Способ получения 4-(n-диметиламинофенил)-пиридина Советский патент 1962 года по МПК C07D213/38 

Известен способ получения 4-(п-диметиламинофенил)-пиридина при взаимодействии эквимолекулярных количеств пиридина, хлористого бензола и диметилапилина в присутствии медного катализатора с выходом продукта 67% от теоретического.

Предлагается способ получения, 4-(п-диметиламинофенил)-пиридина, который по сравнению с известным позволяет получить продукт с большим выходом (до 83% от теоретического) и за более короткое время. В этих целях реакцию ведут в избытке пиридина с использованием в качестве катализатора безводного хлористого алюминия в эквимолекулярном количестве по отношению к взятому для реакции диметиланилину.

Пример. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой с затвором и обратным холодильником с .хлоркальциевой трубкой, помепдают 79 г (1 моль) пиридина и 70 г (0,5 моля) хлористого бензоила. Реакционную смесь выдерживают при перемешивании в течение одного часа на кипяш,ей водяной бане. После охлаждения к смеси приливают 72,5 г (0,6 моля) диметиланилина и при интенсивном перемешивании и охлаждении на водяной бане со льдом прибавляют по частям 80 г (0,6 моля) хлористого алюминия в течение одного часа. Зате.м реакционную смесь выдерживают па кипяшей водяной бане в течение двух часов. Содержимое колбы при этом застывает в виде красно-бурой густой массы.

Теплую реакционную массу разлагают дымяш,ей соляной кислото (150 мл) и отгоняют с водяным паром для удаления бензойного альдегида и бензойной кислоты. Остаток подщелачивают 50%-ным раствором Na ОН до рН 9-10 и вновь перегоняют с водяным паром для освобождения от непрореагировавших пиридина и диметиланилина.

№ 147187- 2 Светло-коричневый аморфный осадок, оставшийся в колбе, отсасывают, дважды промывают горячей водой для удаления неорганических солей.

Промытый осадок выдерживают в сушильном шкафу при температуре 100° в течение 4 час. (до постоянного веса). Получают 83,5 г (или 84,3% от теоретического) продукта, который дважды нерекристаллизовывают из спиртовохлороформеннойсмеси (10:1). Получают готовый продукт в виде серебристо-белых пластинок, плавяш,ихся при температуре 233-234°. Предлагаемый способ может быть применен для получения изопикотиновой кислоты окислением конечных продуктов реакции, лекарственных препаратов и красителей.

Предмет изобретения

Способ получения 4-(«-диметиламинофенил)-пиридина из пиридина, хлористого бензола и диметиланилина с применением катализатора,, отличаюш.ийся тем, что, с целью повышения выхода конечного продукта, реакцию ведут в избытке пиридина с использованием в ка честве катализатора безводного хлористого алюминия в эквимолекудярном количестве по отношению к взятому диметиланилину.