N,N @ -Бис-изопропоксиметил-амид уксусной кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев Советский патент 1989 года по МПК C07C103/38 G03C1/30 

Изобретение относится к химии защищенных формальдегидных дубителей, а именно к N,N -бис-(изопропоксиме- тил)-амиду уксусной кислоты формулы

СНзСк(сН2Ч)СзН7-1)2 (I) О

в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев,

Цель изобретения - поиск в ряду замещенных амидов кислот новых дубителей эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев.

Пример 1, Ы,н -бис-(изопроп- оксиметил)-амрод уксусной кислоты.

В трехгорлой колбе с мешалкой, обратным холодильником и термометром нагревают при постоянном перемешивании смесь из 59 г (1 моль) ацетамида 90 г (3 моль) параформа, 300 мл изо- пропилового спирта и 20 мл воды. Перемешивание проводят на кипящей водяной бане в течение 30-40 мин до полного растворения реагирующих компонентов.

После окончания реакции под ваку- умом (50-60 мм рт.ст.) отгоняют азеотроп: изопропанол вода, затем отфильтровывают от избытка параформа.

сл to сл

4

00

Выход 171 г

3

(85%)

слегка вязкого го

прозрачного продукта с п) 1,464015

1,4660, растворимого в спирте.

Индивидуальность и чистоту полученного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на пластинках Silufol 1IV-254 с использованием в качестве растворителя водного спирта (1:3), а в качестве проя- вителя - паров иода.

Найдено, %: С 59,00; Н 10,25; N 6.91.

С,о ,

Вычислено, %: С 59,10; Н 10,30; N 6,90.

ИК-спек.тр снимают-на приборе СФ-29 в тонком слое между стеклами NaCl

ИК-спектр (, ): 1030, 1060 (сое); 1380 (CN); 1650 , 2860, 2930 (CH)i

Дубящее действие соединения I оп- I ределяют по физико-механическим и фотографическим показателям эмульсион - но-желатиновых слоев.

В готовую позитивную эмульсию, содержащую ВСЕ вещества, обычно добавляемые в эмульсию перед поливом, вводят дубитель в количестве 1-10 - 4,1 ГО моль/л (спирто-водный раствор) и эту эмульсию поливают на подслоенные пластинки. Оптимальная концентрация дубителя, обусловливающая необходимую термостойкость фотобумаги на десятые сутки после полива (для бумаги Унибром ), равна З к моль/лр

Для ускорения процесса дубления эмульсионные слои выдерживают в термостате при повьппенной температуре (50t5 С). Через определенные промежутки времени (1,2,3 сут) слои вьши- мают из термостата, охлаждают до комнатной температуры и испытывают физико-механические свойства (прочность, температуру деформации) и фотографи- ческие характеристики (светочустви- тельность, коэффициент контрастности, оптическую плотность вуали). Для контроля фотографических свойств на пластинках поливают ту же эмульсию без дубителя.

Испытание физико-механических свойств.

Прочность эмульсионного слоя оп- ределяют величиной динамической на- грузки, разрушающей эмульсионный слой (Р, г).

25148Л

Испытуемый образец (6х см) вьщер- живают

20

.

25

,,. я

40

45

50

55

5 мин в дистиллированной воде при 20 ( и устанавливают под пере- мещаюпдийся стержень, нагрузка на который постоянно увеличивается с интервалом 5 г. В результате увеличения давления на слой, конец стержня в некоторый момент продавливает слой до основы. Такое определение проводят в трех местах образца, причем испытывают не менее трех образцов.

За величину прочности набухшего : эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение всех проведенных определений.

Температуру деформации (Т.пл. С) эмульсионного слоя определяют нарушением состояния поверхности эмульсионного слоя при нагревании его в воде.

На испытуемый образец (3x8 см) со стороны эмульсии наносят мягким карандашом сетку с размером ячейки 5x5 мм. Образец погружают вертикально в стакан с дистиллированной водой таким образом, чтобы его нижний край находился на расстоянии не менее 3 см от дна стакана (температура воды 201 i:0,2 c). Воду в стакане нагревают со скоростью 1-2°С/мин при равномерном перемешивании в течение всего испытания .

За температуру деформации принимают температуру, при которой визу- ально обнаруживается искажение прямых линий на образце или появление первых струек расплавле ого эмульсионного слоя. Допустимая погрешность определения температуры ±1°С. За окончательный результат принимают среднее арифметическое трех измерений.

рН эмульсии с дубителем измеряют на рН-метре-милливольтметре РН-673 при 40 с, при вьщелении дубителя рН эмульсии не изменяется.

Определение фотографических характеристик

Сенситометрические испытания проводят по стандартной методике.

Соединение I испытывают в качестве дубителя черно-белой позитивной бумажной фотографической эмульсии типа Унибром нормальная, с размером зерна 0,3 мкм. Дубитель вводят в виде 10%-ного спиртового раствора в количестве от 5 до 30 мл/л эмульсии. Определяют оптимальную концентрацию дубителя, повышенную температуру плавления слоя до ЮО С, это 20 мл/л или 16 ммоль/100 г воздушно-сухого желатина.

Результаты опытов представлены в таблице.

Из данных таблицы видно, что предлагаемый дубитель (соединение I) по сравнению с прототипом повышает светочувствительность змульсии на две единицы, контрастность на 0,5 единицы, температуру деформации на , увеличивает в 2 раза прочность эмуль

сионного слоя, а также снижает оптическую плотность вуали я А раза.

Формула изобретения

N,N -бис-(Изопропоксиметил)-амид уксусной кислоты формулы

СНзСК(СН2- зН7-02 О

в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слсев.

Изобретение относится к области химии защищенных формальдегидных дубителей, в частности к N,NЪ-бис-(изопропоксиметил)-амиду уксусной кислоты, в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев. Цель - выявление соединений этого класса, проявляющих полезные свойства. Получение целевого продукта ведут из смеси ацетамида, пароформа изопропилового спирта и воды. Процесс ведут при нагревании в течение 30-40 мин с последующей отгонкой азеотропа. Выход 85%. Брутто формула C₁₀H₂NO₃. Полученный дубитель повышает светочувствительность эмульсии на две единицы, контрастность на 0,5 единицы температуру деформации на 10°С, увеличивает в 2 раза прочность эмульсионного слоя, а также снижает оптическую плотность вуали в 4 раза. 1 табл.

Светочувст- . вительность.

S 0,2.10

-3

16

18

20