4,5-ДИГИДРО-4-(О,О-ДИЭТИЛТИОФОСФОРИЛ)-5-МЕТИЛ-1,2,4-ТРИАЗИН-6-ОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ИНСЕКТИЦИДНОЙ И АКАРИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1994 года по МПК C07F9/165 A01N57/32 

Изобретение относится к фосфорорганической химии, в частности к новому фосфорилированному производному 1,2,4-триазинона-4,5-дигидро-4-(0,0диэтилтиофосфорил(-5-метил- 1,2,4-триазин-6-ону формулы I

обладающему инсектицидной и акарицидной активностью.

Цель изобретения - рабработка нового азотсодержащего гетероциклического производного тиофосфорной кислоты, обладающего повышенной инсектицидной активностью и более широким спектром действия.

Токсичность соединения I для теплокровных составляет 55 мг/кг.

П р и м е р 1. Получение 4,5-дигидро-4-(0,0-диэтилтиофосфорил(- 5-метил-1,2,4-триазин-6-она.

К смеси 0,01 моль (1,13 г) 4,5-дигидро-5-метил-1,2,4-триазин-6-она и 0,01 моль (1,38 г) свежепрокаленного поташа в 20 мл абсолютного ацетонитрила прибавляют при 20-22^оС 0,01 моль (1,88 г) диэтилхлортиофосфата в 15 мл абсолютного ацетонитрила. Реакционную массу выдерживают при 35^оС в течение 1 ч и при 50^оС 4 ч, осуществляя хроматографический контроль за ходом реакции. По окончании реакции осадок КCl отфильтровывают, фильтрат упаривают, полученное масло растворяют в хлороформе, промывают водой, высушивают над CaCl₂, растворитель отгоняют, остаток в виде густого масла подвергают хроматографическому разделению на пластинках с силикагелем в смеси растворителей гексан-ацетон (2:1), выделяя продукт с R_f 0,38. Целевой продукт выделяют в количестве 1,3 г (выход 67,2%), n_D¹⁸ 1,5200.

Найдено, %: P 11,38; S 12,46; N 15,90.

С₈H₁₆N₃O₃PS
Вычислено, %: P 11,68; S 12,09; N 15,84.

Токсичность для теплокровных составляет 55 мг/кг.

Строение соединения формулы I доказано с помощью ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии.

П р и м е р 2. Испытания соединения формулы I на инсектицидную активность.

Жуков рисового долгоносика опрыскивают 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,15% д.в. Учет гибели насекомых проводят через 48 ч.

Гусениц непарного шелкопряда опрыскивают 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,15% д.в. Учет гибели гусениц проводят через 24 ч.

Свекловичную тлю подсаживают в чашки, опрыснутые 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,015% д.в. Учет гибели проводят через 24 ч. Результаты испытаний приведены в таблице.

П р и м е р 3. Испытания соединения формулы I на акарицидную активность.

Стандартные высечки листьев фасоли с подсаженными на них клещами опрыскивают 2,5 мл водно-ацетонового раствора испытуемого вещества в концентрации 0,05% д.в. После высыхания капельно-жидкой влаги высечки с обработанными клещами помещают во влажную камеру. Учет гибели клещей проводят через 48 ч.

Результаты испытаний приведены в таблице. Они показывают, что соединение 1 обладает широким спектром действия, проявляя одновременно высокую активность как инсектицид, афицид и акарицид.

Изобретение касается фосфорорганических веществ, в частности 4,5-дигидро-4-(0,0-диэтилтиофосфорил)-5-метил-1,2,4-триазин-6-она, обладающего инсектоакарицидным действием, что может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - создание активного в широком спектре вещества указанного класса. Синтез ведут реакцией диэтилхлортиофосфата и 4,5-дигидро-5-метил-1,2,4-триазинона-6 в среде абс. ацетонитрила при 35°С (1 ч) и при 50°С (4 ч). Выход 67,2%, n1D

4,5-Дигидро-4-(O, O-диэтилтиофосфорил)-5-метил-1,2,4-триазин-6-он формулы
обладающий инсектицидной и акарицидной активностью.