Способ получения поверхностно-активного компонента для моющих смесей Советский патент 1990 года по МПК C07C233/89 C07C211/09 B01F17/18 

Изобретение относится к органической химии, конкретно к способу получения поверхностно-активного компонента моющих смесей, которые находят применение в составе косметических моющих средств.

Цель изобретения - повышение чистоты продукта и расширение сырьевой базы.

В качестве щелочи применяют водный (5-20%-ный) или спиртовый (5-15%-ный) раствор гидроокиси калия или натрия. Концентрация в первом, случае зависит от желаемой концентрации конечного продукта. Спиртовый раствор целочи применяют для получения бессолевого продукта.

Пример 1. В реактор с мешалкой, колонкой Вигре и термометром загружают 236,7 г (1 моль) дистиллированных метиловых эфиров СЖК фракции С10 - Cjg и при перемешивании добавляют 204,4 г Н,П-диметилпропилендиамина при молярном соотношении 1:2. Повышают

Ф

температуру в течение 1 ч до 180 С и по ходу образования отгоняют метиловый спирт. После прекращения выделения метанола (6 ч) избыток диамина отгоняют в вакууме. Выход 306,3 г (99,8%).

К полученному амидоамину добалзляют при перемешивании 200 мл этанола при 60-80°С и 122,6 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Затем поддерживают температуру при 80°С в течение 0,5 ч и к полученному четвертичноаммо- ниевому соединению при перемешивании при 20-40°С добавляют 625,3 г 6,4%-но- го водного раствора гидроокиси натрия. После перемешивания в течение- 30 кик получают 1216,3 г прозрачного

сл ел

03

СО

СЮ

раствора с содержанием активного вещества 30%. Методом Щ установлено, что продукт не содержит исходных метиловых эфиров5 амидоаминов или хлорида эфира бетаина.

Пример 2„ В реактор по примеру 1 загружают 200Э3 г (1 моль) дистиллированных метиловых эфиров СНК фракции С10 - С,г и при перемешивании J добавляют .204 5 4 г Ы,Ы-щиметилпропилен- диамина. Повышают температуру в течение 0S5 ч до 160°С и по ходу образования отгоняют метиловый спирт. Нагревают 6 ч и после прекращения выделе- j ния метанола избыток диамина отгоняют, в вакууме. Выход 270,1 г (99,9%)о

К полученному амидоамину добавляют при перемешивании 200 мл этанола и при 60-80°С 122,6 г этилового эфира J монохлоруксусной кислоты„ Затем поддерживают температуру при 70 С в течение 0S5 ч и к полученному четвер- тичноаммониевому соединению при перемешивании при 20-40°С добавляют2 540,4 г водного 734%-ного раствора гидроокиси натрия. После перемешивания в течение 30 мин получают 1095 г прозрачного раствора с содержанием активного вещества 30% без примесей исходных или промежуточных соединений.

Пример 3. В реактор по примеру 1 загружают 298,5 г (1 моль) дистиллированных метиловых эфиров СЖ фракции Cfg - С ,, и при перемешивании добавляют 204,4 г H,N-диметилпропилен- диамина. Дальне поступают аналогично способу по примеру 1 (выход амидоамина 99S8%) с тем отличием, что к полученному амидоамину в этаноле добавляют при перемешивании этиловый эфир монохлоруксусной кислоты. Затем после поддерживания температуры при 80 С в течение 0,5 ч к полученному четвертично- аммониевому соединению при 20-40°С добавляют 769,5 г 5,0%-ного водного раствора гидроокиси натрия. Получают 1422,3 г прозрачного раствора с содержанием активного вещества 30%.

Пример 4, Процесс осуществляют аналогично примеру 1 с той разницей что к полученному четвертичноаммоние- вому соединению при перемешивании при 20-40°С добавляют 374,1 г 15%-ного этанольного раствора гидроокиси нат- рия с последующим кипячением с обратным холодильником в течение 2 ч. После охлаждения выпавший хлористый калий

3

«;

Q 5

5

5

0

0

отделяют фильтрованием и получают 965,1 г 3798%-ного спиртового раствора бетаина желтого цвета, содержащего хлористого калия Г1% от бетаина.

Пример 5.В реактор по примеру 1 загружают 236,7 г (1 моль) дистиллированных метиловых эфиров СЖК фракции С1о - Cf и при перемешивании добавляют 112,4 г (1,1 моль) М,Г1-ди- метилпропилендиамина. Повышают температуру в течение 1 ч до 180°С и по ходу образования отгоняют метиловый спирт. Нагревают еще 9 ч и после прекращения выделения метанола избыток диамина отгоняют в вакууме„ Выход амидоамина составляет 364,5 г (98,9%). Далее процесс ведут по. примеру 1, но с тем отличием, что к полученному четвертичноаммонйевому соединению при 20-40°С добавляют 200 г 20%-ного раствора гидроокиси натрия. После перемешивания в течение 30 мин получают 1033,4 г раствора желтого цвета с содержанием активного вещества 35,3%.

Пример 6. Процесс осуществляют по примеру 3 с той разницей, что к полученному четвертичноаммонйевому соединению при перемешивании при 20- добавляют 1122,0 г 5%-ного этанольного раствора гидроокиси калия. После отфильтровывания выпавшего.хлористого калия получают 1542,8 г 23,7%-ного спиртового раствора бетаина.

Пример 7 о Процесс осуществляют по примеру 3 с той разницей,что к полученному амидоамину при перемешивании добавляют 600 мл этанола при 60-80°С и 122,6 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Выдерживают при 80°С в течение 30 мин и к полученному четвертичноаммонйевому соединению при перемешивании при 20-40°С добавляют 800 г 5%-ного этанольного раствора гидроокиси натрия. После отфильтровывания хлористого натрия получают 1289,0 г 25%-ного спиртового раствора.бетаина.

Пример 8. Процесс осуществляют по примеру 3 с той разницей, что к амидоамину при перемешивании добавляют 1000 мл этанола при 60-80°С и 122,6 г этилового эфира монохлоруксусной кислоты. Выдерживают при в течение 30 мин и к полученному четвертичноаммонйевому соединению при перемешивании при 20-40°С добавляют 400 г этанольного 10%-ного раствора гндроокиси натрия. После выделения хлористого натрия фильтрованием получают 638,0т 26%-ного спиртового раствора бетаина.

Пример 9. Процесс осуществляют по примеру 3 с той разницей, что к полученному амидоамину при перемешивании добавляют 300 мл метанола при 60-65ЙС и 108,6 г метилового эфира мо- нохлоруксусной кислоты. Выдерживают при 65°С в течение 30 мин и к полученному четвертичноаммониевому соединению

10

де (-5°С) вьщеляется бетаин в виде крис таллов белого цвета. Выход 61,4%, т.пл. 159-167 С.

Найдено, %: С 70,22; Н 11,90; N 6.38.

Вычислено, %: С 70,34; Н 11,81; N 6,56.

ИК-спектр, см-1: 3260 и 3220 (|-Ш 1680 (амид I), 1560 (С00 и амид II)., 1400 (С00).

В таблице приведены сравнительные данные о чистоте амфотерного поверхнопри перемешивании при 20-40°С добавляют 400 г 10%-ного метанольного раст-)5стЯо-активного вещества, полученного вора гидроокиси натрия с последующимпо известному и предлагаемому спосо- кипячением с обратным холодильникомбам (данные получены методом ЖХ и оп- в течение 2 ч. Выпавший хлористый нат-ределением ионного хлора по известной рий отделяют фильтрованием и на холо-методике).

де (-5°С) вьщеляется бетаин в виде кристаллов белого цвета. Выход 61,4%, т.пл. 159-167 С.

Найдено, %: С 70,22; Н 11,90; N 6.38.

Вычислено, %: С 70,34; Н 11,81; N 6,56.

ИК-спектр, см-1: 3260 и 3220 (|-Ш), 1680 (амид I), 1560 (С00 и амид II)., 1400 (С00).

В таблице приведены сравнительные данные о чистоте амфотерного поверхностЯо-активного вещества, полученного по известному и предлагаемому спосо- бам (данные получены методом ЖХ и оп- ределением ионного хлора по известной методике).

Изобретение касается амидов кислот, в частности получения поверхностно-активного компонента для моющих смесей, что может быть использовано в производстве косметических средств. Цель - повышение чистоты и расширение ассортимента целевых веществ. Синтез ведут амидированием фракции метиловых эфиров синтетических жирных кислот C₁₀-C₁₈ или их узких фракций избытком (1,1-2,0) N,N-диметилпропилендиамина при 160-180°с. Затем полученный продукт алкилируют метиловым или этиловым эфиром монохлоруксусной кислоты в среде этанола с последующим гидролизом водным (5-20%-ным) или спиртовым (5-15%-ным) раствором щелочи (КОН или NAOH в метаноле или этаноле). Эти условия позволяют повысить чистоту целевого продукта до 99,1% (требование для косметического средства мягкого действия). 1 з.п. ф-лы, 1 табл.

Таким образом, по предлагаемому способу получают амфотерное поверхностно-активное вещество с чистотой 99,1%, т.е. той, которая необходима для использования в производстве косметических средств мягкого действия. ,.

Формула изобретения

0

I

кислот используют техническую фракцию

метиловых эфиров синтетических жирных кислот Cfo- С(вили их узкие фракции, в качестве производного монохлоруксус- ной кислоты используют метиловый или этиловый эфир монохлоруксусной кислоты, при этом амидирование ведут -при молярном соотношении метиловый эфир жирной кислоты:диалкилдиамин, 5 равном 1:1,1-2, при 160-180°С, а ал- килирование полученного амидоамина проводят в среде этанола с последующим гидролизом полученного продукта водным или спиртовым раствором щелочи.

0