1 -Алкилдигидро- (1,2) -тиох1июло -1Ы-2 широко примеияют в качестве исходного сырья для получеиия ценных промежуточных продуктов, используемых для сиитеза различных моиометиициапииов, а также мероаиаиииов, ие содержащих виешией иолиметиленовой цепи. Эти красители являются оптическими сеисибнлизаторамп галоидосеребряных эмульсий.
Обычно 1 -алкилднгидро- (1,2) -тиохпиолоны2 получают при дейстгзии на соответствующие 1-алкилдигидро-(1,2)-хинолоиы-2 пятисериистым фосфором.
Реакцию проводят в растворе ароматических углеводородов (бензола, толуола) при иагревании и получают недостаточно чистые продукты. Для упрощения процесса и улуч пеиия качества продукта предложен способ получеиия -алкилдигидро-(1,2)-тиохииолонов-2 взаилюдействием хлоралкилатов 2-хлорхинолинов с сульфогидратами или тиосульфатами щелочных металлов при температуре 15-20°С или иагреваиии до 80°С в среде водного спирта (метилового или этилового). Выход иродукта составляет 75-90% от теории.
Пример 1. Получеиие 1-метнлдпгидро(1,2)-тиохинолона-2.
К раствору 4,3 г хлорметилата 2-хлорхииолииа в 15 мл метаиола быстро приливают при обычной температуре раствор 5 г кристаллического тиосульфата натрня в 30 мл воды. При этом тотчас же выделяется обильный ярко-желтый кристалл11ческий осадок, который через 30 мин отфильтровывают и промывают водой.
Выход - 3,0 г (86.о), т. пл. 111 -112- С.
Продукт может быть получен также следующим образом. К раствору 4.3 г хлорметилата 2-хлорХ1 полииа в 30 мл метанола прибавляют 5 мл водного раствора сульфогидрата атр|1я (содержащего 327,0 г NaM в 1000 мл). При этом выделяется желтый кристаллнчеcioni оса.док. Смесь нагревают 2-3 мин на кипящей водяио11 бане, охлажд.ают, осадок отфильтровывают и промывают водой.
Выход - 2,64 с (75,), т. пл. 105-106 С. После кристаллизации нз этилового спирта получают ярко-желтые иглы с т. пл. 117- . Вместо метанола может быть прнмеиен этиловый спирт.
Пример 2. Получение 1,6-днметил.дигпдро- (1,2) -тнохинолоиа-2.
Проду){т получают аналогично предыдущещ из 4,6 г хлорметилата 2-хлор-6-метилхинолпиа в 30 мл метанола и 5 г кристаллического тиосульфата натрия в 20 мл воды при обычной температуре.
Выход - 3,4 г (89,5о/о), т. пл. 129-130°С.
