Способ получения 3а-7а-дифенилтетрагидроимидазо[4,5- @ ]имидазол-2,5-диона Советский патент 1988 года по МПК C07D487/08 

Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенство- йанному способу получения За-7а-ди- фенилтетрагидроимидазо 4,5-d имида- . зол-2,5-диону формулы

О

II /с

Ш Wi

Шч /№t С

и

о

который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе взрывчатых и биологически активных соединений.

Цель изобретения - повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом, заключающимся в том, что бензил подвергают вэаимо-т действию с мочевиной при нагревании в среде муравьиной кислоты при соотношении бензилгмочевина:муравьиная кислота, равном 0,01:0,03-0,06:0,5-. 1,8, при 100-110°С и непрерывной отгонке ВОДД51 в виде азеотропа с муравьиной кислотой.

Получение За-7а-дифенилтетрагидро имидaзo 4,5-dJимидaзoл-2,5-диoнa.

В одногорлую колбу ( мл), снабженную комбинацией прямого и об- ратного холодильников, загружают 2,1 г (0,01 моль) бензила, 2,4 г (0,04 моль) мочевины и 18 мл (Oj5 моль) муравьиной кислоты. Колбу с реакционной смесью нагревают до и выдерживают при этой температуре 1,5 ч. Конец реакции контролируется методом хроматографии на тонком слое по исчезновению пятна бензила.

По окончании реакции реакционную смесь выливают в стакан ( мл) с 300 мл воды, где сразу же образуется белый осадок За-7а-дифенилтетрагид рош-1идазо 4,5-dJимидaзoл-2,5-диoнaз который отфильтровывают и промывают на фильтре 100 мл горячего изопропи- лового спирта, сушат и получают 2,45 г целевого продукта, что составляет 84% в расчете на бензил, Т.пл, 378-380 С.

ИК-спектр

3260 см .(кн ).

1680 ();

ПМР-спектр: (дмСО-а); 8,01 . (4H)NK; 7,38 (ЮН).

(flMCO-dg): 81,88; 127,15; 127,45; 130,89; 138,35; 160,84,

Вычислено, %J С 65,29; Н 4,8; N 19,04.

Найдено, %: С 64,83; Н 4,21; N 19,58,

Масс-спектр: М .

Данные по получению За-7а-дифе- нилтeтpaгидpoимидaзo 4,5-d имидaзoл- 2,5-диона в различных условиях приведены в таблице.

Предлагаемый способ получения За-7 а- дифенилтетрагидроимидазо 4,5- d |имидaзoл-2,5-диoнa по сравнению с прототипом обладает рядом технико- экономических преимуществ, которые выражаются в т.ом, что увеличивается выход целевого продукта с 53 до 84%, упрощается ведение процесса за счет исключения побочных реакций. Совокупность нововведенных признаков в сочетании с известньми позволяют наиболее экономично и эффективно осуществлять процесс циклизации бензила с мочевиной.

Формула изобретения

Способ получения За-7а-дифенил- тетрагидроимидазо ,5-d J имидазол-2,5- диона формулы

путем взаимодействия бензила с мочевиной в среде органического растворителя при нагревании, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве растворителя применяют муравьиную кислоту при молярном соотношении беызил:мочевина:муравьиная кислота, равном 0.01:0,03-0,06:0,5-1,8, и процесс проводят при 100-110 С и непрерывной отгонке образующейся воды в виде азеотропа с муравьиной кислотой.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению За-7а-дифенилтетрагидро- имидaзoI 4,5-d имидaзoл-диoнy, который может найти применение в синтезе взрывчатых и биологически активных соединений. Цель - повышение выхода целевого продукта. Получение его ведут взаимодействием бензила с мочевиной в среде муравьиной кислоты при молярном соотношении 0,01:0,03-0,06: :О,5-1,8. Процесс проводят при 100- 110°С и непрерывной отгонке образующейся воды в виде азеотропа с муравьиной кислотой. Выход 84%. Способ упрощается за счет исключения побочных реакций. 1 табл.