Способ получения 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты Советский патент 1962 года по МПК C07C51/363 C07C63/70 

Известны способы получения 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты. Однако получение 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты хлорированием бензойной кислоты в среде серной кислоты в присутствии катализатора не известно.

Предлагаемый способ отличается тем, что бензойную кислоту подвергают взаимодействию с хлором при нагревании в среде моногидрата серной кислоты с добавками йода в качестве катализатора с последующим выделением продукта дробной кристаллизацией натриевых солей изомерных полихлорбензойных кислот.

При осуществлении способа бензойную кислоту растворяют в моногидрате серной кислоты и хлорируют при 75-85° в присутствии йода.

Пример. 1 моль (122 г) бензойной кислоты растворяют в 400 мл моногидрата серной кислоты, добавляют 6,5 г йода и хлорируют при 75-85° до привеса, равного 106 г (приблизительно 76Vo теоретического привеса в расчете на образование тетрахлорбензойных кислот). Затем массу выливают в емкость с 800 г воды со льдом. Смесь кислот отфильтровывают, промывают на фильтре 300 мл воды и сушат. Выход смеси кислот 267 г.

Для разделения смеси кислот их суспендируют в 700 мл воды, добакляют )-ный раствор едкого натра до щелочной реакции на фенол..фталеиновый индикатор, нагревают до кипения и горячий раствор фильтруют. Фильтрат охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают осадок натриевых солей изомерных тетрахлорбензойных кислот и натриевой соли лентахлорбензойной кислоты (осадок 1). Из осадка натриевых солей растворением и пэдкислением горячего водного раствора выделяют смесь кислот с нечеткой температурой плавления.

Фильтрат после выделения натриевых солей нагревают до кипения и добавляют 75 г поваренной соли. Раствор охлаждают до комнатной

j№ 149426- 2 -

температуры, и осадок натриевых солей (осадок 2) отфильтровывают. Выделяют свободную 2,3,5,6-тетрахлорбензойную кислоту подкислением нагретого фильтрата. Выход 47,4 г. .

Осадок 2 натриевой соли кристаллизуют из 330 м,л воды; получают сель 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты, которую растворяют в воде и добавлением соляной кислоты выделяют 2,3,5,6-тетрахлорбензойную кислоту. Выход 126 г. Общий выход некристаллизованной кислоты 173,4 г ( от теоретического).

Кислоту кристаллизуют из четыреххлористого углерода.

Температура плавления 175-176°. Кислоту и ее производные можно использовать в качестве гербицидов.

Предмет изобретения

Способ получения 2,3,5,6-тетрахлорбензойной кислоты,, отл и ч а ющийся тем, что бензойную кислоту подвергают взаимодействию с элементарным хлором при нагревании в среде моногидрата серной кислоты в присутствии каталитических количеств йода с последующим выделением целевого продукта дробной кристаллизацией натриевых солей изомерных полихлорбензойных кислот.