученного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинах Silufol UV-254 с испольтрех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений.

Температура деформации (т. плавления) эмульсионного слоя определяется нарушением состояния поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде.

На испытуемьш образец (3x8 см) со стороны эмульсии наносят мягким ка- 15 рандашом сетку с размером ячейки

5x5 мм. Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, что его нижний край находится на расстоянии не менее 3 см

10

зованием в качестве растворителя 5%-ного водного спирта,а в качестве проявителя - паров иода.

Найдено, %: С 57,00 56,9i Н 9,76; 9,81j N 7,35 7,36.

CgH JgNO)

Вычислено, %: С 57,00; Н 10,00;

N 7,40.

Структура полученнопо соединения подтверждена ИК-спектром.

Дубящее действие предлагаемого соединения определяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсионно-желатиновшс слоев.-„ -.

В готовую позитивную эмульсию пе- 20 Д«а стакана (температура воды 2U- ред поливом вводят дубитель в количе- tO,2 C), стакане нагревают со стве 1 ,1-10 моль/л (спирто- водный раствор) и эту эмульсию поливают на подслоеные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкость фотобумаги на tO сутки после полива (для бумаги Унибром -90°С), равна моль/л.

Дпя ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повышенной температуре (50±5 С). Через определенные промежутки времени (1,2,3 сут) слои вынимают из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытьшают

. tflt - i iivy - -Г л

физико-механические свойства (прочность, температуру, деформации) и фотографические характеристики (свескоростью в мин при равномерном перемешивании в течение всего испытания . . 25 За температуру деформации принимают температуру, при которой визуально обнаруживается искажение прямых линий на образце или появление первых струек расплавленного эмульсионного 30 слоя. Допустимая погрешность определения температуры . За окончательный результат принимают среднее арифметическое трех измерений.

рН эмульсии с дубителем измеряется на рН-метре - милливольтметре рН- 673 при 40°Со При введении дубителя рН эмульсии не изменяется.

Определение фотографических характочувствительность, коэффициент конт- 40 теристик.

.-„ Генрит

растности, оптическую плотность вуали). Дпя контроля фотографических свойств на пластинах поливают ту же эмульсию без дубителя..

Сенситометрические испытания проводят по ГОСТ-10691.0-73. При этом определяют светочувствительность S, коэффициент контрастности , оптипТи Га Г 2Гие;ы.а„ив физике- ,, ,вск,„,.ность вуали D,.

пример. N -Диизопропоксиметиламид мура -ПР: ,

Гр-аГм-оГз-

1сп :;уем;й образец (6x9 см) вьщер- ° 0,3 мкм. Дубитель вводят в виде швают 5 мин в дистиллированной воде

10%-ного водного раствора в количестве

при 20 С и устанавливают под перемещающийся стержень, нагрузка на который постоянно увеличивается с интервалом 5 г. В результате увеличения давления на слой конец стержня И некоторый момент продавливает слой до основы. Такое определение проводят в

от 5 до 30 МП/л эмульсии. Определяют оптимальную концентрацию дубителя, повышающую температуру плавле- ния слоя до 100°С, это 20 кп/л или 16 ммоль/100 г желатина.

В таблице приведены результаты испытания физико-механических и фототрех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений.

Температура деформации (т. плавления) эмульсионного слоя определяется нарушением состояния поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде.

На испытуемьш образец (3x8 см) со стороны эмульсии наносят мягким ка- 5 рандашом сетку с размером ячейки

5x5 мм. Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, что его нижний край находится на расстоянии не менее 3 см

0

-„ -.

0 Д«а стакана (температура воды 2U- tO,2 C), стакане нагревают со

Д«а стакана (температура воды 2U- tO,2 C), стакане нагревают со

скоростью в мин при равномерном перемешивании в течение всего испытания . . За температуру деформации принимают температуру, при которой визуально обнаруживается искажение прямых линий на образце или появление первых струек расплавленного эмульсионного слоя. Допустимая погрешность определения температуры . За окончательный результат принимают среднее арифметическое трех измерений.

рН эмульсии с дубителем измеряется на рН-метре - милливольтметре рН- 673 при 40°Со При введении дубителя рН эмульсии не изменяется.

Определение фотографических харак0,3 мкм. Дубитель вводят в виде

10%-ного водного раствора в количестве

от 5 до 30 МП/л эмульсии. Определяют оптимальную концентрацию дубителя, повышающую температуру плавле- ния слоя до 100°С, это 20 кп/л или 16 ммоль/100 г желатина.

В таблице приведены результаты испытания физико-механических и фотографических свойств позитивной эмульсии Укибром нормальная, задуб- ленной N, N - диизопропоксиметилами- дом муравьиной кислоты. Для сравнения взяты формальдегид, применяемый для дубления черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии и (N,N,N ,N -тетраизопропоксиметил) диамид малоновой кислоты (прототип).

Из данных таблицы видно, что предлагаемый дубитель -М,Ы -диизопропокси- метиламид муравьиной кислоты оказьша- ется еще более эффективным, чем изтически не ухудшаются фотографические свойства.

Формула изобретения

Ы,М -Диизопропоксиметиламкд муравьиной кислоты формулы

H-C-NCCH OCjH -i),

/f

О

в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных сло

Изобретение касается замещенных амидов кислот, в частности N,N -ди- изопропоксиметиламида муравьиной кислоты - дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев, может быть использовано в химико- фотографическом производстве. Цель - создание более эффективных дубителей указанного класса. Синтез ведут реакцией формамида, параформа и изо- . пропанола в среде воды при кипячении. Выход 58,2%, 1,4620, брутто- ф-ла СдН.,дЫОз. При использовании нового дубителя в черно-белой позитивной бумажной фотоэмульсии достигается светочувствительность S о,2

вестные. При его использовании прак- 15 ев.

Светочувствительность,.

0,1- (0-5

Коэффи1. -leHT контрастJOCти, |,

16

18

20

3,0

3,5

4,0