Способ получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты Советский патент 1990 года по МПК C07C229/00 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 2,5-ди- хлор-3-аминобензойной кислоты, которая является действующим началом гербицида амибен, используемого в борьбе с сорными растениями при возделывании томатов и сои, и может быть ис-с пользовано в сельском хозяйстве.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта.

Получение 2,5-дихлор-З-аминотере- фталевой кислоты.

6,16 г (0,02 моль) диметилового эфира 2,5-дихлор-З-нитротерефталевой кислоты растворяют в 40 мл этилового спирта и прибавляют 0,8 мл концентрированной соляной кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипячения, добавляют 3,8 г железных опилок при интенсивном перемешивании в течение 10 мин. Затем массу кипятят 2,5 ч, отгоняют 25-30 мл этанола. К остатку добавляют 40 мл 10%-ного раствора едкого натра и кипятят 0,5 ч. Гидроокись железа отфильтровывают, промывают водой, фильтрат подкисляют соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 4,8 г (96%). Т. пл. 269-271°С (с . разл.). Продукт светло-желтого цвета, растворим в ацетоне, спирте, нерастворим в воде.

Вычислено, %: С1 28,40; N 5,60. Найдено, %: Cl 28,06; N 5,60, Получение 2,5-дихлор-З-аминобензой- ной кислоты.

СЛ

Ј

СО 4ъ vl

Смесь 4,8 г 2,5-дихлор-З-аминоте- рефталевой кислоты и 40 мл соляной кислоты, разбавленной водой в соотношении 1:1, кипятят 3 ч (до полного растворения), охлаждают до комнатной температуры. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой, сушат. Выход 3,76 г (95%). Т. пл. 198-199°С. Продукт не дает депрессии температуры плавления в пробе смешения с 2,5-ди- хлор-3-аминобензойной кислоты, полученной восстановлением 2,5-дихлор-З- .-нитробензойной кислоты. Суммарный выход по двум стадиям равен 91,2%.

Таким образом, предлагаемый способ позволяет получать целевой продукт с

выходом 91,2 способе.

против 80% в известном

Формула изобретения

Способ получения 2,5-дихлор-3 ами- нобензойной кислоты путем восстановления производного нитроароматической кислоты металлом в соляной кислоте, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, восстанавливают диметиловый эфир 2,5-дихлор-З-нитротерефталевой кислоты железом и полученную при этом 2,5-дихлор-3-аминотерефталевую кислоту декарбоксилируют.

Изобретение относится к аминобензойным кислотам, в частности к способам получения 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты - действующего начала гербицида амибена, и может быть использовано в сельском хозяйстве. Цель - повышение выхода. Процесс ведут кипячением в системе этанол - соляная кислота смеси диметилового эфира 2,5-дихлор-3-нитротерефталевой кислоты и железных опилок с последующей отгонкой этанола, остаток обрабатывают раствором NAOH, кипятят, осадок отфильтровывают, обрабатывают фильтрат соляной кислотой. Выпавший осадок 2,5-дихлор-3-аминотерефталевой кислоты отфильтровывают, сушат. Выход 96%. Полученную кислоту кипятят в разбавленной соляной кислоте с последующим охлаждением, фильтрованием осадка, промыванием водой и высушиванием целевого продукта. Выход 95%. Эти условия позволяют повысить суммарный выход 2,5-дихлор-3-аминобензойной кислоты с 80 до 91,2%.