СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,5-ДИ-(АРИЛАМИНО)-4,8 ДИНИТРОАНТРАХИНОНОВВСЕСОЮЗНАЯii,jLiiIiiG-;iXv;^'±rHAHЬМВ;л:С'^КА : Советский патент 1971 года по МПК C07C50/18 

Изобретение относится к области получения промежуточных продуктов, которые могут найти применение в синтезе новых красителей антрахинового ряда и могут быть непосредственно использованы в качестве красителей для крашений, полимеров.

Известно применение в качестве красителей для полимеров 1,5-ди-(ариламино)-динитроантрахинонов, например, 1,5-ди-(п-толуидино)-динитроантрахинона. В названных соединениях положение нитрогруппы неопределенно и поэтому их нельзя использовать в качестве промежуточных продуктов для целевых спнтезов новых красителей антрахинонового ряда.

Предлагаемый способ получения 1,5-ди(ариламино)-4,8-динитроантрахинонов хотя и использует известную реакцию конденсации, однако, при применении другого исходного сырья, позволяет получить новые интересные соединения.

Способ заключается в том, что ароматические амины, например, п-толуидин, (З-окси-пфенетедин, конденсируют с 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахиноном в присутствии окиси меди с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. 1,5-ди-я-толуидино-4,8-динитроантрахинон, 1 г 1,5-дихлор-4,8-динитроактрахинона, 15 г п-толуидина, 0,05 г окиси меди нагревают с размешиванием при 100° С в течение 2,5 час. К охлажденной до 45° С массе добавляют 20 мл этанола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этанолом, 0,1%-ным раствором соляной кислоты, водой до нейтральной реакции, этанолом и сушат при 100° С. Продукт экстрагируют 40 мл смеси полихлорпроизводных бензола с температурой кипения 180° С. После охлаждения выиавший осадок отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат при 100° С. Выход 0,53 г (38,3%). Продукт - ieMHo-феолетовые кристаллы, не плавящиеся до 350° С. А,та.: 545/я„, Ige 3,98 (диметилформамид). Rf 0,6 (окись алюминия П степени активности, четыреххлористый углерод-хлороформ 2 : 1,5).

Найдено, %; С 66,20. 66,32; Н 4,05, 3,95.

С28Н2оМ40б.

Вычислено, %: С 66,12; Н 3,94.

Пример 2. 1,5-ди-(;г-толуидино)-4,8-динитроантрахинон получен по рецептуре примера 1 при 80° С.

Пример 4. 1,5-ди-(р-окси-/г-фенетедино)4,8-диннтроантрахинон.

1 г 1,5-дихлор-4,8-динитроантрахинона, 12 г р-оксн-п-фенетедина, 0,05 г окиси меди нагревают с размешиванием при 100° С в течение 1,5 час. К охлажденной до 40° С массе добавляют 20 мл этанола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают этанолом, 0,1%ным раствором соляной кислоты, водой до нейтральной реакции, этанолом и сушат при 100° С. Продукт экстрагируют 25 мл смеси полихлорпроизводных бензола с температурой кипения 180° С. После охлаждения раствора, выпавший осадок отфильтровывают, промывают четыреххлористым углеродом и сушат при 100° С. Выход 0,76 г (46,5%). Продукт темнофиолетовые кристаллы, не плаБЯШ,иеся до 350° С.

-/па - 548т;л, Ige 4,00 (диметилформамид). Rf 0,47 (окись алюминия И степени активности, дихлорэтан-метанол 8:1).

Найдено, %: С 59,74, 59,69; Н 4,29, 4,21.

C3oH24N4Oio.

Вычислено, %: С 59,99; Н 4,02.

Предмет изобретения

10

Способ получения 1,5-ди-(ариламино)-4,8ди-нитроантрахинонов, отличающийся тем, что ароматические амины, например, п-толуидин, р-окси-п-фенетедин, конденсируют с 1,5-ди.хлор-4,8-динитроантрахиноном в присутствии окиси меди с последуюш;им выделением целевого продукта известными приемами.