N,N-бисоксиметиламид бензойной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев Советский патент 1991 года по МПК C07C233/67 G03C1/30 

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к ;М,Ы-бисоксиметиламиду бензойной кислоты, который является эффективным дубителем для фотографических эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев, и может быть использовано в химико-фотографической промышленности при изготовлении фотопленок и фотобумаг.

Цель изобретения - изыскание ново го эффективного дубителя желатиновых светочувствительных слоев, обеспечивающего высокие физико-механические свойства, в ряду бензамидов.

Пример 1. Получение М,М-бисок-$ симетиламида бензойной кислоты.

В трехгорлую колбу с мешалкой, обратным холодильником и термометром помещают 24,2 г (0,2 моль) бензамида, 24 г (0,8 моль) парагоорма, 60 мл иэо- пропилового спирта, а также 9 мл воды. Через 40-60 мин.при постоянном перемешивании и кипячении наблюдают « полное растворение реагирующих компо- ентов. Продолжают перемешивание в течение 7-8 ч при постоянном нагревании. После охлаждения отфильтровывают. Затем отгоняют под вакуумом (40 - 50 мм рт.ст.) азеотроп - изопропанол+ +вода. Получают 29,7 г (82 % от теории) белого кристаллического продукта, т.пл. 76-78°С, растворимого в этиловом спирте, воде (при нагревании).

Индивидуальность и чистоту получен ного соединения контролируют с помощь тонкослойной хроматографии на плас ти- нах Silufol UV-254 с использованием в качестве растворителя водного спирта (1:2), а в качестве проявителя - паров иода.

- Найдено, %: С 58,9; 60,2; Н 6,5; 6,1; N 7,64; 7,55.

.09H,fOsN

Вычислено, %: С 59,7; Н 6,1; N 7,7.

Структура полученного соединения подтверждена ИК-спектром«

Дубящее действие нового соединения определяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсион- но-желатиновых слоев.

Пример 2. Приготовление эмуль сионных желатиновых слоев.

В готовую позитивную эмульсию, содержащую все вещества, обычно добавляемые в эмульсию перед поливом, вводят дубитель в количестве 1-1СГ3- 4,1 моль/л (спирто-водный раствор) , и эту эмульсию поливают на подслоенные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкость фотобума- ги, на 10-е сутки после полива (для бумаги Унибром 90°С) равна 3 моль/л.

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повышенной температуре (50+5°С). Через определенные промежутки времени (1, 2, 3 сут) слои вынима- ют из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают на физико-механические свойства (прочность, температуру деформации) и фотографические характеристики (светочувствительность, коэффициент контрастности, оптическую плотность вуали) . Для контроля фотографических свойств на пластинках поливают ту же эмульсию без дубителя.

Пример 3. Испытание физико- механических свойств,

Прочность эмульсионного слоя определяется величиной динамической нагрузки, разрушающей эмульсионный слои (Р, г).

i Испытуемый образец (6x9 см) вы-- держивают 5 мин в дистиллированной -воде при 20°С и устанавливают под nepe мещающийся стержень, нагрузка на кото рый постоянно увеличивается с интер-

j

л

5 Q

5

0

5

0

5

валом 5 г. В результате увеличения давления на слой конец стержня в некоторый момент продавливает слой до основы. Такое определение проводят в трех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений.

Температуру деформации (т.пп,вС) эмульсионного слоя определяют нарушением состояния поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде;

На испытуемый образец (3x8 см) со стороны эмульсии наносят мягким карандашом сетку с размером ячейки 5 х 5 мм. Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, что его нижний край находится на расстоянии не менее 3 см от дна стакана (температура воды 20ТО,2°С). Воду в стакане нагревают со скоростью 1 - 2°С в 1 мин при равномерном перемешивании в течение всего испытания.

За температуру деформации принимают температуру, при которой визуально обнаруживают искажение прямых линий на образце или появление первых струек расплавленного эмульсионного слоя. Допустимая погрешность определения температуры i1°C. За окончательный результат принимают среднее арифметическое трех измерений.

рН эмульсии с дубителем измеряется на рН-метре-милливольтметре рН- 673 при 40°С, при введении дубителя рН эмульсии не изменяется.

П р и м е р 4. Определение фотографических характеристик. ,.

Сенситометрические испытания проводят по ГОСТ-10691.0-73. При этом определяют светочувствительность S, коэффициент контрастности У , оптическую плотность вуали Dfl.

Ы,Ы-Бисоксиметиламид бензойной кислоты испытывают в качестве дубителя черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии типа Унибром нормальная, с размером зерна 0,3 мкм. Дубитель вводят в виде 10%- ного спиртового раствор.а в количестве 5 - 30 мл/л эмульсии. Определяют оптимальную концентрацию дубителя, повышающую температуру плавления слоя до 100вС, это 20 мл/л или

16 ммоль/100 г воздушно-сухого желатина.

В таблице приведены результаты испытания физико-механических и фотографических свойств позитивной эмульсии Унибром нормальная, задубленной Ы,М-бисоксиметиламидом бензойной кислоты.

Для сравнения берут .формальдегид, применяемый для дубления черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии, М,м -диизопропоксиметил- амид муравьиной кислоты и Ы,н -биси™ эопропоксиметиламид уксусной кислоты.

Из данных таблицы видно, что пред- латаемый дубитель Ы,Н-бисоксиметиламид бензойной кислоты еще более эффективен, чем цветные дубители. При его использовании практически не ухудша- ются фотографические свойства: светочувствительность Здг.ю , коэффициент контрастности t , оптическая плотность вуали D , и достигаются более высокие физико-механические показатели: температура деформации, т.пл. 100°С; прочность Р « 670 г.

Формула изобретения

М,М-Бисокснметиламид бензойной кислоты формулы

CON(CH2OH)2 О

в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев;

Изобретение относится к амидам ароматических кислот, в частности к К,Н-бисоксиметиламиду бензойной кислоты, который является дубителем эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев. Цель - выявление соединен ний, обладающих полезными свойствами. Получение ведут реакцией бензами- да с пароформом в среде изопропилово- го спирта. Выход 82% (от теории). Т.пл. 76-78°С. Брутто-ф-ла С,Н U03N. При использовании нового соединения достигаются более высокие физико-механические показатели: температура деформации, т.пл. 100°С, прочность Р 670 г. 1 табл. 5 Л С

Светочувствительность,

«Г Коэффициент

контрастности,

Оптическая плотность вуали,

D « Т.пл.,вС

Г

20

4,0

16

20

3,0 4,0

20

4,0

20

4,0

0,01 0,05 0,01 0,00 0,01 35 80 100 100 100 80 180 350 400 670

16

20

20

20

3,0 4,0

4,0

4,0