Известен способ получения 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний хлорида, обладающего антимикробным и противогрибковым действием и известного под названием «декамин, конденсацией при нагревании 4-аминохинальдина и 1,10-декаметилендииодида в среде органического растворителя с дальнейшей обработкой полученного 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний иодида кипящим раствором соли серебра.
При указанном способе 4-аминохинальдин и 1,10-декаметилендииодид кипятят в среде метилэтилкетона 400 час или в метилизобутилкарбиноле 90 час при 120°С.
С целью сокращения продолжительности процесса конденсацию проводят при избытке 4-аминохинальдииа в среде метилэтилкетона, взятого примерно в 4-5-кратном весовом количестве но отнощению к 4-аминохинальдину. Образовавщийся 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний иодид обрабатывают хлоридом серебра в водной среде.
Для устранения из нроцесса солей серебра 1,10-декаметилен - бис- 4- аминохинальдиний иодид кипятят со смесью серной кислоты и метанола, после чего превращают полученный
1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний метосульфат в конечный продукт известными приемами.
Исходный 4-аминохинальдин высокого качества с выходом 67-700/0 от теоретического молсно получать из аамида 2-метилхинолин-4карбоновой кислоты обработкой гипохлоритом натрия с последующей очисткой технического продукта растворением в разбавленной соляной кислоте, осветлением активированным углем и осаждением раствором едкого натра.
Пример 1. К раствору гипохлорита натрия, полученному из 40 л 3%-ного раствора едкого натра и 0,558 кг хлора, постепенно в течепие 1,5 час при О-2°С и энергичном перемешнгзаиии прибавляют 1,025 кг амида хи11альди1 -4-карбо1101зой кислоты. По окончании нрибавлепия амида охлаждение реакционной массы прекращают и перемешивают 1,5- 2 час до полного растворения амида. Раствор нагревают до 60-65°С, выдерживают при этой температуре 3,5 час, охлаждают до и отфильтровывают 4-аминохинальдин. Технический продукт растворяют в 3,5 л 5и/о-ной соляной кислоты при 55-60°С, прибавляют ()-ный растнор едкого натра до рН 8,1-8,3,
осветляют раствор активированным углем и выделяют чистый продукт приливанием 5о/оного раствора едкого натра. Получают 0,58- 0,61 кг (67-700/0 от теоретического количества) 4-аминохинальдина,
К раствору 1,10-дииоддекана, полученному в результате кипячения в течение 4 час 0,872 кг 1,10-дихлордекана, 10,5 л метилэтилкетона и 1,25. кг безводного йодистого натрия, прибавляют 1,83 кг 4-аминохинальдина, кипятят 40-50 час, охлаждают до 20°С, отфильтровывают выделившийся осадок дииодида и промывают его метилэтилкетоном. Промытый осадок обрабатывают, перемешивая, и при 75-80°С 20 л воды фильтруют, промывают горячей водой и сушат. Получают 2,4 кг дииодида.
0,426 кг дииодида, 0,172 кг свежеосажденного хлорида серебра и 6 л воды кипятят 5 час, отфильтровывают йодистое серебро, промывая его на фильтре горячей водой, а фильтрат осветляют активированным углем, подкисляют соляной кислотой до рН 4,5-5,0, охлаждают до 20°С и отфильтровывают технический декамин, промывая его на фильтре 0,5 л холодной воды. После перекристаллизации из водного этанола (2:1) с добавлением небольшого количества хлористого калия получают 0,193 кг (50о/о от теоретического количества) декамина с т. пл. 318-321°С (разл.).
Пример 2. К смеси 9 л метилового спирта с 0,48 л серной кислоты прибавляют 1,28 кг дииодида, полученного как это описано в примере 1, и нагревают 15-18 час при кипении с отгонкой йодистого метила. По
окончании реакций оТгОняют 4-5 л метанола, прибавляют 5 л воды и нагревают до полного растворения осадка. Раствор обрабатывают активированным углем, фильтруют, охлаждают, отфильтровывают выпавший метосульфат, промывают его 0,5 л ацетона и сушат при 40-60°С. Получают 0,97-1,04 кг 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний метосульфата (80-85о/о от теоретического количества, считая на дииодид).
Предмет изобретения
1.Способ получения 1,10-декаметилен-бис4-аминохинальдиний хлорида конденсацией при нагревании 4-аминохинальдина и 1,10-декаметилендииодида в среде органического растворителя с дальнейшей обработкой полученного 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний иодида кипящим раствором соли серебра, отличающийся тем, что, с целью сокращения продолжительности процесса, конденсацию проводят при избытке 4-аминохинальдина в среде метилэтилкетона, взятого примерно в 4-5-кратном весовом количестве по отношению к 4-аминохинальдину, образовавшийся 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний иодид обрабатывают хлоридом серебра в водной среде.
2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что, с целью устранения из процесса дефицитных реагентов, 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний иодид кипятят со смесью серной кислоты и метанола, полученный 1,10-декаметилен-бис-4-аминохинальдиний метосульфат превращают в конечный продукт известными приемами.
