Тетра-N,N,N @ ,N @ -(диэтиламинометил)-мочевина в качестве дубителя эмульсионных светочувствительных слоев Советский патент 1988 года по МПК C07C127/22 G03C1/30 

Изобретение относится к новому химическому соединению, в частности к

TeTpa-N,N,N ,Ы -(диэтиламинометил)- -мочевине формулы

Изобретение касается замещенных мочевины, в частности TeTpa-N,N,N , N -(диэтиламинометил)-мочевины - дубителя эмз льсионных светочувстви- тельньк слоев в фотоматериалах. Цель изобретения - создание нового дубителя указанного класса, обеспечивающего улучшение контрастности фотоматериала. Синтез дубителя ведут из мочевины и бис-(диэтиламино)-метана при нагревании до полного отделения расчетного количества образую- щегося дизтиламина. Выход 91%; п. 1,46451 брутто-ф-ла C,j, . Испытание дубителя в эмульсионных свето чувствительных слоях показывает, что он увеличивает коэффициент контрастности с 0,95 до 1,5, снижает плотность вуали (D) с 0,04 до 0,01, увеличивает максимальную плотность °МакР 2 Д°

(C2H5) ()

/

ЪГ

который может быть использован в качестве дубителя эмульсионных светочувствительных слоев.

Цель изобретения - изыскание новых производных мочевины в качестве дубителя эмульсионных светочувствительных слоев, которые по сравнению с известными имеют более высо кке фотографические свойства, в частности контрастность

Пример. В трехгорлой колое с мешалкой, обратным холодильником и насадкой Дина-Старка нагревают пр тщательном постоянном перемешивании смесь из 3 г (0,05 М) мочевины и 31;6 г (0,2 М) бис-(диэтиламино)- -метана. Реакцию ведут до полного отделения рассчитанного количества 14,6 0,2 М) диэ тиламин а

Получено 18,2 г (91% от теории) прозрачного желтоватого продукта с

Mig. , 1 CN|CH2M(C2R5)J

О

Х( ШСН.;-1 С МСИ.,Ш1-Ж

ii 4(0.11) Ж1

ж мнсн ос11,

Лз бящее действие предлагаемого 40 соединения формулы (I) определяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсионного желатинового слоя по гост 10691.0-735 ГОСТ 5554-70, ГОСТ 6-17-425-76, 45

В готовую позитивную эмульсию, содержащую все вещества, обычно добавляемые в эмульсию перед поливом,, вводят дубитель в количе.стне

10--4,1

10 моль/л (спирто-водньш раствор 2:3) и эту эмульсию поивают .на подслоенные пластики. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкой: ть фотобумаги на десятые сутки fioc.ji j полива (для бумаги Унибром ), равна 3-10 моль/л

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в

50

55

)

С-Ъ1

II о

CUs-NiCgHs),

Пд 1,4645, растворимого в воде и спирте. Индивидуальность и полувоенного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Silufol UV-254 с использованием в качестве растворителя водного спирта (1:1), а в качестве проявителя - паров иода.

Найдено, %; С 63,06; 62,90; Н 12,08; 11,90- N 21,00-, 20,80. C,,II,gNgO,

Вычислено, %: С 63,00; Н 12,00; N 21,00.

Структура полученного соединения подтверждена ИК-спектром,

TeTpa-N,N,N ,N -(диэтиламиноме- тил)-мочевина является полным зми- налем форм-льдегида. Процесс дубления .с участием предлагаемого соединения может быть представлен следующей схемой

термостате при повьш:енной температуре (50i:5°C) „ Через определенные промежутки времени (1з2,3 сут) слои вынимают из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают физико-химические свойства (прочность, температуру деформации) и фотографические характеристики (светочувствительность, козффициент контрастности, оптическую плотность вуали). Для контроля фотографических свойств на пластинках поливают ту же эмульсию без дубителя.

Испытание физико-механических свойств.

Проведение испытаний.

Прочность.

Прочность эмульсионного слоя определяется величи 1ой динамической

нагрузки, разрушающей эмульсионный слой (Р, г).

Испытуемый образец (6-9 см) выдерживают 5 мин в дистиллированной воде при 20 С и устанавливают под перемещающийся металлический стержень, нагрузка на который постоянно увеличивается с интервалом 5 г. В результате увеличения давления на слой конец стержня в некоторый моме продавливает слой до основы. Такое определение проводят в трех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают средне арифметическое значение всех проведенных определений.

Температура деформации (плавле- н.гя).

Температура деформации (Т.пл., С эмульсионного слоя при нагревании его в воде,

На испытуемый образец (3-8 см) со стороны эмульсии наносят мягким карандашом сетку с размером ячейки 55 мм. Образец погружают вертикально Б -стакан с дистршлированной водо таки1 1 образом, ч . обы его нижний край находился на расстоянии не менее 3 см от дна стакана (теьтератур воды ,2 С), Воду в стакане нагревают со скоростью 1-2 С/мин при равномерном перемешивании в течение всего испытания.

За температуру деформации принимают т емпературу, при которой визуально обнаруживается искажение прямых ли Шй на образце или появление первых струек расплавленного эмульсионного слоя. Допустимая погрешность определения температуры j-1 С. За окончательный результат принимаю среднее арифметическое трех измере-

НИИ,

CH2N(C2H5)

C-TSf, II О

х --ii- ч v;--Э/

)

в качестве дубителя эмульсионных

рН эмульсии с дубителем измеряется на рН-метре-мшшивольтметре рН-673 при 40 С. При введении дубителя рН эмульсии не изменяется.

Определение фотографических характеристик .

Сенситометрические испытания проводят по ГОСТ-10691.0-73. При этом определяют светочувствительность S, коэффициент контрастности )г , оптическую плотность вуали D.

f t f

TeTpa-N,N,N ,N -(диэтиламиноме- тил)-мочевину испытьшают в качестве дубителя ч/б позитивной бумажной фотографической эмульсии типа Унибром нормальная, с размером зерна 0,3 мкм, Дубитель вводят в виде 10%-ного водного раствора в количестве 5-30 мл/Л Оптимальная концентрация дубителя, повышающая температуру плавления слоя до 100 С, 20 мл/л или 16ммоль/ /100 г желатина.

В таблице приведены результаты испытаний физико-механических и фотографических свойств позитивной эмульсии Унибром нормальная, задуб ленной TeTpa-N,N,N ,Ы -(диэтипамино- метил)-мочевиной. Для сравнения взяты формальдегид., применяемый для дубления черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии, (N,N,N ,н -тетра (изопропоксиметил) мочевина (ЛИКИ-1) и пентаизопропокси метилкарбамоилмочввина.

В табл.2 приведены характеристики фотографических и физико-механических свойствj задубленных предлагаемы соединением и пентоизопропоксиметил- карбамоилмочевиной.

Формула изобретения

TeTpa-N,N,N ,N -(диэтиламиноме- тил)-мочевина общей

CH2N(C2H5)

,

х --ii- ч v;--Э/2

),

светочувствительных слоев.

СветочувствиСветочувствительность, S 0,2

175

Коэффициент контрастноети.у

Плотность вуали D,

Максимальная плотность,

мак.с

Таблица 1

Таблица 2

175

150